3-(4-fluorobenzyl)-1-methylindolin-2-one | 3336-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorobenzyl)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-<4-Fluor-benzyl>-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indol；3-(4-Fluor-benzyl)-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indol；3-(4-fluoro-benzyl)-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3-[(4-Fluorophenyl)methyl]-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；3-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 3336-03-6
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO
• 分子量: 255.292
• InChiKey: HTOVCNVFKYBNLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorobenzyl)-1-methylindolin-2-one 、 水合茚三酮 在 三乙烯二胺 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到2-(3-(4-fluorobenzyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)-2-hydroxy-1H-indene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过水性介质中的醛醇缩合反应 合成具有两个连续的季铵立体中心的1,3-茚满二酮环稠合的3-氧吲哚的高效环保方法†

  摘要：

  已经建立了一种高效且环境友好的方法，该方法通过从各种3-取代的羟吲哚开始的醛醇缩合反应合成具有两个连续的季碳中心的羟吲哚。使用最绿色的溶剂（即水）作为反应介质，可以高收率（高达98％）顺利获得各种各样的此类具有特征的多取代1，3-茚满二酮环稠合的3-氧吲哚骨架。此外，使用市售标准药物顺铂作为阳性试验，通过基于MTT的检测方法对人前列腺癌细胞PC-3，人肺癌细胞A549和人白血病细胞K562进行体外评估，初步证明了其生物学活性。控制。令人高兴的是，化合物3s，3u，3y和3c'对人白血病细胞K562表现出最佳的体外抑制活性水平，分别是阳性对照顺铂的2.0倍，2.8倍，2.5倍和2.2倍。化合物3y对PC-3癌细胞的阳性对照的活性为顺铂的2.7倍，而3s，3u和3c'的体外对PC-3癌细胞的抑制活性与顺铂相当。化合物3s，3u和3y对人肺癌细胞A549具有良好的抑制作用。结果表明，1，3-茚满

  DOI：

  10.1039/c4ob02103g
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(4-fluorophenyl)-N-methyl-N-phenylpropanamide 在 palladium diacetate 、 sodium hydrogensulfite 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到3-(4-fluorobenzyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化分子内环化二级α-溴丙酰苯胺合成3-取代2-羟吲哚

  摘要：

  与芳族卤化物相比，涉及将卤代烷，尤其是仲卤化物或叔卤化物氧化加成到过渡金属上的偶联反应往往更具挑战性。本文开发了一种钯催化的 α-溴代丙酰苯胺的分子内环化，以高产率提供了一系列 3-取代的 2-羟基吲哚。该方法具有起始原料容易制备、底物范围广、官能团耐受性好等特点。已经进行了详细的机械研究。

  DOI：

  10.1039/d2ob00480a

文献信息

• Efficient 1,6-addition reactions of 3-substituted oxindoles: Access to isoxazole-fused 3,3′-disubstituted oxindole scaffolds and hexahydro-1<i>h</i>-pyrido[2,3-<i>b</i>]indol-2-one scaffolds
  作者：Xiong-Wei Liu、Zhen Yao、Guan-Lian Wang、Zhi-Yong Chen、Xiong-Li Liu、Min-Yi Tian、Qi-Di Wei、Ying Zhou、Jian-Fei Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1454475

  日期：2018.6.18

  pharmacophoric oxindole and isoxazole motifs to construct isoxazole-fused 3,3′-disubstituted oxindole scaffolds via an efficient 1,6-addition reaction of 3-substituted oxindoles to 3-methyl-4-nitro-5-alkenylisoxazoles, which might generate novel drug-like molecules for biological screenings. The method gives an easy access to a series of isoxazole-fused 3,3′-disubstituted oxindoles with 26 examples

  摘要 本文开发了一种新方法，通过 3-取代 oxindole 与 3-methyl-4 的有效 1,6-加成反应，将两种药效 oxindole 和异恶唑基序混合构建异恶唑融合的 3,3'-二取代 oxindole 支架。 -nitro-5-alkenylisoxazoles，可能会产生用于生物筛选的新型药物样分子。该方法以高产率（高达 92% 的产率）和良好的非对映选择性（高达 >20:1）获得了一系列具有 26 个实例的异恶唑稠合的 3,3'-二取代羟吲哚，这使得合成成为可能类似情况下的图书馆。随后，设计了一个连续的迈克尔加成/酰胺化/还原环化过程来获得这种六氢-1H-吡啶并[2,3-b]吲哚-2-one支架，这是在大量具有生物活性的天然产物和药物化合物中发现的关键结构骨架。经过 4 个步骤后，可以以 42.5% 的总产率获得六氢-1H-吡啶并 [2,3-b] 吲哚-2-one 支架 7cg。图形概要
• Chiral Bicyclic Guanidine-Catalyzed Enantioselective Sulfenylation of Oxindoles and Benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Lisha Huang、Jiangtao Li、Yan Zhao、Xinyi Ye、Yang Liu、Lin Yan、Choon-Hong Tan、Hongjun Liu、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01606

  日期：2015.9.4

  A chiral bicyclic guanidine-catalyzed enantioselective sulfenylation of 3-substituted oxindoles to N-(sulfanyl)-succinimides has been developed. A series of unprecedented 3-sulfenylated oxindoles, such as 3-benzyl/alkyl-substituted 3-benzyl/alkyloxindoles, were obtained with high enantioselectivities (up to 98% ee). This methodology is also effective for the first asymmetric sulfenylation of benzofuran-2(3H)-ones, providing 3-benzyl-3-benzylthio-substituted benzofuran-2(3H)-ones with satisfactory results (up to 95% ee).
• A highly efficient and eco-friendly method for the synthesis of 1,3-indandione ring-fused 3-oxindoles bearing two contiguous quaternary stereocenters via an aldol reaction in aqueous media
  作者：Xiong-Li Liu、Bo-Wen Pan、Wen-Hui Zhang、Chao Yang、Jun Yang、Yang Shi、Ting-Ting Feng、Ying Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c4ob02103g

  日期：——

  method for the synthesis of oxindoles featuring two contiguous quaternary carbon centers via an aldol reaction starting from various 3-substituted oxindoles has been established. A wide variety of such featured multi-substituted 1,3-indandione ring-fused 3-oxindole scaffolds were obtained smoothly in good yields (up to 98%) employing the most green of solvents, namely water, as reaction medium. Furthermore

  已经建立了一种高效且环境友好的方法，该方法通过从各种3-取代的羟吲哚开始的醛醇缩合反应合成具有两个连续的季碳中心的羟吲哚。使用最绿色的溶剂（即水）作为反应介质，可以高收率（高达98％）顺利获得各种各样的此类具有特征的多取代1，3-茚满二酮环稠合的3-氧吲哚骨架。此外，使用市售标准药物顺铂作为阳性试验，通过基于MTT的检测方法对人前列腺癌细胞PC-3，人肺癌细胞A549和人白血病细胞K562进行体外评估，初步证明了其生物学活性。控制。令人高兴的是，化合物3s，3u，3y和3c'对人白血病细胞K562表现出最佳的体外抑制活性水平，分别是阳性对照顺铂的2.0倍，2.8倍，2.5倍和2.2倍。化合物3y对PC-3癌细胞的阳性对照的活性为顺铂的2.7倍，而3s，3u和3c'的体外对PC-3癌细胞的抑制活性与顺铂相当。化合物3s，3u和3y对人肺癌细胞A549具有良好的抑制作用。结果表明，1，3-茚满
• Synthesis of 3-substituted 2-oxindoles from secondary α-bromo-propionanilides <i>via</i> palladium-catalyzed intramolecular cyclization
  作者：Hui Shen、Yu Du、Jian Kan、Weiping Su

  DOI：10.1039/d2ob00480a

  日期：——

  aromatic halides, coupling reactions involving oxidative addition of alkyl halides, especially secondary or tertiary halides, to transition metals tend to be more challenging. Herein a palladium-catalyzed intramolecular cyclization of α-bromo-propionanilides has been developed, delivering a series of 3-substituted 2-oxindoles in high yields. The method features easy to prepare starting materials, broad substrate

  与芳族卤化物相比，涉及将卤代烷，尤其是仲卤化物或叔卤化物氧化加成到过渡金属上的偶联反应往往更具挑战性。本文开发了一种钯催化的 α-溴代丙酰苯胺的分子内环化，以高产率提供了一系列 3-取代的 2-羟基吲哚。该方法具有起始原料容易制备、底物范围广、官能团耐受性好等特点。已经进行了详细的机械研究。