tert-butyl 7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 1312773-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 7-methoxy-2-oxochromene-3-carboxylate；tert-butyl 7-methoxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 1312773-46-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: TZHYYCJWDQLTAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 、 四烯丙基锡 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl 4-allyl-7-methoxy-2-oxochroman-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素的催化不对称共轭烯丙基化

  摘要：

  催化不对称共轭烯丙基化已成功开发，以合成潜在的药理活性的4-烯丙基-2-氧代苯并二氢吡喃骨架。通过使用N，N'-二氧化物-Yb（OTf）3激活香豆素并使用（CuOTf）2 •C 7 H 8来通过跨金属化激活四烯丙基环丁胺，采用双重激活策略。在温和的条件下获得了良好的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol201312y
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苄醇 在 哌啶 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl 7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Knoevenagel缩合将漆酶和TEMPO固定在中孔二氧化硅隔室中，实现绿色和一锅级联香豆素的合成。

  摘要：

  生物催化剂和化学催化剂的共同固定化产生了可持续的，可循环利用的杂化系统，为有机合成中的绿色级联方法开辟了新的前景。在此条件下，漆酶和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）在中孔二氧化硅中的共固定化被用于在温和条件下通过以下方法一锅法合成30种香豆素3-羧酸酯衍生物。原位氧化的2-羟基苄醇与丙二酸酯衍生物的缩合反应 在pH 6.0和45°C下孵育24小时后，可获得最大产量。在10％的有机溶剂中，杂化催化剂催化了有效的有机合成。在10个循环后，酶的初始活性超过95％被保留，在10个循环后，没有发生明显的催化剂失活。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701527

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 4-Substituted Dihydrocoumarins through a Zinc Bis(hydroxyamide)-Catalyzed Conjugate Addition of Terminal Alkynes
  作者：Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Amparo Sanz-Marco

  DOI：10.1002/adsc.201201120

  日期：2013.4.15

  A new enantioselective catalyst for the conjugate addition of terminal alkynes has been developed. Terminal alkynes react with 3‐alkoxycarbonylcoumarins in the presence of diethylzinc and bis(hydroxyamide) ligands to give chiral non‐racemic dihydrocoumarins substituted with an alkynyl group on the C‐4 position with good yields and enantiomeric excesses up to 95%.

  已经开发出用于末端炔烃的共轭加成的新对映选择性催化剂。末端炔烃在二乙基锌和双（羟酰胺）配体存在下与3-烷氧基羰基香豆素反应，得到手性非外消旋二氢香豆素，在C-4位上被炔基取代，收率好，对映体过量高达95％。
• FLUORESCENT PRODRUGS
  申请人：WIEMER David F.

  公开号：US20180207284A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The invention provides a drug conjugate comprising: 1) a therapeutic agent that comprises a phosphate, phosphonate, carboxy, or phosphoramidate group, and 2) a fluorescent group linked to the phosphate, phosphonate, carboxy, or phosphoramidate group to form the corresponding ester and salts thereof. The conjugates are useful for therapy and as probes. The invention also provides therapeutic methods for treating diseases with conjugates of the invention as well as methods for determining optimal dosages of a conjugate or a therapeutic agent for a given patient using a conjugate of the invention

  本发明提供了一种药物偶联物，包括：1）含有磷酸酯、膦酸酯、羧基或磷酰胺基团的治疗剂；2）与磷酸酯、膦酸酯、羧基或磷酰胺基团连接的荧光基团，形成相应的酯和盐。该偶联物可用于治疗和作为探针。本发明还提供了使用该偶联物治疗疾病的治疗方法，以及使用该偶联物确定给定患者的偶联物或治疗剂的最佳剂量的方法。