N-tert-butyl-α-phenyl-o-toluamide | 55791-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-α-phenyl-o-toluamide
• 英文别名: N-tert.butyl-alpha-phenyl-o-toluamide；2-benzyl-N-tert-butylbenzamide
• CAS: 55791-98-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: XHTFWTNWVRLBCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-α-phenyl-o-toluamide 在 钯 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 PPA 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-tert-butyl-4-phenyl isoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-4-aryl isoquinolines

  摘要：

  3-取代-4-芳基异喹啉，例如3-叔丁基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉，由相应的异喹啉中间体制备而成，可用作抗糖尿病药物。

  公开号：

  US03989704A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基苯酞 在 palladium-carbon 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 N-tert-butyl-α-phenyl-o-toluamide
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-4-aryl isoquinolines

  摘要：

  3-取代-4-芳基异喹啉，例如3-叔丁基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉，由相应的异喹啉中间体制备而成，可用作抗糖尿病药物。

  公开号：

  US03989704A1

文献信息

• N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed C–H Acylation via Radical Relay
  作者：Yunquan Man、Shiwen Liu、Bo Xu、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04317

  日期：2022.1.28

  (NHC)-catalyzed benzylic C–H acylation with aldehydes via the hydrogen atom transfer strategy is disclosed. This transformation involves a sequence of single-electron transfer, 1,5-hydrogen atom transfer, and radical cross-coupling steps. This method offers facile access to various highly functionalized ketones and exhibits good chemical yields and functional group tolerance.

  公开了一种通过氢原子转移策略与醛类进行N-氟代羧酰胺定向的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的苄基 C-H 酰化的方法。这种转变涉及一系列单电子转移、1,5-氢原子转移和自由基交叉偶联步骤。该方法提供了对各种高度官能化酮的轻松访问，并表现出良好的化学产率和官能团耐受性。
• Testing the limits of radical-anionic CH-amination: a 10-million-fold decrease in basicity opens a new path to hydroxyisoindolines<i>via</i>a mixed C–N/C–O-forming cascade
  作者：Quintin Elliott、Gabriel dos Passos Gomes、Christopher J. Evoniuk、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1039/c9sc06511c

  日期：——

  An intramolecular C(sp3)–H amidation proceeds in the presence of t-BuOK, molecular oxygen, and DMF. This transformation is initiated by the deprotonation of an acidic N–H bond and selective radical activation of a benzylic C–H bond towards hydrogen atom transfer (HAT). Cyclization of this radical–anion intermediate en route to a two-centered/three-electron (2c,3e) C–N bond removes electron density

  分子内 C(sp 3 )–H 酰胺化在t -BuOK、分子氧和 DMF存在下进行。这种转变是通过酸性 N-H 键的去质子化和苄基 C-H 键向氢原子转移 (HAT) 的选择性自由基激活而引发的。这种自由基-阴离子中间体在形成二中心/三电子 (2c,3e) C-N 键的过程中发生环化，从而消除了氮中的电子密度。由于这种电负性元素可以抵抗这种“氧化”，因此使氮富含电子是克服这一问题的关键。这项工作通过使用酰胺代替苯胺，极大地扩展了可以参与该过程的 N-阴离子的范围。由此产生的N 组分碱度（和亲核性）降低10 7倍，使 C-N 键形成的活化势垒加倍，并使该过程接近热中性。值得注意的是，该反应还将弱还原剂转化为更强的还原剂。这种“还原剂上转换”允许分子氧等温和氧化剂完成级联的第一部分。相比之下，NH/CH活化的第二阶段形成高度稳定的自由基-阴离子中间体，无法进行电子转移到氧。由于氧化是不利的，因此
• Copper‐Catalyzed Arylation of Remote C(sp ³ )−H Bonds in Carboxamides and Sulfonamides
  作者：Zhaodong Li、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201807623

  日期：2018.10

  Reported herein is an unprecedented copper‐catalyzed arylation of remote C(sp3)−H bonds. Stirring a trifluorotoluene solution of either N‐fluorocarboxamides or N‐fluorosulfonamides and arylboronic acids in the presence of a catalytic amount of copper(II) trifluoroacetylacetonate, 2,2′‐bipyridine, and sodium tert‐butoxide afforded the γ‐ and δ‐C(sp3)−H arylated carboxamides and sulfonamides, respectively

  本文报道的是远端C（sp 3）-H键的铜催化芳基化作用。在催化量的三氟乙酰丙酮铜（II），2,2'-联吡啶和叔丁醇钠存在下，搅拌N-氟甲酰胺或N-氟磺酰胺和芳基硼酸的三氟甲苯溶液，得到γ-和δ-C （sp 3）-H芳基化羧酰胺和磺酰胺，分别具有良好或高收率。机理研究表明，该反应可能通过生成酰胺基，进行1,5-氢原子转移（HAT）以及铜催化的碳原子与芳基硼酸的交叉偶联来进行。
• 4-Phenyl isoquinolines
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US04175191A1

  公开（公告）日：1979-11-20

  3-Substituted-4-aryl isoquinolines, e.g. 3-tertiary butyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, prepared from corresponding isoquinoline intermediates, are useful as anti-diabetic agents.

  3-取代-4-芳基异喹啉，例如3-叔丁基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉，是从相应的异喹啉中间体制备而成的，可用作抗糖尿病药物。
• Copper-catalyzed intramolecular iminolactonization cyclization reactions of remote C(sp³)–H bonds in carboxamides
  作者：He Wei、Zhenhua Zhang、Xiang Zhang、Shuo Gao、Tongtong Wang、Mengmeng Zhao、Pifeng Wei、Min Wang

  DOI：10.1039/d2ob01711c

  日期：——

  heterocyclic compounds. Thus, the development of an efficient strategy for their preparation becomes highly desirable. A new method for the transformation of carboxamides into iminolactones via copper-catalyzed intramolecular C(sp3)–H bond functionalization is reported herein. A series of primary, secondary and tertiary C(sp3)–H bonds were all accommodated to afford iminolactones through a cascade process

  亚氨基内酯是一类重要的杂环化合物。因此，非常需要为它们的制备制定有效的策略。本文报道了一种通过铜催化的分子内 C(sp 3 )–H 键功能化将甲酰胺转化为亚氨基内酯的新方法。一系列伯、仲和叔 C(sp 3 )–H 键都被容纳，通过级联过程提供亚氨基内酯，该级联过程涉及酰胺基中间体生成、1,5-HAT（氢原子转移）和随后的环化。