7-phenyl-N-[4-(2-piperidinoethyl)phenyl]-3,4-dihydro-naphthalene-2-carboxamide | 229003-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-phenyl-N-[4-(2-piperidinoethyl)phenyl]-3,4-dihydro-naphthalene-2-carboxamide
• 英文别名: 7-phenyl-N-[4-(2-piperidin-1-ylethyl)phenyl]-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 229003-44-5
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O
• 分子量: 436.597
• InChiKey: UUKXWDVPMGQQHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenyl-N-[4-(2-piperidinoethyl)phenyl]-3,4-dihydro-naphthalene-2-carboxamide 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-methyl-1-[2-[4-(7-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxamide)phenyl]ethyl]piperidinium iodide
  参考文献：
  名称：

  US6166006

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  7-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 7-phenyl-N-[4-(2-piperidinoethyl)phenyl]-3,4-dihydro-naphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型，有效和选择性的小分子CCR5拮抗剂作为抗HIV-1药物：具有季铵部分的苯胺衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  使用[（125）I] RANTES和CHO / CCR5细胞通过武田化学文库的高通量筛选（HTS）搜索新的小分子CCR5拮抗剂，导致发现具有四级键的先导化合物（A，B）铵或phospho部分，它们被合成以研究新的MCP-1受体拮抗剂。设计，合成并测试了一系列具有季铵部分的新型苯胺衍生物1的CCR5拮抗活性。通过优化铅化合物，我们发现N，N-二甲基-N- [4-[[[[（（2-（4-甲基苯基）-6），7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-基]羰基]氨基]苄基]四氢邻-2 H-吡喃-4-氯化铵（1r，TAK-779），是一种高效且选择性的非肽CCR5拮抗剂，在结合试验中的IC（50）值为1.4 nM。化合物1r还抑制MAGI-CCR5细胞和PBMC中EC（50）值分别为1.2和3.7 nM的巨噬细胞（M）型HIV-1（Ba-L株）的复制。详细介绍了1r及其相关化合物的合成与构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm9906264

文献信息

• US6172061B1
  申请人：——

  公开号：US6172061B1

  公开（公告）日：2001-01-09
• US6166006A
  申请人：——

  公开号：US6166006A

  公开（公告）日：2000-12-26
• US6268354B1
  申请人：——

  公开号：US6268354B1

  公开（公告）日：2001-07-31
• US6413947B1
  申请人：——

  公开号：US6413947B1

  公开（公告）日：2002-07-02
• US6166006
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——