5-benzyl-4b,9b-dihydroxy-7,7-dimethyl-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione | 1158819-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-benzyl-4b,9b-dihydroxy-7,7-dimethyl-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione
• 英文别名: 4b,9b-dihydroxy-5-benzyl-7,7-dimethyl-4b,5,7,8-tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10(6H,9bH)-dione
• CAS: 1158819-67-0
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₄
• 分子量: 389.451
• InChiKey: SZULMMMVTCDTDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-4b,9b-dihydroxy-7,7-dimethyl-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到11-benzyl-9,9-dimethyl-8,9,10,11-tetrahydro-6-oxa-11-aza-benzo[a]fluorine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-hydroxyindole fused isocoumarin derivatives and their fluorescence “Turn-off” sensing of Cu(ii) and Fe(iii) ions

  摘要：

  已经开发了一种简单高效的协议，用于从易得的起始材料合成4-羟基吲哚并噻吩酮。

  DOI：

  10.1039/c5ra01060h
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 5,5-dimethyl-3-benzylamino-2-cyclohexen-1-one 以70%的产率得到5-benzyl-4b,9b-dihydroxy-7,7-dimethyl-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Partially Saturated Indeno[1,2-b]indole Derivatives via Deoxygenation of Heterocyclic α-Hydroxy-N,O-hemiaminals

  摘要：

  一系列3-氨基环己烯-2-酮与单水合的吡喃-1,2,3-三酮（呋喃啉）反应，生成4b,9b-二羟基吲哚[1,2-b]吲哚，其后经脱氧反应转化为吲哚[1,2-b]吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087983

文献信息

• Synthesis of indeno and acenaphtho cores containing dihydroxy indolone, pyrrole, coumarin and uracil fused heterocyclic motifs under sustainable conditions exploring the catalytic role of the SnO₂ quantum dot
  作者：Koyel Pradhan、Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c4ra12618a

  日期：——

  SnO2 QD was prepared using a simple solvothermal method and characterized using X-ray diffraction and transmission electron spectroscopy images. The easy recovery of the catalyst and high yield of the products make the protocol attractive, sustainable and economic. The catalyst was reused for seven cycles with almost unaltered catalytic activity. The low cost, ease of handling and the simplicity of this

  通过多组分一锅法在水性介质中实现了氧化锡（SnO 2）量子点（QD）催化合成含二羟基吲哚酮，吡咯，香豆素和尿嘧啶稠合衍生物的茚并ena核的方法。各种官能团与反应条件相容。建立该合成是为了遵循基团辅助纯化化学过程，从而避免了使用传统色谱法。SnO 2使用简单的溶剂热方法制备QD，并使用X射线衍射和透射电子光谱图像对其进行表征。催化剂的容易回收和产物的高收率使得该方案具有吸引力，可持续性和经济性。该催化剂再利用七个循环，具有几乎不变的催化活性。低成本，易于操作以及该催化系统的简单性使得该方法可与其他强无机酸催化的多组分方案竞争。
• Partially Saturated Indeno[1,2-<i>b</i>]indole Derivatives via Deoxygenation of Heterocyclic α-Hydroxy-<i>N</i>,<i>O</i>-hemiaminals
  作者：Hans-Jörg Hemmerling、Guido Reiss

  DOI：10.1055/s-0028-1087983

  日期：——

  A series of 3-aminocyclohex-2-enones were reacted with indane-1,2,3-trione monohydrate (ninhydrin) yielding 4b,9b-dihydroxyindeno[1,2-b]indoles that were deoxygenated to indeno[1,2-b]indoles.

  一系列3-氨基环己烯-2-酮与单水合的吡喃-1,2,3-三酮（呋喃啉）反应，生成4b,9b-二羟基吲哚[1,2-b]吲哚，其后经脱氧反应转化为吲哚[1,2-b]吲哚。
• Indeno[1,2-b]indole derivatives as a novel class of potent human protein kinase CK2 inhibitors
  作者：Claas Hundsdörfer、Hans-Jörg Hemmerling、Claudia Götz、Frank Totzke、Patrick Bednarski、Marc Le Borgne、Joachim Jose

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.017

  日期：2012.4

  Herein we describe the synthesis and properties of indeno[1,2-b]indole derivatives as a novel class of potent inhibitors of the human protein kinase CK2. A set of 19 compounds was obtained using a convenient and straightforward synthesis protocol. The compounds were tested for inhibition of human protein kinase CK2, which was recombinantly expressed in Escherichia coli. New inhibitors with IC50 in the micro-

  在这里，我们描述了茚并[1,2- b ]吲哚衍生物的合成及其性质，它们是一类新型的人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂。使用方便和直接的合成方案获得了一组19种化合物。测试了化合物对在大肠杆菌中重组表达的人蛋白激酶CK2的抑制作用。鉴定出IC 50在微摩尔和亚微摩尔范围内的新抑制剂。化合物4b（5-异丙基-7,8-二氢茚并[1,2- b ]吲哚-9,10（5 H，6 H）-二酮）抑制人CK2的IC 50浓度为0.11μM，并且没有显着抑制22种其他人类蛋白激酶，表明对CK2具有选择性。显示了化合物4b对ATP的竞争抑制作用，确定的K i为0.06μM。我们的发现表明，茚并[1,2- b ]吲哚是进一步开发和优化人类蛋白激酶CK2抑制剂的有希望的起点。
• Ionic liquid coated sulfonated carbon@titania composites for the one-pot synthesis of indeno[1,2-b]indole-9,10-diones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones in aqueous media
  作者：Manmeet Kour、Madhvi Bhardwaj、Harsha Sharma、Satya Paul、James H. Clark

  DOI：10.1039/c7nj00361g

  日期：——

  under aqueous conditions by creating a hydrophobic environment on the catalyst surface. The catalytic activity of the newly designed catalyst was tested in the one-pot multicomponent synthesis of indeno[1,2-b]indole-9,10-diones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones in aqueous media. The structure of the most active catalyst, C@TiO2–SO3H–IL1, before and after the coating with the ionic liquid was

  通过将长链离子液体涂覆在磺化碳@二氧化钛复合材料上，制备了高活性和稳定的基于离子液体的新型固体布朗斯台德酸催化剂（C @ TiO 2 -SO 3 H-ILs）。离子液体涂料通过在催化剂表面形成疏水环境，在水性条件下产生了C @ TiO 2 -SO 3 H-IL的有效稳定性和活性。在一锅多组分合成茚并[1,2 - b ]吲哚-9,10-二酮和1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10中测试了新设计催化剂的催化活性。-二酮在水性介质中。活性最高的催化剂C @ TiO 2 –SO 3的结构FTIR，TGA，XRD，CHNS，EDX，SEM和HRTEM研究了离子液体包被前后的H–IL1。该催化剂可轻松回收，并具有出色的可重复使用性，最多可进行五次催化运行，而不会损失活性。
• Lactic acid-catalyzed fusion of ninhydrin and enamines for the solvent-free synthesis of hexahydroindeno[1,2-<i>b</i>]indole-9,10-diones
  作者：Xuwen Chen、Yunyun Liu

  DOI：10.1515/hc-2016-0048

  日期：2016.6.1

  The lactic acid-catalyzed reactions of ninhydrin and secondary enaminones were conducted by solvent-free grinding at room temperature to yield polycyclic 4b,9b-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-diones.

  标题：摘要 在室温下无溶剂研磨的情况下，以乳酸为催化剂，对尼因醛和次级烯酮进行反应，得到多环4b,9b-二羟基-4b,5,6,7,8,9b-六氢吲哚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮。