octyl 2,4-dihydroxybenzoate | 37622-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: octyl 2,4-dihydroxybenzoate
• 英文别名: Octyl 2,4-dihydroxybenzoate
• CAS: 37622-46-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: JGJACTGDLWMDDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2,4-dihydroxybenzoate 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bent-shaped mesogens without an azomethine joint

  摘要：

  本文介绍了一系列新的香蕉状中间体，它们的分支中含有乙烯连接，并被横向取代。它们形成了 B1、B2、B6 和类 B7 相。虽然通过 X 射线研究推断出了相同的晶体结构，但 B7 样相和 B2 相并不混溶。类 B7 相的开关没有阈值，而且只发生在少数畴中。介电测量并不能证实类 B7 相的铁电特性，只能观察到微弱的非集体弛豫过程。在 B2 相中，检测到了一种集体和微弱的介电模式。B1 相呈现柱状结构，具有 111.6 × 51 Å2 的大矩形单元。

  DOI：

  10.1039/b205036f
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 2,4-二羟基苯甲酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 octyl 2,4-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Nematocidal Principles in "Oakmoss Absolute" and Nematocidal Activity of 2, 4-Dihydroxybenzoates

  摘要：

  从橡树苔中提取的杀线虫物质被鉴定为 2，4-二羟基-3，6-二甲基苯甲酸甲酯（2）、3-醛基-2，4-二羟基-6-甲基苯甲酸乙酯（4）和 5-氯-3-醛基-2，4-二羟基-6-甲基苯甲酸乙酯（7）。根据它们的结构，测试了甲基至十四烷基的 2，4-二羟基苯甲酸酯的杀线虫活性，发现辛酯的活性最强（最小致死浓度=13 μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1043

文献信息

• Design of Antibacterial Agents: Alkyl Dihydroxybenzoates against Xanthomonas citri subsp. citri
  作者：Ana Nazaré、Carlos Polaquini、Lúcia Cavalca、Daiane Anselmo、Marilia Saiki、Diego Monteiro、Aleksandra Zielinska、Paula Rahal、Eleni Gomes、Dirk-Jan Scheffers、Henrique Ferreira、Luis Regasini

  DOI：10.3390/ijms19103050

  日期：——

  Xanthomonas citri subsp. citri (Xcc) causes citrus canker, affecting sweet orange-producing areas around the world. The current chemical treatment available for this disease is based on cupric compounds. For this reason, the objective of this study was to design antibacterial agents. In order to do this, we analyzed the anti-Xcc activity of 36 alkyl dihydroxybenzoates and we found 14 active compounds. Among them, three esters with the lowest minimum inhibitory concentration values were selected; compounds 4 (52 μM), 16 (80 μM) and 28 (88 μM). Our study demonstrated that alkyl dihydroxybenzoates cause a delay in the exponential phase. The permeability capacity of alkyl dihydroxybenzoates in a quarter of MIC was compared to nisin (positive control). Compound 28 was the most effective (93.8), compared to compound 16 (41.3) and compound 4 (13.9) by percentage values. Finally, all three compounds showed inhibition of FtsZ GTPase activity, and promoted changes in protofilaments, leading to depolymerization, which prevents bacterial cell division. In conclusion, heptyl dihydroxybenzoates (compounds 4, 16 and 28) are promising anti-Xcc agents which may serve as an alternative for the control of citrus canker.

  柑橘溃疡病是由黄单胞菌亚种柑橘亚种（Xcc）引起的，影响全球甜橙产区。目前针对该疾病的化学治疗方法基于铜化合物。因此，本研究的目标是设计抗菌剂。为了实现这一目标，我们分析了36种烷基二羟基苯甲酸酯的抗Xcc活性，发现了14种活性化合物。其中，选择了三种具有最低最小抑制浓度值的酯类化合物；化合物4（52 μM）、16（80 μM）和28（88 μM）。我们的研究表明，烷基二羟基苯甲酸酯导致指数阶段的延迟。在四分之一MIC的渗透能力方面，烷基二羟基苯甲酸酯与尼星（阳性对照）进行了比较。化合物28的效果最好（93.8），相比化合物16（41.3）和化合物4（13.9）的百分比值。最后，所有三种化合物都显示了对FtsZ GTP酶活性的抑制，并促使原丝变化，导致解聚，从而阻止细菌细胞分裂。总之，庚基二羟基苯甲酸酯（化合物4、16和28）是有前途的抗Xcc剂，可能成为控制柑橘溃疡病的替代品。
• Nematocidal Principles in "Oakmoss Absolute" and Nematocidal Activity of 2, 4-Dihydroxybenzoates
  作者：Ali Mohammad AHAD、Yoshihisa GOTO、Fumiyuki KIUCHI、Yoshisuke TSUDA、Kaoru KONDO、Toshiya SATO

  DOI：10.1248/cpb.39.1043

  日期：1991.4.25

  Nematocidal principles obtained from oakmoss absolute were identified as methyl 2, 4-dihydroxy-3, 6-dimethylbenzoate (2), ethyl 3-formyl-2, 4-dihydroxy-6-methylbenzoate (4), and ethyl 5-chloro-3-formyl-2, 4-dihydroxy-6-methylbenzoate (7). In relation to their structures, the nematocidal activity of 2, 4-dihydroxybenzoates of methyl to tetradecyl was tested and the strongest activity was found in the octyl ester (minimal lethal concentration=13 μM).

  从橡树苔中提取的杀线虫物质被鉴定为 2，4-二羟基-3，6-二甲基苯甲酸甲酯（2）、3-醛基-2，4-二羟基-6-甲基苯甲酸乙酯（4）和 5-氯-3-醛基-2，4-二羟基-6-甲基苯甲酸乙酯（7）。根据它们的结构，测试了甲基至十四烷基的 2，4-二羟基苯甲酸酯的杀线虫活性，发现辛酯的活性最强（最小致死浓度=13 μM）。
• Bent-shaped mesogens without an azomethine joint
  作者：Jozef Mieczkowski、Jadwiga Szydlowska、Joanna Matraszek、Damian Pociecha、Ewa Gorecka、Bertrand Donnio、Daniel Guillon

  DOI：10.1039/b205036f

  日期：2002.11.29

  A new series of banana-shaped mesogens with ethylene links in the branches and laterally substituted are presented. They form B1, B2, B6 and B7-like phases. The B7-like and B2 phases are not miscible although identical crystallographic structures are deduced from X-ray studies. The switching in the B7-like phase is without a threshold and occurs only in a small number of domains. Dielectric measurements do not confirm ferroelectric properties for the B7-like phase, and only a weak non-collective relaxation process was observed. In the B2 phase a collective and weak dielectric mode was detected. The B1 phase exhibits a columnar structure with a large rectangular cell 111.6 × 51 Å2.

  本文介绍了一系列新的香蕉状中间体，它们的分支中含有乙烯连接，并被横向取代。它们形成了 B1、B2、B6 和类 B7 相。虽然通过 X 射线研究推断出了相同的晶体结构，但 B7 样相和 B2 相并不混溶。类 B7 相的开关没有阈值，而且只发生在少数畴中。介电测量并不能证实类 B7 相的铁电特性，只能观察到微弱的非集体弛豫过程。在 B2 相中，检测到了一种集体和微弱的介电模式。B1 相呈现柱状结构，具有 111.6 × 51 Å2 的大矩形单元。