1,2t-dimethyl-cyclohexa-3,5-diene-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride | 41841-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 1,2t-dimethyl-cyclohexa-3,5-diene-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride
• 英文别名: 1,2t-Dimethyl-cyclohexa-3,5-dien-1r,2c-dicarbonsaeure-anhydrid；rel-(3aR,7aS)-3a,7a-Dimethyl-3a,7a-dihydroisobenzofuran-1,3-dione；(3aR,7aS)-3a,7a-dimethyl-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 41841-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: UDMKNMIVNHBQHE-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  112 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2t-dimethyl-cyclohexa-3,5-diene-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cis-1,2-Bis(hydroxymethyl)-1,2-dimethylcyclohex-4-en
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Halo sulfones. XXI. Bishomoconjugative rearrangement pathway. Structural bond relocation attending the dehydrohalogenation of unsaturated cyclic .alpha.-halo ketones and sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00788a023
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-dimethylcyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic anhydride 在 溴 、 溶剂黄146 、 三甲胺 作用下， 生成 1,2t-dimethyl-cyclohexa-3,5-diene-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Ziegler et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 551, p. 1,64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of the carbocyclic core of zoanthenol
  作者：Jennifer L. Stockdill、Douglas C. Behenna、Andrew McClory、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.023

  日期：2009.8

  strategy for the synthesis of the carbocyclic portion of zoanthenol is disclosed. The key step involves a 6-endo radical-mediated conjugate addition that constructs the quaternary stereocenter at C(12) and closes the B ring in a stereoselective manner. The synthesis of the C-ring fragment uses an enantioselective desymmetrization to simultaneously establish the absolute stereochemistry of two vicinal

  公开了用于合成zoanthenol的碳环部分的简明策略。关键步骤涉及6-内基自由基介导的共轭加成，该加成在C（12）处构建四级立体中心并以立体选择性方式关闭B环。C环片段的合成使用对映选择性去对称化，同时建立两个邻近四元立体中心的绝对立体化学。在距离已知化合物仅17个步骤的情况下，该路线提供了一个ABC环系统，该系统包含所有三个季立体中心和适当的官能团，以完成唑来酚的合成。
• DE875513
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ziegler et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 551, p. 1,64
  作者：Ziegler et al.

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.-Halo sulfones. XXI. Bishomoconjugative rearrangement pathway. Structural bond relocation attending the dehydrohalogenation of unsaturated cyclic .alpha.-halo ketones and sulfones
  作者：Leo A. Paquette、Robert H. Meisinger、Robert E. Wingard

  DOI：10.1021/ja00788a023

  日期：1973.4