3-(2,4-dimethoxyphenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone | 337470-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dimethoxyphenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[(2,4-Dimethoxyphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；3-(2,4-dimethoxyanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 337470-11-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• mdl: MFCD00687027
• 分子量: 275.348
• InChiKey: YKQSVVIOSDSRFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 、 3-(2,4-dimethoxyphenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到7,7-dimethyl-5-[(2,4-dimethoxyphenyl)]-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of (4bRS,9bRS)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-4b,9b-7,7-dimethyldihydroxy-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b] indole-9,10-dione

  摘要：

  报告了 (4b RS,9b RS)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-4b,9b-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2- b]indole-9,10-dione 的高度区域特异性合成和晶体结构。对六种人类肿瘤细胞系和两种非肿瘤细胞系进行了体外测试。此外，还报告了它们对结核分枝杆菌的体外活性。总的来说，研究发现它具有微弱的活性。

  DOI：

  10.3184/174751911x13015834294266
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2,4-二甲氧基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2,4-dimethoxyphenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of (4bRS,9bRS)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-4b,9b-7,7-dimethyldihydroxy-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b] indole-9,10-dione

  摘要：

  报告了 (4b RS,9b RS)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-4b,9b-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2- b]indole-9,10-dione 的高度区域特异性合成和晶体结构。对六种人类肿瘤细胞系和两种非肿瘤细胞系进行了体外测试。此外，还报告了它们对结核分枝杆菌的体外活性。总的来说，研究发现它具有微弱的活性。

  DOI：

  10.3184/174751911x13015834294266

文献信息

• Synthesis and Crystal Structure of (4bRS,9bRS)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-4b,9b-7,7-dimethyldihydroxy-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-<i>b</i>] indole-9,10-dione
  作者：Gricela Lobo、Elimar Zuleta、Katiuska Charris、Mario V. Capparelli、Alexander Briceño、Jorge Angel、Jaime Charris

  DOI：10.3184/174751911x13015834294266

  日期：2011.4

  A highly regiospecific synthesis and crystal structure of (4b RS,9b RS)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-4b,9b-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2- b]indole-9,10-dione is reported. It was tested in vitro against six human tumour cell lines and two nontumourogenic cell lines. Their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis is also reported. In general, it was found to possess a marginal activity.

  报告了 (4b RS,9b RS)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-4b,9b-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2- b]indole-9,10-dione 的高度区域特异性合成和晶体结构。对六种人类肿瘤细胞系和两种非肿瘤细胞系进行了体外测试。此外，还报告了它们对结核分枝杆菌的体外活性。总的来说，研究发现它具有微弱的活性。
• Synthesis, crystal structure and effect of indeno[1,2-b]indole derivatives on prostate cancer in vitro. Potential effect against MMP-9
  作者：Gricela Lobo、Melina Monasterios、Juan Rodrigues、Neira Gamboa、Mario V. Capparelli、Javier Martínez-Cuevas、Michael Lein、Klaus Jung、Claudia Abramjuk、Jaime Charris

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.023

  日期：2015.5

  A highly regiospecific synthesis of a series of indenoindoles is reported, together with X-ray studies and their activity against human prostate cancer cells PC-3 and LNCaP in vitro. The most effective compound 7,7-dimethyl-5-[(3,4-dichlorophenyl)]-(4bRS,9bRS)-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9bhexahydro-indeno[1,2-b]indole-9,10-dione 7q reduced the viability in both cell lines in a time and dose-dependent manner

  报道了一系列茚并吲哚的高度区域特异性合成，以及X射线研究及其在体外对人前列腺癌细胞PC-3和LNCaP的活性。最有效的化合物7,7-二甲基-5-[（3,4-二氯苯基）]-（4bRS，9bRS）-二羟基-4b，5,6,7,8,9b六氢茚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮7q以时间和剂量依赖性方式降低了两种细胞系的活力。还观察到对前列腺癌细胞的粘附，迁移和侵袭以及可能通过抑制MMP-9活性而对克隆形成的抑制作用。还进行了7q和6k分子对接至MMP-9人类活性位点的测定，以确定可能的结合模式。