1-(4-bromophenyl)-3-phenylbenzo[c]furan | 5778-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-phenylbenzo[c]furan
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-3-phenylisobenzofuran；1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-2-benzofuran
• CAS: 5778-13-2
• 化学式: C₂₀H₁₃BrO
• 分子量: 349.227
• InChiKey: JSUCPIPHSJQUKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储在室温下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-phenylbenzo[c]furan 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 6-(4-bromophenyl)-11-phenyl-5,12-naphthacenediol
  参考文献：
  名称：

  共价连接的四烷三聚体：合成和单重态激子裂变性质

  摘要：

  首次制备了通过苯基连接的线性并四聚体三聚体。在该三聚体中，通过分子内单重裂变形成的三重态量子产率可高达96％，与二聚体相比显着提高。这可以归因于并三苯并四亚基之间更强的电子耦合和更多的离域激子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03739
• 作为产物：
  描述：

  o-(α-hydroxy-p-bromobenzylidenehydrazonomethyl)phenol 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-phenylbenzo[c]furan
  参考文献：
  名称：

  一类并四苯二聚体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一类并四苯二聚体及其制备方法，首先制得卤代并四苯；其次卤代并四苯与双频哪醇合二硼在钯催化剂、醋酸钾的条件下生成硼酸酯取代的并四苯；最后硼酸酯取代的并四苯与双卤代的桥联基团经过Suzuki偶合反应制得并四苯二聚体。本发明的有益效果是此类具有面对面堆积结构的并四苯二聚体可以使得并四苯之间的电子相互作用最大化，使其在一些光电器件中表现出一些新颖的光电特性；另外，二聚体作为固体材料中的最小功能结构单元，对于二聚体的研究有利于揭示固体材料中分子的堆积方式、距离与光电性质之间的关系，为开发一些新型的以并四苯为基础的光电材料提供基础。

  公开号：

  CN110256384A

文献信息

• Covalent Dimers of 1,3-Diphenylisobenzofuran for Singlet Fission: Synthesis and Electrochemistry
  作者：Akin Akdag、Abdul Wahab、Pavel Beran、Lubomír Rulíšek、Paul I. Dron、Jiří Ludvík、Josef Michl

  DOI：10.1021/jo502004r

  日期：2015.1.2

  The synthesis of covalent dimers in which two 1,3-diphenylisobenzofuran units are connected through one phenyl substituent on each is reported. In three of the dimers, the subunits are linked directly, and in three others, they are linked via an alkane chain. A seventh new compound in which two 1,3-diphenylisobenzofuran units share a phenyl substituent is also described. These materials are needed

  报道了其中两个1，3-二苯基异苯并呋喃单元通过一个苯基取代基连接的共价二聚体的合成。在三个二聚体中，亚基直接连接，在其他三个二聚体中，它们通过烷烃链连接。还描述了第七个新化合物，其中两个1，3-二苯基异苯并呋喃单元共享一个苯基取代基。这些材料是研究单重态裂变过程所必需的，这有望提高太阳能电池的效率。对单体，两个先前已知的二聚体和七个新化合物的电化学氧化和还原进行了研究，并将可逆氧化还原电势与从密度泛函理论获得的结果进行了比较。尽管总体协议是令人满意的，但仍记录和讨论了一些差异。
• Acid-Induced Rearrangement of Cycloadducts from Cyclopropenecarboxylates and 1,3-Diarylisobenzofurans
  作者：Mariia M. Efremova、Alexander P. Molchanov、Anna G. Larina、Galina L. Starova、Rafael R. Kostikov、Alexander V. Stepakov

  DOI：10.1002/hlca.201500114

  日期：2016.7

  Treatment of several Diels–Alder adducts of cyclopropenecarboxylates and 1,3‐diarylisobenzofurans with a strong acid triggers a skeletal rearrangement resulting in 4,8b‐dihydro‐3aH‐indeno[1,2‐b]furans.

  用强酸处理几种Diels –环丙烯羧酸酯和1,3-二芳基异苯并呋喃的Alder加合物会引起骨架重排，从而导致4,8b-dihydro-3a H-茚三酮[1,2- b ]呋喃。
• Singlet exciton fission in a linear tetracene tetramer
  作者：Heyuan Liu、Zhiwei Wang、Xuemin Wang、Li Shen、Chunfeng Zhang、Min Xiao、Xiyou Li

  DOI：10.1039/c7tc05783k

  日期：——

  A novel covalently linked tetracene tetramer was synthesized for the first time. Intramolecular singlet fission (iSF) can be conducted efficiently within this tetramer with the triplet state quantum yield as high as 128% and a lifetime >100 μs in solution. This is the highest iSF yield achieved so far in a tetracene compound in solution, and it is also the only case with a triplet quantum yield exceeding

  首次合成了一种新型的共价连接的并四聚物。分子内单线态裂变（iSF）可以在该四聚体中高效进行，三线态量子产率高达128％，溶液中的寿命> 100μs。这是迄今为止在溶液中并四苯化合物中获得的最高iSF产率，也是三重态量子产率超过100％的唯一情况。在该四聚体中通过iSF形成的三重态的出乎意料的长寿命有利于iSF在太阳能电池中的应用。与具有相似分子结构的并四聚体三聚体相比，这显着提高了iSF效率，这可以归因于该分子中单重态激子的增强的离域作用。
• Synthesis and photophysical properties of a bistetracene compound with slipped stacked structure
  作者：Heyuan Liu、Xuemin Wang、Lingyun Pan、Li Shen、Xiangyang Wang、Qidai Chen、Xiyou Li

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.03.006

  日期：2017.5

  A bistetracene compound, composed of a tetracene (Tc) subunit and a diphenyltetracene (DPT) subunit linked by a xanthene bridge, has been prepared. Its molecular structure is characterized by 1H NMR, MALDI-TOF mass spectroscopy and elemental analysis. The bistetracene takes a “face-to-face” stacked conformation with a large displacement along the short axis of the tetracene skeleton. The absorption

  制备了由并四苯（Tc）亚基和通过x吨桥连接的二苯基并四苯（DPT）亚基组成的双硬脂环化合物。其分子结构特征为11 H NMR，MALDI-TOF质谱和元素分析。Bistetracene呈“面对面”的堆叠构型，沿着并四苯骨架的短轴位移很大。双十八烷的吸收光谱与它们的单体对应物的吸收光谱相同，这表明两个亚基之间的基态相互作用较弱。由于从Tc到DPT的超快分子内单重态-单重态能量转移，双十八烷的荧光主要由DPT亚基的发射决定。在该双硬脂烷上研究的瞬态吸收光谱表明，能量转移的时间常数为0.32 ps，对应的速率为3.13×10 12  s -1类似于自然光合作用的LH II中从B800到B850的超快速能量转移。这种超快速和有效的能量转移成功地阻止了Tc的单重激发态的无用非放射性衰变，并以100％的效率将Tc的激发能存储为DPT的单重激发态。
• 并四苯与蒽苯基桥连聚合体及其制备方法
  申请人：中国石油大学（华东）

  公开号：CN114031486A

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开了并四苯与蒽苯基桥连聚合体，属于化学技术领域，该物质为下述式(i)或式(ii)的化合物：本发明通过苯基桥连合成并四苯与蒽苯基桥连聚合体，可以使蒽与并四苯发生能量传递，使其在一些光电器件中表现出一些新颖的光电特性；另外，合成了带有羧基四苯与蒽苯基桥连聚合体使分子具有两亲性，对于其构成自组装纳米颗粒时分子具有取向性，更有序的排列，此外羧基也为其与量子点等无机材料的复合提供基础。