2-hydroxy-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1,3-indanedione | 71321-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1,3-indanedione
• 英文别名: 1,3-Indandione, 2-hydroxy-2-(6-hydroxy-m-tolyl)-；2-hydroxy-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)indene-1,3-dione
• CAS: 71321-27-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: LQDQHPLNQIOWEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  511.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1,3-indanedione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 5-甲基水杨酸
  参考文献：
  名称：

  A New and Mild Synthesis of Substituted Salicylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30960
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 水合茚三酮 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-hydroxy-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1,3-indanedione
  参考文献：
  名称：

  由C-2芳基化1,3-茚满二酮简单合成4-取代的2,3-苯并恶嗪酮

  摘要：

  已经开发了一种简单的一锅法，用于将2-羟基-2-（2'-羟基-芳基）-1,3-茚满二酮转化为4-取代的苯并恶嗪酮。该过程构成有趣的酸催化重排，然后与羟胺缩合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.076

文献信息

• Lactim–lactam tautomerism through four member hydrogen bonded network in isoindole fused imidazole system: A combined spectroscopic and theoretical approach to photophysical properties
  作者：Debarati Ray、Animesh Pramanik、Nikhil Guchhait

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.10.001

  日期：2014.1

  possesses a four member intramolecular hydrogen bonded ring composed of OH and N atom suitable for intramolecular proton transfer process. Absorption study of ADII suggests the existence of its lactim and lactam tautomeric form in the ground state. The appearance of large Stokes shifted emission signifies lactim–lactam isomerization by excited state proton transfer reaction. Quantum chemical calculations at

  本文介绍了一种重要的药物重要的异吲哚稠合的咪唑衍生物，即1-（2-羟基-5甲基-苯基）-3,5-二氧杂-1 H-咪唑-[3,4- b ]异吲哚（ADII）的光物理研究。使用稳态吸收，发射和时间分辨发射光谱。该分子具有由O组成的四元分子内氢键环H和N原子适用于分子内质子转移过程。ADII的吸收研究表明，它的内酰胺和内酰胺互变异构形式处于基态。大量斯托克斯位移发射的出现表明了激发态质子转移反应引起的内im-内酰胺异构化。为了支持实验结果，还进行了密度泛函理论（DFT）（B3LYP / 6-311 + G **）和Hartree-Fock（6-311 + G **）水平的量子化学计算。两种理论水平都表明在基态电子状态中存在两种互变异构形式，并且沿着质子传递坐标计算的势能表面表明，就活化势垒而言，与基态相比，激发态质子传递反应更优选。
• A Simple Synthesis of Benzodiazonines from C-2 Arylated 1, 3-Indanediones
  作者：Suven Das、Arpita Dutta

  DOI：10.3987/com-15-13385

  日期：——

  A simple, facile, one-pot procedure for the synthesis of substituted benzodiazonines from phenolic adducts of ninhydrin is described. The process involves a base-catalyzed rearrangement followed by condensation of 1,3-propanediamine to furnish nine-membered heterocyclic ring system.
• Facile Synthesis of Benzimidazo[2,1-a]isoindoles from Phenolic Adducts of Ninhydrin
  作者：Suven Das、Arpita Dutta

  DOI：10.3987/com-14-13111

  日期：——

  An efficient synthesis of substituted benzimidazo[2,1-a]isoindoles via the reaction of phenolic adducts of ninhydrin with o-phenylenediamine in Et0H/AcOH under reflux conditions is achieved in single step. The process involves acid-catalyzed rearrangement followed by reaction with o-phenylenediamine.
• POUPELIN J.-P.; SAINT-RUF G.; PERCHE J.-C.; LACROIX R.; UCHIDA-ERNOUF G.;+, EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1979, 14, NO 2, 171-179
  作者：POUPELIN J.-P.、 SAINT-RUF G.、 PERCHE J.-C.、 LACROIX R.、 UCHIDA-ERNOUF G.、+

  DOI：——

  日期：——
• SCHMITT, G.;DINH, AN, NGUYEN;POUPELIN, J. -P.;VEBREI, J.;LAUDE, B., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 9, 758-760
  作者：SCHMITT, G.、DINH, AN, NGUYEN、POUPELIN, J. -P.、VEBREI, J.、LAUDE, B.

  DOI：——

  日期：——