3-(2,4-dimethoxyphenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone | 337470-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dimethoxyphenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[(2,4-Dimethoxyphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；3-(2,4-dimethoxyanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 337470-11-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• mdl: MFCD00687027
• 分子量: 275.348
• InChiKey: YKQSVVIOSDSRFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 、 3-(2,4-dimethoxyphenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到7,7-dimethyl-5-[(2,4-dimethoxyphenyl)]-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of (4bRS,9bRS)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-4b,9b-7,7-dimethyldihydroxy-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b] indole-9,10-dione

  摘要：

  报告了 (4b RS,9b RS)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-4b,9b-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2- b]indole-9,10-dione 的高度区域特异性合成和晶体结构。对六种人类肿瘤细胞系和两种非肿瘤细胞系进行了体外测试。此外，还报告了它们对结核分枝杆菌的体外活性。总的来说，研究发现它具有微弱的活性。

  DOI：

  10.3184/174751911x13015834294266
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2,4-二甲氧基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2,4-dimethoxyphenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of (4bRS,9bRS)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-4b,9b-7,7-dimethyldihydroxy-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b] indole-9,10-dione

  摘要：

  报告了 (4b RS,9b RS)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-4b,9b-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2- b]indole-9,10-dione 的高度区域特异性合成和晶体结构。对六种人类肿瘤细胞系和两种非肿瘤细胞系进行了体外测试。此外，还报告了它们对结核分枝杆菌的体外活性。总的来说，研究发现它具有微弱的活性。

  DOI：

  10.3184/174751911x13015834294266

文献信息

• Synthesis, crystal structure and effect of indeno[1,2-b]indole derivatives on prostate cancer in vitro. Potential effect against MMP-9
  作者：Gricela Lobo、Melina Monasterios、Juan Rodrigues、Neira Gamboa、Mario V. Capparelli、Javier Martínez-Cuevas、Michael Lein、Klaus Jung、Claudia Abramjuk、Jaime Charris

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.023

  日期：2015.5

  A highly regiospecific synthesis of a series of indenoindoles is reported, together with X-ray studies and their activity against human prostate cancer cells PC-3 and LNCaP in vitro. The most effective compound 7,7-dimethyl-5-[(3,4-dichlorophenyl)]-(4bRS,9bRS)-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9bhexahydro-indeno[1,2-b]indole-9,10-dione 7q reduced the viability in both cell lines in a time and dose-dependent manner

  报道了一系列茚并吲哚的高度区域特异性合成，以及X射线研究及其在体外对人前列腺癌细胞PC-3和LNCaP的活性。最有效的化合物7,7-二甲基-5-[（3,4-二氯苯基）]-（4bRS，9bRS）-二羟基-4b，5,6,7,8,9b六氢茚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮7q以时间和剂量依赖性方式降低了两种细胞系的活力。还观察到对前列腺癌细胞的粘附，迁移和侵袭以及可能通过抑制MMP-9活性而对克隆形成的抑制作用。还进行了7q和6k分子对接至MMP-9人类活性位点的测定，以确定可能的结合模式。