N,N'-bis(5-hydroxy-3-oxapentyl)-2,6-pyridinedicarboxamide | 797043-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(5-hydroxy-3-oxapentyl)-2,6-pyridinedicarboxamide
• 英文别名: N,N-bis(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)pyridine-2,6-dicarboxamide；N~2~,N~6~-Bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]pyridine-2,6-dicarboxamide；2-N,6-N-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 797043-90-4
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₆
• 分子量: 341.364
• InChiKey: AOMRMRYPTMAYCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(5-hydroxy-3-oxapentyl)-2,6-pyridinedicarboxamide 在 盐酸 、 水 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 2-N,6-N-bis[2-[2-(3-hydroxyphenoxy)ethoxy]ethyl]pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于卟啉的可转换分子旋转栅

  摘要：

  描述了两种基于Sn-卟啉衍生物的新型分子旋转栅的设计，合成和结构表征。该系统由一个定子（5-（4-吡啶基）-10,15,20-三苯基卟啉），一个铰链（Sn IV）和一个转子（装有2,6-吡啶二甲酰胺作为三齿配位位点的转子）组成。 Pd II复合物）。通过在定子和转子上都存在氢键，可以在定子和转子上都存在相互作用位点，从而可以在打开状态（手柄绕卟啉自由旋转）和闭合状态（旋转受阻）之间切换。定子和转子，或者通过两个配位基团同时结合钯。

  DOI：

  10.1002/chem.201100057
• 作为产物：
  描述：

  2,6-氯甲酰吡啶 、 二甘醇胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到N,N'-bis(5-hydroxy-3-oxapentyl)-2,6-pyridinedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  联苯大内酰胺在阴离子络合中。选择性裸眼氟化物识别

  摘要：

  两个比色阴离子传感器1和2可以在存在其他阴离子的情况下选择性区分氟化物。在络合过程中观察到两种不同类型的物质，其中一种是配位络合物，另一种是通过配体去质子化生成的盐。去质子化反应引起构象变化，产生对称物种。该物种负责颜色发展。配体3具有相似的结构，并且由于在联苯部分中存在二甲基氨基而不会引起任何颜色修饰。还报道了配体2的X射线结构，并将其与配体1的X射线结构进行了比较。，之前已经描述过了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.088

文献信息

• Hydrophilic and hydrophobic carboxamide pincers as anion hosts
  作者：Jessica Lohrman、Subhamay Pramanik、Sandeep Kaur、Hanumaiah Telikepalli、Victor W. Day、Kristin Bowman-James

  DOI：10.1039/d1ob01605a

  日期：——

  “Bare bones” pyridine dicarboxamide and pyrazine tetracarboxamide pincer frameworks were used to probe supramolecular anion binding. The influence of hydrophilic vs. hydrophobic environments and the potential for synergistic interactions in the ditopic hosts were explored.

  “裸骨”吡啶二羧酰胺和吡啶四羧酰胺夹心结构被用来探索超分子阴离子结合。研究了亲水性vs.疏水性环境的影响以及二元主体中协同相互作用的潜力。
• Biphenyl macrolactams in anion complexation. Selective naked-eye fluoride recognition
  作者：Ana M. Costero、M. José Bañuls、M. José Aurell、Michael D. Ward、Stephen Argent

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.088

  日期：2004.10

  Two colorimetric anion sensors 1 and 2 allow for the selective differentiation of fluoride in the presence of other anions. Two different types of species have been observed in the complexation process, one of them is a co-ordination complex and the other is a salt generated by ligand deprotonation. The deprotonation reaction induces a conformational change, giving rise to a symmetrical species. This

  两个比色阴离子传感器1和2可以在存在其他阴离子的情况下选择性区分氟化物。在络合过程中观察到两种不同类型的物质，其中一种是配位络合物，另一种是通过配体去质子化生成的盐。去质子化反应引起构象变化，产生对称物种。该物种负责颜色发展。配体3具有相似的结构，并且由于在联苯部分中存在二甲基氨基而不会引起任何颜色修饰。还报道了配体2的X射线结构，并将其与配体1的X射线结构进行了比较。，之前已经描述过了。
• Copper(<scp>ii</scp>)-directed synthesis of neutral heteroditopic [2]rotaxane ion-pair host systems incorporating hydrogen and halogen bonding anion binding cavities
  作者：Asha Brown、Katrina M. Mennie、Owen Mason、Nicholas G. White、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c7dt02832f

  日期：——

  Neutral heteroditopic [2]rotaxane ion-pair host systems were synthesised via a Cu(II) directed passive metal template strategy. Each rotaxane contains discrete, axle-separated interlocked binding sites for a guest anion and a transition metal countercation. The anion binding sites are composed of convergent X–H (X = C, N) hydrogen bond donor groups, or mixed X–H and C–I hydrogen and halogen bond donor

  通过Cu（II）定向的被动金属模板策略合成了中性异位双[2]轮烷离子对宿主系统。每个轮烷均包含离散的，轴分隔的互锁的结合位点，用于客体阴离子和过渡金属抗衡阳离子。阴离子结合位点由会聚的X–H（X = C，N）氢键供体基团，或混合的X–H和C–1氢和卤素键供体基团组成，而等效的三维阵列的胺，吡啶羰基氧供体基团构成过渡金属结合位点。在CDCl 3 / CD 3 OD或CDCl 3 / CD 3 OD / D 2中的1 H NMR滴定实验O溶剂混合物表明，异位[2]轮烷主系统能够在存在共键合的Zn（II）阳离子的情况下进行协同阴离子识别。
• Solid–liquid extraction of ω-amino acids using ditopic receptors
  作者：Ana M. Costero、Gemma M. Rodríguez-Muñiz、Salvador Gil、Sergio Peransi、Pablo Gaviña

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.066

  日期：2008.1

  Five heteroditopic ligands have been prepared to be used in solid-liquid extraction of omega-amino acids into DMSO solutions. The prepared ligands contain crown ethers as cation binding sites and thiourea or amide groups for anion recognition. The aliphatic zone of the (1)H NMR spectra suggests that two different species related to the amino acid are present in solution. One of these species is the complexed zwitterionic form and the other seems to be free non-zwitterionic amino acid. The presence of these two species allows extraction efficiencies higher than 100%. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Porphyrin‐Based Switchable Molecular Turnstiles
  作者：Aurélie Guenet、Ernest Graf、Nathalie Kyritsakas、Mir Wais Hosseini

  DOI：10.1002/chem.201100057

  日期：2011.5.27

  two new molecular turnstiles based on Sn–porphyrin derivatives are described. The system is composed of a stator (5‐(4‐pyridyl)‐10,15,20‐triphenylporphyrin), a hinge (SnIV) and a rotor (handle equipped with 2,6‐pyridinedicarboxamide as a tridentate coordinating site or its PdII complex). The presence of interaction sites, both on the stator and the rotor, offers the possibility of switching between

  描述了两种基于Sn-卟啉衍生物的新型分子旋转栅的设计，合成和结构表征。该系统由一个定子（5-（4-吡啶基）-10,15,20-三苯基卟啉），一个铰链（Sn IV）和一个转子（装有2,6-吡啶二甲酰胺作为三齿配位位点的转子）组成。 Pd II复合物）。通过在定子和转子上都存在氢键，可以在定子和转子上都存在相互作用位点，从而可以在打开状态（手柄绕卟啉自由旋转）和闭合状态（旋转受阻）之间切换。定子和转子，或者通过两个配位基团同时结合钯。