dimethyl 1-hydroxy-4-phenyl-2,3-naphthalenedicarboxylate | 37806-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: dimethyl 1-hydroxy-4-phenyl-2,3-naphthalenedicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4-hydroxy-1-phenylnaphthalene-2,3-dicarboxylate；2,3-dicarbomethoxy-4-hydroxy-1-phenylnaphthalene；4-Phenyl-naphthol-(1)-2,3-dicarbonsaeuredimethylester；2,3-Naphthalenedicarboxylic acid, 1-hydroxy-4-phenyl-, dimethyl ester；dimethyl 1-hydroxy-4-phenylnaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 37806-17-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: GUZFEQXPYGBGLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  485.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-hydroxy-4-phenyl-2,3-naphthalenedicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到4-羟基-9-苯基-3H-苯并[f][2]苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Patil, P. A.; Joshi, R. R.; Narasimhan, N. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1025 - 1029

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基苯酞 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl 1-hydroxy-4-phenyl-2,3-naphthalenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基萘生成1-甲硅烷氧基-3-芳基异苯并呋喃的生成和狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  1-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-3-芳基异苯并呋喃是一种新型的异苯并呋喃，由 3-芳基苯酞通过 LDA 和 TBDMSCl 连续处理生成。由此形成的异苯并呋喃被富马酸二甲酯原位拦截，以良好的产率得到稳定的狄尔斯-阿尔德加合物。这些加合物通过酸处理转化为 4-芳基-1-萘酚。这种制备萘酚的新路线被应用于合成天然芳基萘木酚素、木酚素。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1263

文献信息

• Gokhale, S. M.; Joshi, R. R.; Narasimhan, N. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1030 - 1034
  作者：Gokhale, S. M.、Joshi, R. R.、Narasimhan, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• 1-Phenylisobenzofuran, 1-phenylnaphtho[2,3-c]furan, 1-phenylnaphtho[1,2-c]furan, and 3-phenylnaphtho[1,2-c]furan via cyclic hemiaminal, hemiacetal, and acetal precursors
  作者：James G. Smith、Deryn E. Fogg、Ian J. Munday、Richard E. Sandborn、Peter W. Dibble

  DOI：10.1021/jo00248a009

  日期：1988.6
• IWAO, MASATOMO;INOUE, HISAO;KURAISHI, TSUKASA, CHEM. LETT., 1984, N 7, 1263-1266
  作者：IWAO, MASATOMO、INOUE, HISAO、KURAISHI, TSUKASA

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, JAMES G.;FOGG, DERYN E.;MUNDAY, IAN J.;SANDBORN, RICHARD E.;DIBBLE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 2942-2953
  作者：SMITH, JAMES G.、FOGG, DERYN E.、MUNDAY, IAN J.、SANDBORN, RICHARD E.、DIBBLE+

  DOI：——

  日期：——
• GOKHALE, S. M.;JOSHI, R. R.;NARASIMHAN, N. S., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 11, 1030-1034
  作者：GOKHALE, S. M.、JOSHI, R. R.、NARASIMHAN, N. S.

  DOI：——

  日期：——