2-butyl-2,3-epoxy-N,N-diethyl-3-phenylpropanamide | 202478-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-butyl-2,3-epoxy-N,N-diethyl-3-phenylpropanamide
• 英文别名: Oxiranecarboxamide, 2-butyl-N,N-diethyl-3-phenyl-；2-butyl-N,N-diethyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 202478-86-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: QWTKNCLQLJYISI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-2,3-epoxy-N,N-diethyl-3-phenylpropanamide 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(Z)-2-butyl-N,N-diethyl-3-phenylpropenamide
  参考文献：
  名称：

  由α，β-环氧酰胺和二碘化total以全部或非常高的选择性合成芳族（E）或（Z）-α，β-不饱和酰胺。

  摘要：

  通过用二碘化treatment处理芳香族α，β-环氧酰胺，可以高度立体选择性地合成芳香族α，β-不饱和酰胺。起始化合物1和3易于通过衍生自α-氯酰胺的烯醇化物与羰基化合物在-78℃下反应来制备。提出了解释这种转化的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0349577
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-Chloro-hexanoic acid diethylamide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到2-butyl-2,3-epoxy-N,N-diethyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  由α，β-环氧酰胺和二碘化total以全部或非常高的选择性合成芳族（E）或（Z）-α，β-不饱和酰胺。

  摘要：

  通过用二碘化treatment处理芳香族α，β-环氧酰胺，可以高度立体选择性地合成芳香族α，β-不饱和酰胺。起始化合物1和3易于通过衍生自α-氯酰胺的烯醇化物与羰基化合物在-78℃下反应来制备。提出了解释这种转化的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0349577

文献信息

• Unusual reductive cleavage of 3-aryl-2,3-epoxyamides by using samarium diiodide. Synthesis of 3-aryl-3-deuterio-2-hydroxyamides with total regioselectivity
  作者：José M. Concellón、Eva Bardales、Cecilia Gómez

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01201-2

  日期：2003.7.7

  Ring-opening of 3-aryl-2,3-epoxyamides 1 was achieved by using samarium diiodide and D2O, yielding 3-aryl-3-deuterio-2-hydroxyamides 2 with total regioselectivity. The starting compounds 1 were easily prepared by reaction of the corresponding lithium or potassium enolates of α-chloroamides with aldehydes or ketones. When the reaction was carried out in the presence of H2O instead of D2O, the corresponding

  通过使用二碘化and和D 2 O实现3-芳基-2，3-环氧酰胺1的开环，得到具有总区域选择性的3-芳基-3-氘代-2-羟基酰胺2。通过使相应的α-氯酰胺的烯醇锂或钾的烯醇盐与醛或酮反应，可以容易地制备起始化合物1。当反应在H 2 O而不是D 2 O存在下进行时，分离出相应的3-芳基-2-羟基酰胺。对映体纯的3-芳基-2，3-环氧酰胺的处理提供了光学活性的3-芳基-2-羟基酰胺。
• Reaction of <i>tert</i>-Butyl Dibromoacetate or <i>N</i>,<i>N</i>-Diethyldibromoacetamide with Trialkylmanganate Providing an Alkylated Manganese Enolate
  作者：Rie Inoue、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo971964k

  日期：1998.2.1
• Synthesis of Aromatic (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Amides with Total or Very High Selectivity from α,β-Epoxyamides and Samarium Diiodide
  作者：José M. Concellón、Eva Bardales

  DOI：10.1021/jo0349577

  日期：2003.11.1

  stereoselective synthesis of aromatic alpha,beta-unsaturated amides was achieved by treatment of aromatic alpha,beta-epoxyamides with samarium diiodide. The starting compounds 1 and 3 are easily prepared by the reaction of enolates derived from alpha-chloroamides with carbonyl compounds at -78 degrees C. A mechanism to explain this transformation is proposed.

  通过用二碘化treatment处理芳香族α，β-环氧酰胺，可以高度立体选择性地合成芳香族α，β-不饱和酰胺。起始化合物1和3易于通过衍生自α-氯酰胺的烯醇化物与羰基化合物在-78℃下反应来制备。提出了解释这种转化的机理。