1,4-bis(3-phenylisobenzofuran-1-yl)benzene | 1174298-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 1,4-bis(3-phenylisobenzofuran-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,4-phenylenebis(3-phenyl-1-isobenzofuran)；1-Phenyl-3-[4-(3-phenyl-2-benzofuran-1-yl)phenyl]-2-benzofuran；1-phenyl-3-[4-(3-phenyl-2-benzofuran-1-yl)phenyl]-2-benzofuran
• CAS: 1174298-47-5
• 化学式: C₃₄H₂₂O₂
• 分子量: 462.547
• InChiKey: FENCNJPQNHKBTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(3-phenylisobenzofuran-1-yl)benzene 、 丁炔二酸二甲酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到1,4-phenylenebis(dimethyl 1,4-epoxy-1,4-dihydro-4-phenyl-1-naphthalene-2,3-dicarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Stable phenylene- and biphenylene-bis(isobenzofuran)s related to diphenylisobenzofuran

  摘要：

  我们仅用两个步骤就制备出了一系列苯基取代的双（异苯并呋喃），其中的呋喃分子由 1,3-亚苯基、1,4-亚苯基或 4,4′-联苯连接。它们在吸收和发光特性、电化学和反应活性方面与二苯基异苯并呋喃相当。研究发现，它们与二苯基异苯并呋喃的相似程度在很大程度上取决于连接基团的性质。标题化合物的 Diels-Alder 反应和随后的芳香化反应可以非常快速地获得五芳基或六芳基产物。

  DOI：

  10.1139/v09-063
• 作为产物：
  描述：

  1,4-phenylenebis(1,3-dihydro-3-phenyl-1-isobenzofuranamine) 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到1,4-bis(3-phenylisobenzofuran-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Stable phenylene- and biphenylene-bis(isobenzofuran)s related to diphenylisobenzofuran

  摘要：

  我们仅用两个步骤就制备出了一系列苯基取代的双（异苯并呋喃），其中的呋喃分子由 1,3-亚苯基、1,4-亚苯基或 4,4′-联苯连接。它们在吸收和发光特性、电化学和反应活性方面与二苯基异苯并呋喃相当。研究发现，它们与二苯基异苯并呋喃的相似程度在很大程度上取决于连接基团的性质。标题化合物的 Diels-Alder 反应和随后的芳香化反应可以非常快速地获得五芳基或六芳基产物。

  DOI：

  10.1139/v09-063

文献信息

• Covalent Dimers of 1,3-Diphenylisobenzofuran for Singlet Fission: Synthesis and Electrochemistry
  作者：Akin Akdag、Abdul Wahab、Pavel Beran、Lubomír Rulíšek、Paul I. Dron、Jiří Ludvík、Josef Michl

  DOI：10.1021/jo502004r

  日期：2015.1.2

  The synthesis of covalent dimers in which two 1,3-diphenylisobenzofuran units are connected through one phenyl substituent on each is reported. In three of the dimers, the subunits are linked directly, and in three others, they are linked via an alkane chain. A seventh new compound in which two 1,3-diphenylisobenzofuran units share a phenyl substituent is also described. These materials are needed

  报道了其中两个1，3-二苯基异苯并呋喃单元通过一个苯基取代基连接的共价二聚体的合成。在三个二聚体中，亚基直接连接，在其他三个二聚体中，它们通过烷烃链连接。还描述了第七个新化合物，其中两个1，3-二苯基异苯并呋喃单元共享一个苯基取代基。这些材料是研究单重态裂变过程所必需的，这有望提高太阳能电池的效率。对单体，两个先前已知的二聚体和七个新化合物的电化学氧化和还原进行了研究，并将可逆氧化还原电势与从密度泛函理论获得的结果进行了比较。尽管总体协议是令人满意的，但仍记录和讨论了一些差异。