3,4-dihydro-7-phenylnaphthalene-2-carboxylic acid | 175394-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-7-phenylnaphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 175394-17-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: YOGBCLNAGZIRHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-7-phenylnaphthalene-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 N-[4-(chloromethyl)phenyl]-7-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型，有效和选择性的小分子CCR5拮抗剂作为抗HIV-1药物：具有季铵部分的苯胺衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  使用[（125）I] RANTES和CHO / CCR5细胞通过武田化学文库的高通量筛选（HTS）搜索新的小分子CCR5拮抗剂，导致发现具有四级键的先导化合物（A，B）铵或phospho部分，它们被合成以研究新的MCP-1受体拮抗剂。设计，合成并测试了一系列具有季铵部分的新型苯胺衍生物1的CCR5拮抗活性。通过优化铅化合物，我们发现N，N-二甲基-N- [4-[[[[（（2-（4-甲基苯基）-6），7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-基]羰基]氨基]苄基]四氢邻-2 H-吡喃-4-氯化铵（1r，TAK-779），是一种高效且选择性的非肽CCR5拮抗剂，在结合试验中的IC（50）值为1.4 nM。化合物1r还抑制MAGI-CCR5细胞和PBMC中EC（50）值分别为1.2和3.7 nM的巨噬细胞（M）型HIV-1（Ba-L株）的复制。详细介绍了1r及其相关化合物的合成与构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm9906264
• 作为产物：
  描述：

  7-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 3,4-dihydro-7-phenylnaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现新型，有效和选择性的小分子CCR5拮抗剂作为抗HIV-1药物：具有季铵部分的苯胺衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  使用[（125）I] RANTES和CHO / CCR5细胞通过武田化学文库的高通量筛选（HTS）搜索新的小分子CCR5拮抗剂，导致发现具有四级键的先导化合物（A，B）铵或phospho部分，它们被合成以研究新的MCP-1受体拮抗剂。设计，合成并测试了一系列具有季铵部分的新型苯胺衍生物1的CCR5拮抗活性。通过优化铅化合物，我们发现N，N-二甲基-N- [4-[[[[（（2-（4-甲基苯基）-6），7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-基]羰基]氨基]苄基]四氢邻-2 H-吡喃-4-氯化铵（1r，TAK-779），是一种高效且选择性的非肽CCR5拮抗剂，在结合试验中的IC（50）值为1.4 nM。化合物1r还抑制MAGI-CCR5细胞和PBMC中EC（50）值分别为1.2和3.7 nM的巨噬细胞（M）型HIV-1（Ba-L株）的复制。详细介绍了1r及其相关化合物的合成与构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm9906264

文献信息

• Cyclic compounds and uses thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06627651B1

  公开（公告）日：2003-09-30

  Compounds of general formula (1) R1—X1—W—X2—Z1—Z2—R2 or salts thereof, exhibiting preventive and therapeutic effects against HIV infectious diseases wherein R1 is an optionally substituted five- or six-membered ring group; X1 is a free valency or the like; W is a divalent group represented by, e. g., general formula (2) (wherein A and B are each an optionally substituted five- to seven-membered ring; E1 and E4 are each optionally substituted carbon or the like; E2 and E3 are each oxygen or the like; and a and b are each a single bond or a double bond); X2 is a divalent group constituting a straight chain moiety; Z1 is a divalent cyclic group or the like; Z2 is a free valency or the like; and R2 is optionally substituted amino or the like.

  一般公式（1）的化合物 R1—X1—W—X2—Z1—Z2—R2 或其盐，具有预防治疗HIV传染性疾病的作用，其中R1是可选地取代的五至六元环基团；X1是自由价电子或类似物；W是二价基团，例如，由一般公式（2）表示 （其中A和B各自是可选地取代的五至七元环；E1和E4各自是可选地取代的碳或类似物；E2和E3各自是氧或类似物；a和b各自是单键或双键）；X2是构成直链部分的二价基团；Z1是二价环状基团或类似物；Z2是自由价电子或类似物；R2是可选地取代的氨基或类似物。
• Phosphonic acid compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05716944A1

  公开（公告）日：1998-02-10

  The present invention relates to a compound of the general formula (I): ##STR1## wherein ring A is a benzene ring that may be substituted; Y is a divalent group as a constituent member of ring B forming a 5- to 8-membered ring; Q.sub.1 is a group of the formula --X--P(O)(OR.sup.1)(OR.sup.2) wherein X is a bond or a divalent group; R.sup.1 and R.sup.2, identical or different, are hydrogen or a lower alkyl, or may be combined together to form a ring; Q.sub.2 is hydrogen, a hydrocarbon group that may be substituted or a heterocyclic group that may be substituted; and the group of the formula --CON(Q.sub.1)(Q.sub.2) is connected to the a- or b-position carbon atom, or a salt thereof, which is useful as prophylactic and therapeutic agents of various metabolic bone diseases such as osteoporosis.

  本发明涉及一种具有一般式(I)的化合物：##STR1## 其中环A是可能被取代的苯环；Y是构成5-到8-成员环的环B的一个成员的二价基团；Q.sub.1是具有式--X--P(O)(OR.sup.1)(OR.sup.2)的基团，其中X是键或二价基团；R.sup.1和R.sup.2，相同或不同，是氢或较低的烷基，或可结合在一起形成环；Q.sub.2是氢、可能被取代的烃基或可能被取代的杂环基团；以及具有式--CON(Q.sub.1)(Q.sub.2)的基团连接到a-或b-位置的碳原子，或其盐，其作为各种代谢性骨疾病如骨质疏松症的预防和治疗剂。
• [EN] ANILIDE DERIVATIVE, PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVE D'ANILIDE, SA PREPARATION ET SON UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1999032468A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) This invention is provide a compound of formula (I) wherein R1 is an optionally substituted 5- to 6-membered ring; W is a divalent group of formula (a) or (b) wherein the ring A is an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic ring, X is an optionally substituted C, N or O atom, and the ring B is an optionally substituted 5- to 7-membered ring; Z is a chemical bond or a divalent group; R2 is (1) an optionally substituted amino group in which a nitrogen atom may form a quaternary ammonium, etc., or a salt thereof, which is useful for antagonizing MCP-1 receptor.(FR) L'invention concerne un composé représenté par la formule (I): dans laquelle R1 représente un noyau éventuellement substitué de 5 à 6 éléments; W représente un groupe divalent de formule (a) ou (b): ou dans laquelle le noyau A est un noyau aromatique éventuellement substitué de 5 à 6 éléments; X représente un atome de C, N ou O éventuellement substitué et le noyau B est un noyau éventuellement substitué de 5 à 6 éléments; Z représente une liaison chimique ou un groupe divalent; R2 représente (1) un groupe amino éventuellement substitué dans lequel un atome d'azote peut constituer un ammonium quaternaire, etc., ou un de ses sels, utile en tant qu'antagoniste du récepteur MCP-1.

  该发明提供了一个公式（I）的化合物，其中R1是一个可选取代的5-至6-成员环；W是公式（a）或（b）的二价基团，其中环A是一个可选取代的5-至6-成员芳香环，X是一个可选取代的C、N或O原子，环B是一个可选取代的5-至7-成员环；Z是一个化学键或二价基团；R2是（1）一个可选取代的氨基基团，其中氮原子可以形成季铵盐等，或其盐，对拮抗MCP-1受体有用。
• Anilide derivative, production and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06413947B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  This invention is to provide a compound of the formula: wherein R1 is an optionally substituted 5- to 6-membered ring; W is a divalent group of the formula: wherein the ring A is an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic ring, X is an optionally substituted C, N or O atom, and the ring B is an optionally substituted 5- to 7-membered ring; Z is a chemical bond or a divalent group; R2 is (1) an, optionally substituted amino group in which a nitrogen atom may form a quaternary ammonium, etc., or a salt thereof, which is useful for antagonizing MCP-1 receptor.

  这项发明提供了一种化合物，其化学式为：其中R1是可选择性地取代的5-至6-成员环；W是下列化学式的二价基团：其中环A是可选择性地取代的5-至6-成员芳香环，X是可选择性地取代的C、N或O原子，环B是可选择性地取代的5-至7-成员环；Z是化学键或二价基团；R2是（1）可选择性地取代的氨基基团，其中氮原子可以形成季铵盐等，或其盐，用于拮抗MCP-1受体。
• Pharmaceutical composition for antagonizing CCR5 comprising anilide derivative
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06268354B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  This invention is to provide a pharmaceutical composition for antagonizing CCR5 which comprises a compound of the formula: wherein R1 is an optionally substituted 5- to 6-membered ring; W is a divalent group of the formula: wherein the ring A is an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic ring, X is an optionally substituted C, N or O atom, and the ring B is an optionally substituted 5- to 7-membered ring; Z is a chemical bond or a divalent group; R2 is (1) an optionally substituted amino group in which a nitrogen atom may form a quaternary ammonium, etc., or a salt thereof.

  本发明提供了一种用于拮抗CCR5的药物组合物，其包括式中的化合物：其中R1是可选取的取代的5-至6-成员环；W是式的双价基团：其中环A是可选取的取代的5-至6-成员芳香环，X是可选取的取代的C、N或O原子，环B是可选取的取代的5-至7-成员环；Z是化学键或双价基团；R2是(1)可选取的取代氨基团，其中氮原子可形成季铵盐等，或其盐。