2,2,4-trihydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione | 1043426-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2,4-trihydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2,2,4-trihydroxyindene-1,3-dione
• CAS: 1043426-53-4
• 化学式: C₉H₆O₅
• 分子量: 194.144
• InChiKey: WADCFSVAUBQADP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-trihydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 TETA 、 palladium 10% on activated carbon 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1,9-dihydroxy-5-isopropyl-5H-indeno[1,2-b]indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  Indeno[1,2-b]indole 衍生物的 QSAR 模型和 N-isopentyl-2-methyl-4,9-dioxo-4,9-Dihydronaphtho[2,3-b]furan-3-carboxamide 的鉴定CK2抑制剂

  摘要：

  酪蛋白激酶 II (CK2) 是一种深入研究的酶，涉及不同的疾病，尤其是癌症。不同的支架被用来开发这种酶的抑制剂。在这里，我们报告了 20 种酚类、酮类和对醌类茚并 [1,2-b] 吲哚衍生物作为 CK2 抑制剂的合成和生物学评价。活性最强的化合物是 5-isopropyl-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione 4h 和 1,3-dibromo-5-isopropyl-5， 6,7,8-四氢茚并[1,2-b]indole-9,10-dione 4w，IC50 值为0.11 µM。此外，还开发了基于茚并[1,2-b]吲哚结构的 QSAR 模型。该模型用于预测 25 种含有萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮衍生物的化合物的活性，这些化合物之前通过分子建模方法被预测为 CK2 抑制剂。体外测定了四种萘并[2,3-b]呋喃-4

  DOI：

  10.3390/molecules25010097
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-茚酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,2,4-trihydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  茚三酮抑制直接与金属离子结合的碳酸酐酶

  摘要：

  茚三酮在有机化学和农业中显示出广泛的应用，而作为药用化学目的，它们作为生物活性分子的研究很少。在此之前，根据宝石二醇能够协调CA活性位点上的金属离子的早期证据，研究了一系列茚三酮衍生物对人碳酸酐酶的抑制作用（CA，EC 4.2.1.1）。Ninhydrins显示出对CA I和IX（K微摩尔抑制作用我在范围0.57-68.2μM或多个）和高达针对CA II和VII纳摩尔效力（K我（范围为0.025-78.2μM），已验证的同工型可作为多种中枢神经系统相关疾病的靶标。相反，对CA IV的抑制作用较弱或较弱。使用基于对接，MM-GBSA和元动力学计算的计算方案来阐明这种抑制剂与CA II和CA VII的假定结合模式。这项研究的发现证明，这种药理学上被低估的配体可能代表了开发具有新颖作用机制（即通过二醇部分与锌离子单或双配位）的CA抑制剂的有趣的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112875

文献信息

• INDANONE DERIVATIVES, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS OR OPTICAL ISOMERS THEREOF, PREPARATION METHOD FOR SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING VIRAL DISEASES
  申请人：Jung Young Sik

  公开号：US20140114068A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Disclosed are novel indanone derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof or enantiomers, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of viral diseases, comprising the same as an active ingredient. The indanone derivatives have excellent inhibitory activity against picornaviruses including coxsackie-, entero-, echo-, Polio-, and rhinoviruses, as well as exhibiting low cytotoxicity, so that they can be useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of viral diseases including poliomyelitis, paralysis, acute hemorrhagic conjunctivitis, viral meningitis, hand-foot-and-mouth disease, vesicular disease, hepatitis A, myositis, myocarditis, pancreatitis, diabetes, epidemic myalgia, encephalitis, flu, herpangina, foot-and-mouth disease, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, pneumonia, sinusitis or otitis media.

  揭示了新颖的茚酮衍生物，其药用盐或对映体，以及其制备方法和作为活性成分的用于预防或治疗病毒性疾病的药物组合物。这些茚酮衍生物对包括柯萨奇病毒、肠道病毒、回声病毒、脊髓灰质炎病毒和鼻病毒在内的小RNA病毒具有出色的抑制活性，并且具有低细胞毒性，因此它们可用作预防或治疗包括小儿麻痹症、瘫痪、急性出血性结膜炎、病毒性脑膜炎、手足口病、水疱病、甲型肝炎、肌炎、心肌炎、胰腺炎、糖尿病、流行性肌痛、脑炎、流感、手足口病、哮喘、慢性阻塞性肺病、肺炎、鼻窦炎或中耳炎等病毒性疾病的药物组合物的活性成分。
• Converting Potent Indeno[1,2-<i>b</i>]indole Inhibitors of Protein Kinase CK2 into Selective Inhibitors of the Breast Cancer Resistance Protein ABCG2
  作者：Gustavo Jabor Gozzi、Zouhair Bouaziz、Evelyn Winter、Nathalia Daflon-Yunes、Dagmar Aichele、Abdelhamid Nacereddine、Christelle Marminon、Glaucio Valdameri、Waël Zeinyeh、Andre Bollacke、Jean Guillon、Aline Lacoudre、Noël Pinaud、Silvia M. Cadena、Joachim Jose、Marc Le Borgne、Attilio Di Pietro

  DOI：10.1021/jm500943z

  日期：2015.1.8

  inhibition. The best ABCG2 inhibitors, such as 4c, 4h, 4i, 4j, and 4k, behaved as very weak inhibitors of CK2, whereas the most potent CK2 inhibitors, such as 4a, 4p, and 4e, displayed limited interaction with ABCG2. It was therefore possible to convert, through suitable substitutions of the indeno[1,2-b]indole-9,10-dione scaffold, potent CK2 inhibitors into selective ABCG2 inhibitors and vice versa. In addition

  合成了一系列茚并[1,2 - b ]吲哚-9,10-二酮衍生物作为人酪蛋白激酶II（CK2）抑制剂。最有效的抑制剂在C环上包含一个N 5-异丙基取代基。发现相同系列的化合物也可以抑制乳腺癌抗性蛋白ABCG2，但具有完全不同的结构-活性关系：N 5-苯乙基取代基很关键，D环的7或8位或在邻或间苯乙基位置的甲氧基也有抑制作用。最好的ABCG2抑制剂，例如4c，4h，4i，4j和4k，作为CK2的非常弱的抑制剂，而最有效的CK2抑制剂，如4a，4p和4e，与ABCG2的相互作用有限。因此，可以通过茚并[1,2 - b ]吲哚-9,10-二酮支架的适当取代，将有效的CK2抑制剂转化为选择性ABCG2抑制剂，反之亦然。另外，一些最好的ABCG2抑制剂表现出非常低的细胞毒性，因此具有很高的治疗率，并且似乎不被转运，构成了有希望进行进一步研究的候选药物。
• Microwave-assisted oxidation of indan-1-ones into ninhydrins
  作者：Christelle Marminon、Abdelhamid Nacereddine、Zouhair Bouaziz、Pascal Nebois、Joachim Jose、Marc Le Borgne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.086

  日期：2015.4

  A simple and general microwave-assisted selenium oxidation has been developed for the synthesis of substituted ninhydrins from indan-1-ones in order to access to indeno[1,2-b]indoles substituted on the A ring. This efficient and convenient oxidation, using selenium dioxide under microwave irradiations, afforded mono- and di-substituted ninhydrins in a single step reaction with good yields.

  已经开发了一种简单且通用的微波辅助硒氧化法，用于从茚满-1-酮合成取代的茚三酮，以便获得在A环上取代的茚并[1,2- b ]吲哚。在微波辐射下使用二氧化硒进行的这种有效且便捷的氧化反应，可在一步反应中以高收率得到单取代和二取代的茚三酮。
• US9464067B2
  申请人：——

  公开号：US9464067B2

  公开（公告）日：2016-10-11
• US9890133B2
  申请人：——

  公开号：US9890133B2

  公开（公告）日：2018-02-13