endo-N-(N',N'-dimethylamino)ethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide | 744151-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: endo-N-(N',N'-dimethylamino)ethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-4-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione；(1S,2R,6S,7R)-4-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 744151-96-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: SZBYGOAKJVWDOK-DTIDVZRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-N-(N',N'-dimethylamino)ethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed Suzuki C–C couplings in an ionic liquid: nanoparticles responsible for the catalytic activity

  摘要：

  一种新型的功能化配体家族，来源于诺尔本-5-烯-2,3-二羧酸酐，已被用于[具阴离子PF6的1-丁基-3-甲基咪唑盐（BMI）]中芳基硼酸与芳基溴化物衍生物的铃木C–C交叉偶联反应，使用醋酸钯作为催化前驱体。当涉及含羟基的胺配体时，获得了高转化率和高产率。催化后进行的透射电子显微镜（TEM）分析显示形成了小纳米粒子，这与故意预制纳米粒子时观察到的聚集体形成对比，在后者情况下催化活性明显降低。进行了一些测试，包括溶剂与配体之间的相关性，以尝试确定催化剂的真实特性。所有获得的结果都表明，纳米粒子的形成是实现催化活性系统所必需的。

  DOI：

  10.1039/b713449e
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 endo-N-(N',N'-dimethylamino)ethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  7,9-二甲氧基-3-丙基-3,4-二氢-1H-苯并[g]异色烯-1,5,10-三酮的合成。合成天然产物木聚糖苷的潜在单体

  摘要：

  3-丙基取代的苯并[g]异色烯醌是天然产物木茚的潜在单体，它的新合成是从 2,4-二甲氧基苯甲醛分 9 个步骤完成的（总产率为 8.2%）。关键步骤包括使用交叉复分解反应，其中乙基-3-烯丙基-4（苄氧基）-1,6,8-三甲氧基-2-萘甲酸酯被转化为乙基-4-（苄氧基）-1,6， 8-三甲氧基-3-(4oxopent-2-enyl)-2-naphthoate (E) 和 (Z)-异构体的混合物。在氧杂-迈克尔加成反应后，所需产物的外消旋混合物 5-(苄氧基)-7,9,10-三甲氧基-3-(2-氧代丙基)-3,4dihydro-1H-benzo[g]isochromen-获得了 1-one，基本的 xylindein 内酯骨架。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.313
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯 、 丙二酸二甲酯 在 endo-N-(N',N'-dimethylamino)ethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 2-(1,3-diphenylallyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯双齿配体：配位化学和对映选择性催化应用

  摘要：

  N-和P-供体衍生物已通过现成的降冰片烯前体的官能化制备。包含这些新配体的钯催化体系应用于烯丙基取代，并在烯丙基烷基化和胺化反应中产生了高活性和优异的对映选择性（ee 高达 97%）。还进行了包括建模研究在内的催化前体的全面协调分析。

  DOI：

  10.1002/ejic.200900879

文献信息

• A neutral, water-soluble olefin metathesis catalyst based on an N-heterocyclic carbene ligand
  作者：Justin P. Gallivan、Jason P. Jordan、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.096

  日期：2005.4

  A water-soluble ruthenium-based olefin metathesis catalyst supported by a poly(ethylene glycol) conjugated N-heterocyclic carbene ligand is reported. The catalyst displays greater activity in aqueous ring-opening metathesis polymerization (ROMP) reactions than previously reported water-soluble metathesis catalysts.

  报道了由聚（乙二醇）共轭的N-杂环卡宾配体负载的水溶性钌基烯烃复分解催化剂。与先前报道的水溶性复分解催化剂相比，该催化剂在水性开环复分解聚合（ROMP）反应中显示出更大的活性。