methyl 4-({[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]imino}methyl)benzoate | 157647-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-({[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]imino}methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[[[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]imino]methyl]benzoate；methyl 4-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyliminomethyl]benzoate
• CAS: 157647-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: UBKFXSIMYCXRMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-({[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]imino}methyl)benzoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4-({[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]amino}methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有强抗肿瘤活性的C3取代的基于β-Carboline的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  设计并合成了一系列掺入了β-咔啉基的异羟肟酸组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。研究了在C3酰胺处的取代对HDAC抑制和抗增殖活性的影响。发现这些化合物大多数显示出显着的HDAC抑制作用和良好的抗增殖活性，IC50值在低微摩尔范围内。特别是，N-（2-（二甲基氨基）乙基）-N-（4-（羟基氨基甲酰基）苄基）-1-（4-甲氧基苯基）-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚的HDAC抑制IC50值-3-羧酰胺（9小时）比辛二酰苯胺异羟肟酸（SAHA，伏立诺他）低五倍。此外，发现9小时可增加组蛋白H3和α-微管蛋白的乙酰化，并通过变色现象和组蛋白H2AX磷酸化增强证明DNA损伤。化合物9h抑制Stat3，Akt和ERK信号转导，这是重要的细胞生长促进途径，在大多数癌症中均被异常激活。最后，9 h在Caco-2细胞中显示出合理的溶解度和通透性。我们的发现表明，这些新型的基于β-咔啉的HDAC抑制剂作为治疗人类癌症的治疗剂可能具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700133
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 、 二甘醇胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4-({[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]imino}methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有强抗肿瘤活性的C3取代的基于β-Carboline的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  设计并合成了一系列掺入了β-咔啉基的异羟肟酸组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。研究了在C3酰胺处的取代对HDAC抑制和抗增殖活性的影响。发现这些化合物大多数显示出显着的HDAC抑制作用和良好的抗增殖活性，IC50值在低微摩尔范围内。特别是，N-（2-（二甲基氨基）乙基）-N-（4-（羟基氨基甲酰基）苄基）-1-（4-甲氧基苯基）-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚的HDAC抑制IC50值-3-羧酰胺（9小时）比辛二酰苯胺异羟肟酸（SAHA，伏立诺他）低五倍。此外，发现9小时可增加组蛋白H3和α-微管蛋白的乙酰化，并通过变色现象和组蛋白H2AX磷酸化增强证明DNA损伤。化合物9h抑制Stat3，Akt和ERK信号转导，这是重要的细胞生长促进途径，在大多数癌症中均被异常激活。最后，9 h在Caco-2细胞中显示出合理的溶解度和通透性。我们的发现表明，这些新型的基于β-咔啉的HDAC抑制剂作为治疗人类癌症的治疗剂可能具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700133

文献信息

• 特异性识别锌离子的水溶性荧光探针的制备方 法及其应用
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN104529890B

  公开（公告）日：2016-09-07

  一种特异性识别锌离子的水溶性荧光探针的制备方法，所述化合物名称为8‑[4'‑N‑((2‑乙氧基)乙醇)甲基氨基苯甲酰基]甲基喹啉，化学分子式为C22H24N4O3，分子结构式为：制备方法是：以对甲酰基苯甲酸甲酯、二甘醇胺为原料形成席夫碱在发生还原反应、肼解反应形成4‑N‑[(2‑乙氧基)乙醇甲氨基]苯甲酰肼，其与喹啉‑8‑甲醛反应形成目标化合物。本发明的优点是：该制备方法工艺简单、原料易得、易于实施，制备的荧光探针对Zn2+具有较高的选择性，实现了对锌离子的高灵敏度检测，对在水溶液中快速检测金属锌离子具有重要的应用价值。
• 一种识别谷胱甘肽的特异性荧光探针的制备方 法及其应用
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN104402853B

  公开（公告）日：2016-06-29

  一种识别谷胱甘肽的特异性荧光探针的制备方法，该荧光探针的分子结构式为：制备步骤是：首先以4-二乙胺基水杨醛、丙二酸二乙酯为原料合成7-N,N-二乙基氨基香豆素，然后在POCl3、DMF催化下合成7-N,N-二乙基氨基香豆素-3-甲醛，以对甲酰基苯甲酸甲酯、二甘醇胺为原料形成席夫碱在发生还原反应、肼解反应形成化合物Ⅱ，其与7-N,N-二乙基氨基香豆素-3-甲醛反应形成目标化合物。本发明的优点是：该制备方法工艺简单、易于实施，制备的荧光探针对还原型谷胱甘肽具有较高的选择性，可作为荧光探针用于高灵敏度快速检测还原性谷胱甘肽，具有重要的应用价值。
• Design and Synthesis of C3-Substituted β-Carboline-Based Histone Deacetylase Inhibitors with Potent Antitumor Activities
  作者：Yong Ling、Jiao Feng、Lin Luo、Jing Guo、Yanfu Peng、Tingting Wang、Xiang Ge、Qibing Xu、Xinyang Wang、Hong Dai、Yanan Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.201700133

  日期：2017.5.9

  hydroxamic acid histone deacetylase (HDAC) inhibitors in which the β-carboline motif has been incorporated were designed and synthesized. The effect of substitution at the C3 amide on HDAC inhibition and antiproliferative activities was investigated. Most of these compounds were found to display significant HDAC inhibitory effects and good antiproliferative activity, with IC50 values in the low-micromolar

  设计并合成了一系列掺入了β-咔啉基的异羟肟酸组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。研究了在C3酰胺处的取代对HDAC抑制和抗增殖活性的影响。发现这些化合物大多数显示出显着的HDAC抑制作用和良好的抗增殖活性，IC50值在低微摩尔范围内。特别是，N-（2-（二甲基氨基）乙基）-N-（4-（羟基氨基甲酰基）苄基）-1-（4-甲氧基苯基）-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚的HDAC抑制IC50值-3-羧酰胺（9小时）比辛二酰苯胺异羟肟酸（SAHA，伏立诺他）低五倍。此外，发现9小时可增加组蛋白H3和α-微管蛋白的乙酰化，并通过变色现象和组蛋白H2AX磷酸化增强证明DNA损伤。化合物9h抑制Stat3，Akt和ERK信号转导，这是重要的细胞生长促进途径，在大多数癌症中均被异常激活。最后，9 h在Caco-2细胞中显示出合理的溶解度和通透性。我们的发现表明，这些新型的基于β-咔啉的HDAC抑制剂作为治疗人类癌症的治疗剂可能具有广阔的前景。