2-(2-Chloro-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carbonitrile | 475489-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-Chloro-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• CAS: 475489-93-1
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃
• mdl: MFCD26408251
• 分子量: 253.691
• InChiKey: MNKQUVIQBSHGTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.5±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Chloro-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carbonitrile 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(2-Chloro-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  一些新型 N-(烷基)-2-苯基-1H-苯并咪唑-5-甲脒的合成和有效抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列 22 种新型 1,2-二取代-1H-苯并咪唑-N-烷基化-5-甲脒衍生物，并评估其对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、大肠杆菌、 E. faecalis 和针对白色念珠菌的抗真菌活性。化合物 59 [1-(2,4-二氯苄基)-N-(2-二乙氨基乙基)-1H-苯并咪唑-5-甲脒]，在 C-2 位具有 3,4-二氯苯基，显示出最大的活性（ MIC = 3.12 microg/mL 对抗某些细菌和真菌白色念珠菌）。

  DOI：

  10.3390/10111377
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基苯甲腈 在 palladium on activated charcoal sodium disulfite 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 130.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-(2-Chloro-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new 2-substituted-phenyl-1H-benzimidazole-5-carbonitriles and their potent activity against candida species

  摘要：

  New 2-substituted-phenyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acids (35, 38), ethyl-5-carboxylate (36), -5-carboxamides (37, 39),-5-carboxaldeliyde (42), -5-chloro (40), -5-trifluoromethyl (41), and -5-carbonitriles (44-53, 55-67), -6-carbonitrilc (54) were prepared and evaluated in vitro against Candida species. The cyano substituted compounds 53, 57, 58 and 61 exhibited the greatest activity with MIC values of 3.12 mug/mL, values similar to that of fluconazole. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00103-7