2-丙炔酸,3-(4-吗啉基)-,甲基酯 | 136758-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 2-丙炔酸,3-(4-吗啉基)-,甲基酯
• 英文名称: 3-Morpholinopropinsaeure-methylester
• 英文别名: methyl morpholin-4-ylpropiolate；Methyl 3-(morpholin-4-yl)prop-2-ynoate；methyl 3-morpholin-4-ylprop-2-ynoate
• CAS: 136758-24-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: GLXOEZVJHQBDBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸叔丁酯 、 2-丙炔酸,3-(4-吗啉基)-,甲基酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到2-O-tert-butyl 4-O-methyl 3-morpholin-4-yl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过将α-金属化的异氰酸酯环加成到乙炔上，可直接直接合成寡取代的吡咯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502140
• 作为产物：
  描述：

  methyl ester of trans-β-(morpholino)acrylic acid 生成 2-丙炔酸,3-(4-吗啉基)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to polyfunctionalised indeno[ 1,2 - b ]pyran derivatives

  摘要：

  2-Arylidene-1,3-indanediones undergo facile formal hetero-Diels-Alder cycloadditions with ynamines bearing electron-withdrawing groups yielding polyfunctionalised indeno[1,2-b]pyrans.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80626-h

文献信息

• Oligosubstituted Pyrroles Directly from Substituted Methyl Isocyanides and Acetylenes
  作者：Alexander V. Lygin、Oleg V. Larionov、Vadim S. Korotkov、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200801395

  日期：2009.1

  methyl isocyanides 1 onto the triple bond of electron‐deficient acetylenes 2 represents a direct and convenient approach to oligosubstituted pyrroles 3. The scope and limitations of this reaction (24 examples, 25–97 % yield) are reported along with an optimization of the reaction conditions and a rationalization of the mechanism. In addition, a related newly developed CuI‐mediated synthesis of 2,3‐disubstituted

  α-金属化甲基异氰酸酯1在缺电子乙炔2的三键上的正式环加成反应是低取代吡咯3的直接便捷方法。报道了该反应的范围和局限性（24个实例，产率为25-97％），以及对反应条件的优化和机理的合理化。此外，还描述了相关的新开发的Cu I介导的，由未活化的末端炔烃衍生的乙炔铜与取代的甲基异氰酸酯反应的2，3-二取代的吡咯的合成方法（11个实例，产率为5-88％）。
• Synthese von ‘Push-Pull’-Oligoacetylenen
  作者：Andreas Bartlome、Urs Stämpfli、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19910740614

  日期：1991.9.18

  Synthesis of ‘Push-Pull’-OligoAcetylenes

  推挽式低聚乙炔的合成
• Synthese von gestapelten `Push-Pull'-Acetylenen
  作者：Daniel Berger、Patrick Wilhelm、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990310)82:3<326::aid-hlca326>3.0.co;2-l

  日期：1999.3.10

  In view of possible solid-state polymerizations of crystalline stacked 'push-pull'-acetylenes 1. a series of compounds 1 has been synthesized (Scheme 3), and the results of,X-ray analyses of 'push-pull'-acetylenes Id,e,f are discussed. Of these three compounds, methyl 2-morpholinoacetylene carboxylate (Id) is by far the best candidate giving crystals with nicely stacked molecules (Fig. 3). Even in this case, however, stacking parameters d= 4,12 Angstrom and alpha = 31,6 degrees are too large for allowing solid-state polymerizations.
• A convenient route to polyfunctionalised indeno[ 1,2 - b ]pyran derivatives
  作者：Jason Bloxham、Colin P. Dell

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80626-h

  日期：1991.8

  2-Arylidene-1,3-indanediones undergo facile formal hetero-Diels-Alder cycloadditions with ynamines bearing electron-withdrawing groups yielding polyfunctionalised indeno[1,2-b]pyrans.
• Versatile Direct Synthesis of Oligosubstituted Pyrroles by Cycloaddition of α-Metalated Isocyanides to Acetylenes
  作者：Oleg V. Larionov、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/anie.200502140

  日期：2005.9.5