2-丙炔-1-基烟酸酯 | 24641-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-丙炔-1-基烟酸酯
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl nicotinate
• 英文别名: propargyl nicotinate；nicotinic acid prop-2-ynyl ester；Propargylnicotinat；Prop-2-ynyl nicotinate；prop-2-ynyl pyridine-3-carboxylate
• CAS: 24641-06-3
• 化学式: C₉H₇NO₂
• mdl: MFCD00102322
• 分子量: 161.16
• InChiKey: RIWRVCGSWRVFIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-28 °C
• 沸点：
  110-112 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙炔-1-基烟酸酯 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以69%的产率得到Hexa-2,4-diyne-1,6-diyl dipyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有烟酸酯的丁二炔衍生物的制备、晶体结构和 DFT 计算

  摘要：

  摘要 已成功制备并进行了晶体学分析，并成功制备了带有吡啶环作为侧基的新型联乙炔衍生物 1-3。在化合物 1 中，分子堆在 ac 平面内形成层状结构。在 2 中，分子沿 a 轴形成柱状堆叠。在 3 中，分子具有二聚体形式，二聚体沿 b 轴形成一维堆叠。所有化合物形成柱状堆叠，但发现烟酸酯部分的构象对分子排列具有关键作用。烟酸酯部分（1 和 2）的 gauche 构象在吡啶基团之间形成分子间 p-p 相互作用。堆栈之间的这种相互作用阻止了 1 中的独立分子堆栈，并且在 2 中的堆栈内的相互作用比理想的二乙炔固态聚合产生更大的倾角。NH…N氢键二聚体引起的反构象3中的反构象使其能够以适度的倾角进行一维堆叠，有利于聚合。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.12.034
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 2-丙炔-1-醇 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-丙炔-1-基烟酸酯
  参考文献：
  名称：

  吡嗪酰胺衍生物的生物立体异构修饰导致有效的抗结核药：通过点击法合成和吡嗪-1,2,3-三唑分子对接。

  摘要：

  结核病仍然是主要的公共卫生风险，在全球范围内导致最高的死亡率，因此需要改进的方案来治疗耐药菌株。吡嗪酰胺是一线抗结核药物，可与其他抗结核药物联合治疗。在这里，我们描述了通过掺入1,2,3-三唑部分，利用生物立体异构和合理方法对吡嗪酰胺结构进行的修饰。设计，合成并评价了三套吡嗪-1,2,3-三唑（3a-o，5a-o和9a-1），它们在体外对结核分枝杆菌H37Rv具有抑制作用。与合理修饰的吡嗪-1，2，3-三唑相比，通过生物等排体修饰合成的吡嗪-1，2，3-三唑显示出改善的活性。在42种标题化合物中，7种衍生物表现出显着的抗结核活性，MIC为1.56μg/ mL，比母体化合物吡嗪酰胺的效力高两倍。此外，合成的吡嗪酰胺类似物表现出对几种细菌菌株的中等抑制活性，并且还具有可接受的体外细胞毒性谱。此外，吡嗪-1,2,3-三唑的活性谱通过针对Inh A酶的分子对接研究得到验证。此外，计算机模拟ADME

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126846

文献信息

• Base-Free Synthesis and Synthetic Applications of Novel 3-(Organochalcogenyl)prop-2-yn-1-yl Esters: Promising Anticancer Agents
  作者：Benhur Godoi、Fabiane Gritzenco、Jean C. Kazmierczak、Thiago Anjos、Adriane Sperança、Maura L. B. Peixoto、Marcelo Godoi、Kauane N. B. Ledebuhr、César Augusto Brüning、Lauren L. Zamin

  DOI：10.1055/a-1477-6470

  日期：2021.8

  both substrates, affording the novel 3-(organochalcogenyl)prop-2-yn-1-yl esters in moderate to good yields. Noteworthy, the 3-(butylselanyl)prop-2-yn-1-yl benzoate proved to be useful as synthetic precursor in palladium-catalyzed Suzuki and Sonogashira­ type cross-coupling reactions by replacing the carbon–chalcogen bond by new carbon–carbon bond. Moreover, the 3-(phenyl­selanyl)prop-2-yn-1-yl benzoate

  该手稿描绘了在室温下，无碱和露天的条件下，以DMSO为溶剂，通过丙炔酸酯和二有机基二卤化硅的交叉偶联反应，CuI催化的Csp-硫族元素键的形成。通常，反应进行得非常顺利，可以耐受两种底物中存在的一系列取代基，从而以中等至良好的产率提供了新型的3-（有机硫代烷基）丙-2-炔-1-基酯。值得注意的是，通过用新的碳-碳键代替碳-硫属元素键，苯甲酸3-（丁基-Selanyl）prop-2-yn-1-yl苯甲酸酯被证明可作为钯催化的Suzuki和Sonogashira型交叉偶联反应的合成前体。 。此外，苯甲酸3-（苯硒基）丙-2-炔-1-基酯已显示出对胶质母细胞瘤癌细胞的有希望的体外活性。
• Synthesis of 1,4-Disubstituted 1H-1,2,3-Triazoles from 4-(1-Adamantyl)benzyl Azide through a 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Dahmane Tebbani、Artur Silva、Oussama Hocine

  DOI：10.1055/s-0037-1610323

  日期：2018.12

  A series of new 1,4-disubstituted 1H-1,2,3-triazole derivatives were synthesized by an efficient copper-catalyzed 1,3-dipolar cyclo­addition reaction of 4-(1-adamantyl)benzyl azide with several terminal alkynes. The copper catalyst was used to provide 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles regioselectively in good yields.

  一系列新的 1,4-二取代 1H-1,2,3-三唑衍生物是通过有效的铜催化 4-(1-金刚烷基) 苄基叠氮化物与几个末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应合成的。铜催化剂用于以良好的产率区域选择性地提供1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• Late-stage <i>ortho</i>-C–H alkenylation of 2-arylindazoles in aqueous medium by Manganese(<scp>i</scp>)-catalysis
  作者：Krishna Kanta Das、Asim Kumar Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/d2ra03547b

  日期：——

  through C–H bond activation is described with a unique level of E-selectivity. The reaction proceeds through the control of C3 nucleophilicity of 2-aryl indazoles. This method is applied to the late-stage functionalization of complex molecules including ethinylestradiol, norethisterone, and N-protected amino acid derivatives. The kinetic isotope studies suggest that the C–H bond activation step may not

  地球丰富且耐水的锰 ( I ) 通过 C-H 键活化催化 2-芳基吲唑与烷基和芳基炔烃的烯基化反应具有独特的E选择性水平。该反应通过控制 2-芳基吲唑的 C3 亲核性来进行。该方法适用于复杂分子的后期功能化，包括炔雌醇、炔诺酮和 N-保护氨基酸衍生物。动力学同位素研究表明，C-H 键活化步骤可能不是速率决定步骤。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A4, 5.1.4.7.3.2, page 275 - 287
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Moser; Gubitz; Galvan, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1995, vol. 45, # 4, p. 449 - 455
  作者：Moser、Gubitz、Galvan、Immel-Sehr、Lambrecht、Mutschler

  DOI：——

  日期：——