2-Amino-6-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethylamino]-3H-pyrimidin-4-one | 188062-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Amino-6-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethylamino]-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-amino-4-[2-(2-hydroxyethoxy)ethylamino]-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 188062-48-8
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₃
• 分子量: 214.224
• InChiKey: FICAWYSYANSBSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethylamino]-3H-pyrimidin-4-one 在 盐酸 、 乙醛 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Amino-7-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl]-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potential inhibitors of GTP-cyclohydrolase I: an efficient synthesis of 8-substituted 7-deazaguanines

  摘要：

  开发了一种新颖的两步合成8-取代-7-脱氮鸟嘌呤的方法，该方法包括选择性烷基化嘧啶酮1a和1b与由α-卤代肟衍生的亚硝基烯烃的反应，随后进行转肟反应，以总产率41-65%得到7-脱氮鸟嘌呤6a-d。

  DOI：

  10.1039/a608297a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯-4-羟基嘧啶 、 二甘醇胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以46%的产率得到2-Amino-6-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethylamino]-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Gibson, Colin L.; Ohta, Kyuji; Paulini, Klaus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 18, p. 3025 - 3031

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of potential inhibitors of GTP-cyclohydrolase I: an efficient synthesis of 8-substituted 7-deazaguanines
  作者：Colin L. Gibson、Klaus Paulini、Colin J. Suckling

  DOI：10.1039/a608297a

  日期：——

  A novel two step synthesis of 8-substituted 7-deazaguanines is developed and involves the regioselective alkylation of pyrimidinones 1a and 1b with nitrosoalkenes derived from α-halo oximes followed by transoximation to give the 7-deazaguanines 6a–d in 41–65% overall yield

  开发了一种新颖的两步合成8-取代-7-脱氮鸟嘌呤的方法，该方法包括选择性烷基化嘧啶酮1a和1b与由α-卤代肟衍生的亚硝基烯烃的反应，随后进行转肟反应，以总产率41-65%得到7-脱氮鸟嘌呤6a-d。
• Gibson, Colin L.; Ohta, Kyuji; Paulini, Klaus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 18, p. 3025 - 3031
  作者：Gibson, Colin L.、Ohta, Kyuji、Paulini, Klaus、Suckling, Colin J.

  DOI：——

  日期：——