(6S)-tert-butyl-3-(4-fluorophenyl)-6-phenyl-6,7-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine-5-carboxylate | 1331829-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (6S)-tert-butyl-3-(4-fluorophenyl)-6-phenyl-6,7-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine-5-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (6S)-3-(4-fluorophenyl)-6-phenyl-6,7-dihydro-4H-triazolo[1,5-a]pyrazine-5-carboxylate
• CAS: 1331829-31-2
• 化学式: C₂₂H₂₃FN₄O₂
• 分子量: 394.449
• InChiKey: LDIMWNIXEAOBSS-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-tert-butyl-3-(4-fluorophenyl)-6-phenyl-6,7-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine-5-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(6S)-3-(4-fluorophenyl)-6-phenyl-6,7-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  一种快速简便的方法，用于一般合成3-芳基取代的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑[1,5- a ]吡嗪及其环稠合类似物†

  摘要：

  我们报告了一种通用且简便的方法，可在一锅中快速进入3-芳基取代的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑[1,5- a ]吡嗪及其环稠合类似物在钯-铜催化下。该方法利用简单且容易获得的大范围底物。已经证明了该反应在合成光学活性产物中的适用性。还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c1ob05255a
• 作为产物：
  描述：

  噁拉戈利杂质35 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (6S)-tert-butyl-3-(4-fluorophenyl)-6-phenyl-6,7-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种快速简便的方法，用于一般合成3-芳基取代的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑[1,5- a ]吡嗪及其环稠合类似物†

  摘要：

  我们报告了一种通用且简便的方法，可在一锅中快速进入3-芳基取代的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑[1,5- a ]吡嗪及其环稠合类似物在钯-铜催化下。该方法利用简单且容易获得的大范围底物。已经证明了该反应在合成光学活性产物中的适用性。还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c1ob05255a

文献信息

• A rapid and facile method for the general synthesis of 3-aryl substituted 4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazines and their ring fused analogues
  作者：Chinmay Chowdhury、Sanjukta Mukherjee、Biswajit Chakraborty、Basudeb Achari

  DOI：10.1039/c1ob05255a

  日期：——

  We report a general and facile method that provides rapid entry into 3-aryl substituted 4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazines and their ring fused analogues in one-pot under palladium–copper catalysis. The methodology utilises simple and easily available substrates of broad range. The applicability of this reaction for the synthesis of optically active products has been demonstrated. A

  我们报告了一种通用且简便的方法，可在一锅中快速进入3-芳基取代的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑[1,5- a ]吡嗪及其环稠合类似物在钯-铜催化下。该方法利用简单且容易获得的大范围底物。已经证明了该反应在合成光学活性产物中的适用性。还提出了合理的反应机理。