methyl 4-({[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]imino}methyl)benzoate | 157647-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-({[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]imino}methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[[[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]imino]methyl]benzoate；methyl 4-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyliminomethyl]benzoate
• CAS: 157647-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: UBKFXSIMYCXRMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-({[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]imino}methyl)benzoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4-({[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]amino}methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有强抗肿瘤活性的C3取代的基于β-Carboline的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  设计并合成了一系列掺入了β-咔啉基的异羟肟酸组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。研究了在C3酰胺处的取代对HDAC抑制和抗增殖活性的影响。发现这些化合物大多数显示出显着的HDAC抑制作用和良好的抗增殖活性，IC50值在低微摩尔范围内。特别是，N-（2-（二甲基氨基）乙基）-N-（4-（羟基氨基甲酰基）苄基）-1-（4-甲氧基苯基）-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚的HDAC抑制IC50值-3-羧酰胺（9小时）比辛二酰苯胺异羟肟酸（SAHA，伏立诺他）低五倍。此外，发现9小时可增加组蛋白H3和α-微管蛋白的乙酰化，并通过变色现象和组蛋白H2AX磷酸化增强证明DNA损伤。化合物9h抑制Stat3，Akt和ERK信号转导，这是重要的细胞生长促进途径，在大多数癌症中均被异常激活。最后，9 h在Caco-2细胞中显示出合理的溶解度和通透性。我们的发现表明，这些新型的基于β-咔啉的HDAC抑制剂作为治疗人类癌症的治疗剂可能具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700133
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 、 二甘醇胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4-({[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]imino}methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有强抗肿瘤活性的C3取代的基于β-Carboline的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  设计并合成了一系列掺入了β-咔啉基的异羟肟酸组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。研究了在C3酰胺处的取代对HDAC抑制和抗增殖活性的影响。发现这些化合物大多数显示出显着的HDAC抑制作用和良好的抗增殖活性，IC50值在低微摩尔范围内。特别是，N-（2-（二甲基氨基）乙基）-N-（4-（羟基氨基甲酰基）苄基）-1-（4-甲氧基苯基）-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚的HDAC抑制IC50值-3-羧酰胺（9小时）比辛二酰苯胺异羟肟酸（SAHA，伏立诺他）低五倍。此外，发现9小时可增加组蛋白H3和α-微管蛋白的乙酰化，并通过变色现象和组蛋白H2AX磷酸化增强证明DNA损伤。化合物9h抑制Stat3，Akt和ERK信号转导，这是重要的细胞生长促进途径，在大多数癌症中均被异常激活。最后，9 h在Caco-2细胞中显示出合理的溶解度和通透性。我们的发现表明，这些新型的基于β-咔啉的HDAC抑制剂作为治疗人类癌症的治疗剂可能具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700133

文献信息

• 特异性识别锌离子的水溶性荧光探针的制备方 法及其应用
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN104529890B

  公开（公告）日：2016-09-07

  一种特异性识别锌离子的水溶性荧光探针的制备方法，所述化合物名称为8‑[4'‑N‑((2‑乙氧基)乙醇)甲基氨基苯甲酰基]甲基喹啉，化学分子式为C22H24N4O3，分子结构式为：制备方法是：以对甲酰基苯甲酸甲酯、二甘醇胺为原料形成席夫碱在发生还原反应、肼解反应形成4‑N‑[(2‑乙氧基)乙醇甲氨基]苯甲酰肼，其与喹啉‑8‑甲醛反应形成目标化合物。本发明的优点是：该制备方法工艺简单、原料易得、易于实施，制备的荧光探针对Zn2+具有较高的选择性，实现了对锌离子的高灵敏度检测，对在水溶液中快速检测金属锌离子具有重要的应用价值。
• 一种识别谷胱甘肽的特异性荧光探针的制备方 法及其应用
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN104402853B

  公开（公告）日：2016-06-29

  一种识别谷胱甘肽的特异性荧光探针的制备方法，该荧光探针的分子结构式为：制备步骤是：首先以4-二乙胺基水杨醛、丙二酸二乙酯为原料合成7-N,N-二乙基氨基香豆素，然后在POCl3、DMF催化下合成7-N,N-二乙基氨基香豆素-3-甲醛，以对甲酰基苯甲酸甲酯、二甘醇胺为原料形成席夫碱在发生还原反应、肼解反应形成化合物Ⅱ，其与7-N,N-二乙基氨基香豆素-3-甲醛反应形成目标化合物。本发明的优点是：该制备方法工艺简单、易于实施，制备的荧光探针对还原型谷胱甘肽具有较高的选择性，可作为荧光探针用于高灵敏度快速检测还原性谷胱甘肽，具有重要的应用价值。