2-丙炔-1-基肼 | 6068-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-丙炔-1-基肼
• 英文名称: propargylhydrazine
• 英文别名: (Prop-2-yn-1-yl)hydrazine；prop-2-ynylhydrazine
• CAS: 6068-67-3
• 化学式: C₃H₆N₂
• 分子量: 70.094
• InChiKey: CYCYZHMUOSKYBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-66 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙炔-1-基肼 、 (3Z,5Z)‐3,5‐bis({[3‐(trifluoromethyl)phenyl]methylidene})‐1λ6‐thiane‐1,1,4‐trione 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到(7Z)-2-prop-2-ynyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-7-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-3a,4-dihydro-3H-thiopyrano[4,3-c]pyrazole 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  六氢噻喃并[4,3-c]吡唑及其类似物的合成和抗炎活性。

  摘要：

  制备了一系列新颖的六氢硫代吡喃并[4,3-c]吡唑及其相关类似物，并通过使用小鼠活跃的Arthus反应和豚鼠的迟发型超敏反应皮肤反应作为初步筛选来测试其抗炎活性。在佐剂诱发的关节炎模型中进一步测试了最感兴趣的化合物18和28。在该系统中，两种化合物在腹膜内给药时均具有活性，但在以亚毒性剂量口服时则不能产生明显的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00354a018
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以27%的产率得到2-丙炔-1-基肼
  参考文献：
  名称：

  在2- Propynylhydrazine分子内氢键的微波和量子化学研究（HC≡CCH 2 NHNH 2）

  摘要：

  2- propynylhydrazine（HC≡CCH的微波频谱2 NHNH 2）在23-124 GHz的光谱间隔进行了研究。指定了两个标记为I和II的构象异构体的光谱。I是较低能量的形式，相对强度测量得出I和II之间的内部能量差为3.0（4）kJ / mol 。I分配了基态和五个振动激发态的光谱，而II分配了基态振动的光谱。无论我和II各自通过两个分子内氢键同时稳定。这些氢键中的第一个在肼基基团的-NH-部分的氢原子之间形成，而第二个内部氢键在-NH 2部分的氢原子之一之间形成。因此，这两个氢原子共享三键的π电子。在低能构象异构体I中发现了肼基氢原子与乙炔基π电子之间的最短接触。通过MP2 / cc-pVTZ和CCSD / cc-pVQZ计算来探索2-丙炔肼的构象性质。CCSD方法预测该化合物存在七种旋转异构体形式。这些旋转异构体中的五个通过内部氢键稳定。两个氢原子同时共享三键的π电子仅

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.6b03796

文献信息

• Synthesis and Antihypertensive Activity of 4-(Diazabicyclo[4.1.0]-heptenyloxy)benzopyran Derivatives and Their Analogues.
  作者：Haruhiko HORINO、Tetsuya MIMURA、Katsuji KAGECHIKA、Masahiro OHTA、Hideo KUBO、Masayuki KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.46.602

  日期：——

  0]hept- 2-en-2-yl)oxy]-2H-1-benzopyrans and their analogues were synthesized and evaluated on potassium channel opening and hypotensive activities. Compound (-)-13B with a (4-methyl-5-oxo-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl)oxy group for the 4-position of the benzopyran ring was 3 times as potent as EMD 57283 (II), the lead compound, in hypotensive activity. The results would demonstrate that 5-oxo-3,4-diazabicyclo[4

  一系列的3,4-二氢-3-羟基-4-[（5-氧代-3,4-二氮杂双环[4.1.0]庚二-2-烯-2-基）氧基] -2H-1-苯并吡喃和合成了它们的类似物，并对钾通道的开放和降压活性进行了评估。对于苯并吡喃环的4-位具有（4-甲基-5-氧代-3,4-二氮杂双环[4.1.0]庚-2-烯-2-基）氧基的化合物（-）-13B为3在降压活动中的功效是主要化合物EMD 57283（II）的两倍。结果表明5-氧代-3，4-二氮杂双环[4.1.0]庚-2-烯-2-基氧基部分作为苯并吡喃型钾通道开放剂的4-位上的取代基是有效的。
• Genetically Encoded Fragment-Based Discovery from Phage-Displayed Macrocyclic Libraries with Genetically Encoded Unnatural Pharmacophores
  作者：Arunika I. Ekanayake、Lena Sobze、Payam Kelich、Jihea Youk、Nicholas J. Bennett、Raja Mukherjee、Atul Bhardwaj、Frank Wuest、Lela Vukovic、Ratmir Derda

  DOI：10.1021/jacs.1c01186

  日期：2021.4.14

  genetically encoded libraries of peptides. A diketone linchpin 1,5-dichloropentane-2,4-dione converts peptide libraries displayed on phage to 1,3-diketone bearing macrocyclic peptides (DKMP): shelf-stable precursors for Knorr pyrazole synthesis. Ligation of diverse hydrazine derivatives onto DKMP libraries displayed on phage that carries silent DNA-barcodes yields macrocyclic libraries in which the

  具有非天然药效团的基因编码大环肽文库是发现许多感兴趣靶点的配体的宝贵来源。传统上，此类文库的生成采用“早期”将非天然结构单元掺入化学或翻译产生的大环化合物中。在这里，我们描述了从现成的起始材料开始的此类文库的不同后期方法：基因编码的肽文库。二酮关键 1,5-二氯戊烷-2,4-二酮可将噬菌体上展示的肽库转化为带有 1,3-二酮的大环肽 (DKMP)：用于克诺尔吡唑合成的耐贮存前体。将多种肼衍生物连接到携带沉默DNA条形码的噬菌体上展示的DKMP文库上，产生大环文库，其中氨基酸序列和药效团由DNA编码。该文库针对碳酸酐酶富集的具有苯磺酰胺药效基团和纳摩尔K d 的大环化合物进行选择。本手稿中描述的方法可以将不同的药效团移植到许多现有的基因编码噬菌体库中，并显着增加此类库在分子发现中的价值。
• Synthesis and structure-activity relationships of benzophenone hydrazone derivatives with insecticidal activity
  作者：Manfred B�ger、Dieter D�rr、Laurenz Gsell、Roger G Hall、Friedrich Karrer、Odd Kristiansen、Peter Maienfisch、Alfons Pascual、Alfred Rindlisbacher

  DOI：10.1002/1526-4998(200102)57:2<191::aid-ps275>3.0.co;2-o

  日期：2001.2

  A broad range of benzophenone hydrazone derivatives was prepared and tested against selected chewing insect pests, allowing the analysis of structure-activity relationships. Good activity was found only when the aromatic rings were substituted at the 4-positions with an halogen atom and a triflate or perhaloalkoxy group. In contrast, a number of substituents on the hydrazone part led to active compounds

  制备了广泛的二苯甲酮衍生物，并针对选定的咀嚼害虫进行了测试，从而分析了结构-活性关系。仅当芳环在4-位被卤素原子和三氟甲磺酸酯或全卤代烷氧基取代时，才发现良好的活性。相反，部分上的许多取代基导致活性化合物，用酰基型取代基可获得最佳结果。在针对斜纹夜蛾的半田间试验中证实了最佳代表的出色的实验室和温室活性。
• ß-PHENYLETHYLIDENEHYDRAZINE DERIVATIVES
  申请人：Baker Glen

  公开号：US20110009492A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention provides new β-phenylethylidenehydrazine derivatives, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compostions. The β-phenylethylidenehydrazine derivatives according to the invention generally correspond to the general formula:

  本发明提供了新的β-苯乙烯基肼衍生物，其制备过程以及作为药物组合物的用途。根据本发明，β-苯乙烯基肼衍生物通常符合以下一般式：
• Indazole derivatives, processes for making the same and pharmaceutical
  申请人：Science Union et Cie

  公开号：US03978044A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  This invention relates to indazole derivatives, to processes for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them. More specifically this invention relates to 4, 5, 6, 7-tetrahydroindazoles bearing at the 3-position an amino substituent. This invention also relates to processes for producing the same which include the steps of condensing a substituted cyclohexanone with a secondary amine, reacting the thus formed enamine either with an isocyanate or thiocyanate or with phosgene imonium salt and cyclizing the intermediate compound with a hydrazino derivative. The compounds of the invention have therapeutic utility, namely as a means for controlling fertility in mammals.

  本发明涉及吲唑衍生物、其制备方法以及含有它们的制药组合物。更具体地说，本发明涉及在3位带有氨基取代基的4、5、6、7-四氢吲唑。本发明还涉及生产这些化合物的方法，包括将取代的环己酮与二级胺缩合，然后将形成的烯胺与异氰酸酯或硫氰酸酯或光气光盐反应，并用肼衍生物环化中间产物。本发明的化合物具有治疗效用，即作为控制哺乳动物生育的手段。