哒嗪,3-氟-6-苯基- | 144864-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 哒嗪,3-氟-6-苯基-
• 英文名称: 3-fluoro-6-phenylpyridazine
• CAS: 144864-03-9
• 化学式: C₁₀H₇FN₂
• 分子量: 174.177
• InChiKey: SGIXXQHECKIGRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  343.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哒嗪,3-氟-6-苯基- 、 4-甲氧基苯基溴化镁 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  苯基卤化镁与氟嗪和氟二嗪的交叉偶联反应。

  摘要：

  描述了使用商业上可获得的配体在氟代芳烃和芳基有机金属化合物之间的第一镍催化的交叉偶联反应。使用市售的1,2-双（二苯基膦基）乙烷，1,3-双（二苯基膦基）丙烷或1,1在室温下于THF中在芳基格氏试剂与氟嗪和-二嗪之间进行镍催化的交叉偶联反应。 '-双（二苯基膦基）二茂铁作为配体。各种氟底物（例如吡啶，二嗪（吡嗪，哒嗪），苯并二嗪（喹喔啉）和喹啉）已成功地与苯基卤化镁（苯基氯化镁，2-甲氧基苯基溴化镁和4-甲氧基苯基溴化镁）反应。所使用的条件还允许4-氟甲苯与芳基镁试剂的交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jo026136s
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-苯基哒嗪 在 四甲基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到哒嗪,3-氟-6-苯基-
  参考文献：
  名称：

  室温S N Ar氟化的无水四甲基氟化铵

  摘要：

  本文介绍了使用无水四甲基氟化铵（NMe 4 F）在室温下对芳基卤化物和硝基芳烃进行S N Ar氟化。该试剂在温和的条件下（通常在室温下）有效地将芳基-X（X = Cl，Br，I，NO 2，OTf）转化为芳基-F。该反应的底物包括缺电子的杂芳族化合物（22个实例）和芳烃（5个实例）。反应的相对速率随X以及底物的结构而变化。但是，一般而言，带有X = NO 2的基材或Br反应最快。在所检查的所有情况下，这些反应的产率均与在升高的温度（即，更传统的卤代氟化条件）下使用CsF所获得的产率相当或更好。反应还提供了可比较的产量，规模从100 mg到10 g不等。进行了成本分析，结果表明，使用NMe 4 F进行氟化处理通常比使用CsF进行氟化处理更具成本效益。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02075

文献信息

• Anhydrous Tetramethylammonium Fluoride for Room-Temperature S_NAr Fluorination
  作者：Sydonie D. Schimler、Sarah J. Ryan、Douglas C. Bland、John E. Anderson、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02075

  日期：2015.12.18

  This paper describes the room-temperature SNAr fluorination of aryl halides and nitroarenes using anhydrous tetramethylammonium fluoride (NMe4F). This reagent effectively converts aryl-X (X = Cl, Br, I, NO2, OTf) to aryl-F under mild conditions (often room temperature). Substrates for this reaction include electron-deficient heteroaromatics (22 examples) and arenes (5 examples). The relative rates

  本文介绍了使用无水四甲基氟化铵（NMe 4 F）在室温下对芳基卤化物和硝基芳烃进行S N Ar氟化。该试剂在温和的条件下（通常在室温下）有效地将芳基-X（X = Cl，Br，I，NO 2，OTf）转化为芳基-F。该反应的底物包括缺电子的杂芳族化合物（22个实例）和芳烃（5个实例）。反应的相对速率随X以及底物的结构而变化。但是，一般而言，带有X = NO 2的基材或Br反应最快。在所检查的所有情况下，这些反应的产率均与在升高的温度（即，更传统的卤代氟化条件）下使用CsF所获得的产率相当或更好。反应还提供了可比较的产量，规模从100 mg到10 g不等。进行了成本分析，结果表明，使用NMe 4 F进行氟化处理通常比使用CsF进行氟化处理更具成本效益。
• Tetramethylammonium Fluoride Alcohol Adducts for S_NAr Fluorination
  作者：María T. Morales-Colón、Yi Yang See、So Jeong Lee、Peter J. H. Scott、Douglas C. Bland、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01490

  日期：2021.6.4

  aprotic conditions to maintain the nucleophilicity of fluoride and suppress the generation of side products. This report addresses this challenge by leveraging tetramethylammonium fluoride alcohol adducts (Me4NF·ROH) as fluoride sources for SNAr fluorination. Through systematic tuning of the alcohol substituent (R), tetramethylammonium fluoride tert-amyl alcohol (Me4NF·t-AmylOH) was identified as an

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• Nucleophilic Fluorination of Heteroaryl Chlorides and Aryl Triflates Enabled by Cooperative Catalysis
  作者：Cynthia M. Hong、Aaron M. Whittaker、Danielle M. Schultz

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02845

  日期：2021.3.5

  and scalable methods for fluorination. The most straightforward route to synthesize aryl fluorides is through the halide exchange “halex” reaction, but conditions, cost, and atom economy preclude most available methods from large-scale manufacturing processes. We report a new approach that leverages the cooperative action of 18-crown-6 ether and tetramethylammonium chloride to catalytically access the

  芳基和杂芳基氟化物正日益成为制药和农用化学品中的主要基序，但在自然和日用化学品中均很少见。结果，迫切需要开发温和的，成本有效的和可扩展的氟化方法。合成芳基氟化物的最直接途径是通过卤化物交换“ halex”反应，但是条件，成本和原子经济性阻止了大规模生产过程中大多数可用的方法。我们报告了一种新的方法，该方法利用18冠6醚和四甲基氯化铵的协同作用来催化访问四甲基氟化铵的反应性，并在温和的条件下实现易于操作的卤代氟化。
• Selective fluorination by halogen exchange of chlorodiazines and chloropyridines promoted by the ‘proton sponge’—triethylamine tris(hydrogen fluoride) system
  作者：Mircea Darabantu、Thierry Lequeux、Jean-Claude Pommelet、Nelly Plé、Alain Turck

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01060-7

  日期：2001.1

  The ‘proton sponge’—triethylamine tris(hydrogen fluoride) mixtures provide a mild and efficient fluorinating reagent to introduce selectively fluorine atoms by halogen exchange into chlorodiazines and chloronitropyridine series.

  “质子海绵”-三乙胺三（氟化氢）混合物提供了一种温和而有效的氟化试剂，可通过卤素交换将氟原子选择性地引入氯二嗪和氯硝基吡啶系列中。
• Multiple Approaches to the In Situ Generation of Anhydrous Tetraalkylammonium Fluoride Salts for S_NAr Fluorination Reactions
  作者：Megan A. Cismesia、Sarah J. Ryan、Douglas C. Bland、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00481

  日期：2017.5.19

  focuses on the development of practical approaches to the in situ generation of anhydrous fluoride salts for applications in nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions. We report herein that a variety of combinations of inexpensive nucleophiles (e.g., tetraalkylammonium cyanide and phenoxide salts) and fluorine-containing electrophiles (e.g., acid fluoride, fluoroformate, benzenesulfonyl fluoride

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