endo-N-(N',N'-dimethylamino)ethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide | 744151-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: endo-N-(N',N'-dimethylamino)ethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-4-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione；(1S,2R,6S,7R)-4-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 744151-96-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: SZBYGOAKJVWDOK-DTIDVZRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-N-(N',N'-dimethylamino)ethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed Suzuki C–C couplings in an ionic liquid: nanoparticles responsible for the catalytic activity

  摘要：

  一种新型的功能化配体家族，来源于诺尔本-5-烯-2,3-二羧酸酐，已被用于[具阴离子PF6的1-丁基-3-甲基咪唑盐（BMI）]中芳基硼酸与芳基溴化物衍生物的铃木C–C交叉偶联反应，使用醋酸钯作为催化前驱体。当涉及含羟基的胺配体时，获得了高转化率和高产率。催化后进行的透射电子显微镜（TEM）分析显示形成了小纳米粒子，这与故意预制纳米粒子时观察到的聚集体形成对比，在后者情况下催化活性明显降低。进行了一些测试，包括溶剂与配体之间的相关性，以尝试确定催化剂的真实特性。所有获得的结果都表明，纳米粒子的形成是实现催化活性系统所必需的。

  DOI：

  10.1039/b713449e
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 endo-N-(N',N'-dimethylamino)ethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  7,9-二甲氧基-3-丙基-3,4-二氢-1H-苯并[g]异色烯-1,5,10-三酮的合成。合成天然产物木聚糖苷的潜在单体

  摘要：

  3-丙基取代的苯并[g]异色烯醌是天然产物木茚的潜在单体，它的新合成是从 2,4-二甲氧基苯甲醛分 9 个步骤完成的（总产率为 8.2%）。关键步骤包括使用交叉复分解反应，其中乙基-3-烯丙基-4（苄氧基）-1,6,8-三甲氧基-2-萘甲酸酯被转化为乙基-4-（苄氧基）-1,6， 8-三甲氧基-3-(4oxopent-2-enyl)-2-naphthoate (E) 和 (Z)-异构体的混合物。在氧杂-迈克尔加成反应后，所需产物的外消旋混合物 5-(苄氧基)-7,9,10-三甲氧基-3-(2-氧代丙基)-3,4dihydro-1H-benzo[g]isochromen-获得了 1-one，基本的 xylindein 内酯骨架。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.313
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯 、 丙二酸二甲酯 在 endo-N-(N',N'-dimethylamino)ethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 2-(1,3-diphenylallyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯双齿配体：配位化学和对映选择性催化应用

  摘要：

  N-和P-供体衍生物已通过现成的降冰片烯前体的官能化制备。包含这些新配体的钯催化体系应用于烯丙基取代，并在烯丙基烷基化和胺化反应中产生了高活性和优异的对映选择性（ee 高达 97%）。还进行了包括建模研究在内的催化前体的全面协调分析。

  DOI：

  10.1002/ejic.200900879

文献信息

• A neutral, water-soluble olefin metathesis catalyst based on an N-heterocyclic carbene ligand
  作者：Justin P. Gallivan、Jason P. Jordan、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.096

  日期：2005.4

  A water-soluble ruthenium-based olefin metathesis catalyst supported by a poly(ethylene glycol) conjugated N-heterocyclic carbene ligand is reported. The catalyst displays greater activity in aqueous ring-opening metathesis polymerization (ROMP) reactions than previously reported water-soluble metathesis catalysts.

  报道了由聚（乙二醇）共轭的N-杂环卡宾配体负载的水溶性钌基烯烃复分解催化剂。与先前报道的水溶性复分解催化剂相比，该催化剂在水性开环复分解聚合（ROMP）反应中显示出更大的活性。
• The synthesis of 7,9-dimethoxy-3-propyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-1,5,10-trione: A potential monomer for the synthesis of the natural product xylindein
  作者：Md. Firoj Hossain、Andreas Lemmerer、Charles B. de Koning

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.313

  日期：——

  A novel synthesis of a 3-propyl-substituted-benzo[g]isochromene quinone, a potential monomer of the natural product xylindein, was accomplished in 9 steps (overall yield of 8.2%) from 2,4dimethoxybenzaldehyde. Key steps included the use of a cross-metathesis reaction in which ethyl-3-allyl-4(benzyloxy)-1,6,8-trimethoxy-2-naphthoate was converted into ethyl-4-(benzyloxy)-1,6,8-trimethoxy-3-(4oxopen

  3-丙基取代的苯并[g]异色烯醌是天然产物木茚的潜在单体，它的新合成是从 2,4-二甲氧基苯甲醛分 9 个步骤完成的（总产率为 8.2%）。关键步骤包括使用交叉复分解反应，其中乙基-3-烯丙基-4（苄氧基）-1,6,8-三甲氧基-2-萘甲酸酯被转化为乙基-4-（苄氧基）-1,6， 8-三甲氧基-3-(4oxopent-2-enyl)-2-naphthoate (E) 和 (Z)-异构体的混合物。在氧杂-迈克尔加成反应后，所需产物的外消旋混合物 5-(苄氧基)-7,9,10-三甲氧基-3-(2-氧代丙基)-3,4dihydro-1H-benzo[g]isochromen-获得了 1-one，基本的 xylindein 内酯骨架。
• Palladium catalyzed Suzuki C–C couplings in an ionic liquid: nanoparticles responsible for the catalytic activity
  作者：Fernando Fernández、Beatriz Cordero、Jérôme Durand、Guillermo Muller、François Malbosc、Yolande Kihn、Emmanuelle Teuma、Montserrat Gómez

  DOI：10.1039/b713449e

  日期：——

  A new family of functionalized ligands derived from norborn-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride has been used in Suzuki C–C cross-couplings between aryl boronic acids and aryl bromide derivatives in [BMI][PF6] (BMI = 1-n-butyl-3-methyl-imidazolium), using palladium acetate as catalytic precursor. High conversions and yields are obtained when amine ligands containing hydroxy groups are involved. TEM analyses after catalysis show the formation of small nanoparticles, in contrast to the agglomerates observed when nanoparticles are intentionally preformed, with a consequent decrease in the catalytic activity in the latter case. Some tests, including the correlation effect between solvent and ligand, are carried out to try to identify the true nature of the catalyst. All the results obtained suggest that formation of nanoparticles is required to lead to a catalytically active system.

  一种新型的功能化配体家族，来源于诺尔本-5-烯-2,3-二羧酸酐，已被用于[具阴离子PF6的1-丁基-3-甲基咪唑盐（BMI）]中芳基硼酸与芳基溴化物衍生物的铃木C–C交叉偶联反应，使用醋酸钯作为催化前驱体。当涉及含羟基的胺配体时，获得了高转化率和高产率。催化后进行的透射电子显微镜（TEM）分析显示形成了小纳米粒子，这与故意预制纳米粒子时观察到的聚集体形成对比，在后者情况下催化活性明显降低。进行了一些测试，包括溶剂与配体之间的相关性，以尝试确定催化剂的真实特性。所有获得的结果都表明，纳米粒子的形成是实现催化活性系统所必需的。