methyl (E)-3-(2,2-dimethylpropylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 957137-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2,2-dimethylpropylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: (E)-3-(2,2-dimethylpropylidene)-1-methoxycarbonyl-indoline-2-one；methyl (3E)-3-(2,2-dimethylpropylidene)-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 957137-02-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: ZAIWDBDNNNHTTI-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2,2-dimethylpropylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 3-(2-异氰基乙基)-1H-吲哚 在 C₃₈H₅₈N₃O₄^(1-)*Mg⁽²⁺⁾*2CHF₃O₃S 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙二胺 为溶剂， 反应 10.5h， 以78% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of polycyclic 3-spirooxindole alkaloids via the cascade reaction of 2-isocyanoethylindoles

  摘要：

  通过手性N，N′-二氧化物-Mg（II）配合物实现了2-异氰酸乙基吲哚和3-烯基-氧杂吲哚之间的高对映选择性脱芳香级联反应。得到了具有螺环氧杂吲哚的各种螺环吲哚烷，结果非常优秀。

  DOI：

  10.1039/c5cc06353a
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-dimethylpropylidene)-1H-indol-2-one 、 二甲基二碳酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以1.40 g的产率得到(Z)-3-(2,2-dimethylpropylidene)-1-methoxycarbonyl-indoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三亚甲基甲烷-[3+2]-环加成反应对映选择性构建螺环羟吲哚环戊烷

  摘要：

  钯催化的 [3+2] 三亚甲基甲烷 (TMM) 环加成是构建环戊烷的有效方法。在此，我们报告了一种以优异的产率和对映选择性合成螺环羟吲哚环戊烷的催化不对称协议，首次允许构建多达三个相邻的立体中心。在这个过程中，手性配体控制非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja075335w

文献信息

• Enantioselective Construction of Spirocyclic Oxindolic Cyclopentanes by Palladium-Catalyzed Trimethylenemethane-[3+2]-Cycloaddition
  作者：Barry M. Trost、Nicolai Cramer、Steven M. Silverman

  DOI：10.1021/ja075335w

  日期：2007.10.1

  The palladium catalyzed [3+2] trimethylenemethane (TMM) cycloaddition is an efficient method for the construction of cyclopentanes. Herein, we report a catalytic asymmetric protocol for the synthesis of spirocyclic oxindolic cyclopentanes in excellent yields and enantioselectivities, allowing for the first time the construction of up to three adjacent stereogenic centers. In this process, the chiral

  钯催化的 [3+2] 三亚甲基甲烷 (TMM) 环加成是构建环戊烷的有效方法。在此，我们报告了一种以优异的产率和对映选择性合成螺环羟吲哚环戊烷的催化不对称协议，首次允许构建多达三个相邻的立体中心。在这个过程中，手性配体控制非对映选择性和对映选择性。
• The asymmetric synthesis of polycyclic 3-spirooxindole alkaloids via the cascade reaction of 2-isocyanoethylindoles
  作者：Xiaohu Zhao、Xiaohua Liu、Qian Xiong、Hongjiang Mei、Baiwei Ma、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc06353a

  日期：——

  A highly enantioselective dearomative cascade between 2-isocyanoethylindole and 3-alkenyl-oxindoles was realized by chiral N,N′-dioxide-Mg(ii) complexes. Various spiroindolines with spiro-oxindoles were obtained in excellent results.

  通过手性N，N′-二氧化物-Mg（II）配合物实现了2-异氰酸乙基吲哚和3-烯基-氧杂吲哚之间的高对映选择性脱芳香级联反应。得到了具有螺环氧杂吲哚的各种螺环吲哚烷，结果非常优秀。