4-hydroxy-4-neopentylcyclohexa-2,5-dienone | 1349842-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-neopentylcyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-(2,2-Dimethylpropyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one；4-(2,2-dimethylpropyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1349842-17-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: ZJJKZDQFLWQNBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸单叔丁酯 、 4-hydroxy-4-neopentylcyclohexa-2,5-dienone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到tert-butyl (1-neopentyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl) malonate
  参考文献：
  名称：

  拴在活性亚甲基上的环己二酮的区域选择性和立体选择性环化†

  摘要：

  研究了拴在活化亚甲基上的2,5-环己二酮的环化作用。主要基于电子效应，环己二烯酮环周围的取代用于区域选择性地引导这些环化反应。在溴化底物的情况下，这些反应会继续产生异常电子缺乏的三环环丙烷。通过使用基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂，前手性环己二酮可以中等立体选择性地脱对称。

  DOI：

  10.1039/c1ob06125a
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-二甲基丙基)-苯酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以31%的产率得到4-hydroxy-4-neopentylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  拴在活性亚甲基上的环己二酮的区域选择性和立体选择性环化†

  摘要：

  研究了拴在活化亚甲基上的2,5-环己二酮的环化作用。主要基于电子效应，环己二烯酮环周围的取代用于区域选择性地引导这些环化反应。在溴化底物的情况下，这些反应会继续产生异常电子缺乏的三环环丙烷。通过使用基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂，前手性环己二酮可以中等立体选择性地脱对称。

  DOI：

  10.1039/c1ob06125a