5-(4-methylphenylsulfonamido)pentanoic acid | 2042-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-methylphenylsulfonamido)pentanoic acid
• 英文别名: 5-(toluene-4-sulfonylamino)-pentanoic acid；5-(tosylamino)pentanoic acid；5-(toluene-4-sulfonylamino)-valeric acid；5-(Toluol-4-sulfonylamino)-valeriansaeure；p-Tosyl-ω-aminovaleriansaeure；5-[(4-Methylphenyl)sulfonylamino]pentanoic acid
• CAS: 2042-45-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: PPHKYXZBCDHPBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: water (7732-18-5); acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  466.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methylphenylsulfonamido)pentanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种温和而有效的制备正甲苯磺酰胺和内酰胺的方法

  摘要：

  N-甲苯磺酰胺和内酰胺可以轻松地在温和条件下通过羧酸和仲磺酰胺的分子间或分子内缩合制备。在4-吡咯烷基二吡啶（4-PPY）存在下，使用的偶联剂是二环己基-碳二亚胺（DCC），该反应在室温下容易进行，通常以高收率进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85848-8
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 5-氨基颉草酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 以89%的产率得到5-(4-methylphenylsulfonamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过不对称有机催化的顺式-十氢喹啉：在Lycoposerramine Z的全合成中的应用

  摘要：

  据报道，Lycopodium生物碱lycoposerramine Z的简明合成。该策略的关键是一锅有机催化的Michael反应，然后是LiOH促进的多米诺骨牌Robinson环化/分子内氮杂-Michael反应，从而导致对映体纯的顺式十氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol303257y

文献信息

• Synthesis of Polyaza Macrocyclic Ligands Incorporating Pyridine Units
  作者：Mir Wais Hosseini、Jacques Comarmond、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.19890720525

  日期：1989.8.9

  The synthesis of nine macrocyclic polyamines 2-10 containing pyridine units is described. These compounds are 22- (9), 24- (2-4,6,8,10), or 26- (5, 7) membered hexaaza (2,3,9,10) or octaaza (4–7) macrocycles in which one to four pyridine units are incorporated. Compounds 3,4,9, and 10 are homoditopic ligands, whereas 2 and 5 are heteroditopic and 6−8 multitopic receptors. Compounds 2-10 are potential

  描述了九种含吡啶单元的大环多胺2-10的合成。这些化合物是22-（9），24-（2-4,6,8,10），或26-（5，7）元六氮杂（2,3,9,10-）或octaaza（4-7）大环其中结合了1-4个吡啶单元。化合物3,4,9，和10是homoditopic配体，而2和5是heteroditopic和6-8多主题受体。化合物2-10是金属阳离子以及其质子化形式的阴离子的潜在配体。质子化的大环2-10也是核苷酸和多磷酸盐水解的潜在催化剂。
• Hemiaminals as substrates for sulfur ylides: Direct asymmetric syntheses of functionalised pyrrolidines and piperidines
  作者：Christoforos G. Kokotos、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1039/b602226j

  日期：——

  Phenyl stabilised chiral sulfur ylides react with five-membered-ring hemiaminals to give functionalised pyrrolidines directly with high enantioselectivity. The reaction can be diverted to give piperidines instead by isolation of the intermediate epoxide and treatment with TMSOTf.

  苯基稳定手性硫叶立德与五元环半缩胺反应，可直接高对映选择性地合成功能化吡咯烷。通过分离中间环氧化物并用TMSOTf处理，该反应可转化为生成哌啶。
• Synthetic and DFT Studies Towards a Unified Approach to Phlegmarine Alkaloids: Aza-Michael Intramolecular Processes Leading to 5-Oxodecahydroquinolines
  作者：Ben Bradshaw、Carlos Luque-Corredera、Gisela Saborit、Carlos Cativiela、Ruth Dorel、Carles Bo、Josep Bonjoch

  DOI：10.1002/chem.201301715

  日期：2013.10.4

  facilitated through the use of DFT‐based mechanistic studies, which enabled the observed diastereodivergent course of the azacyclization to be rationalized. The varying stereochemistry and stability of the resulting decahydroquinolines was found to depend on whether a β‐keto ester or ketone were embedded in the substrates undergoing aminocyclization. This synthetic approach gave access not only to both diastereomeric

  描述了一种非对映选择性的顺式-5-氧代十二氢喹啉合成方法，其中在一个反应​​罐中生成了三个立体中心。该反应涉及由非手性无环甲苯磺胺系β-酮酯促成的氢氧化锂促进的罗宾逊环化/分子内氮杂-迈克尔多米诺过程。通过使用基于DFT的机理研究，促进了该反应的发展和范围，使合理的非对映异构化过程得以观察到。发现所得十氢喹啉的立体化学和稳定性的变化取决于是否将β-酮酸酯或酮嵌入进行氨基环化的底物中。这种合成方法不仅可以同时获得两个非对映异构体的顺式通过相应的N未取代的顺式-5-氧代十二氢喹啉的差向异构化过程，可从相同的前体得到十氢喹啉，也可将其转变为相应的反式异构体。所描述的方法提供了高级构建基块，其中包含了完全合成Phlegmarine生物碱所需的三个相对立体化学。
• Beckmann Rearrangement. I. Syntheses of Oxime p-Toluenesulfonates and Beckmann Rearrangement in Acetic Acid, Methyl Alcohol and Chloroform
  作者：Walter Z. Heldt

  DOI：10.1021/ja01554a076

  日期：1958.11
• TETRA Security
  作者：Gert Roelofsen

  DOI：10.1016/s1363-4127(00)03006-5

  日期：2000.9