5-formyl-2-(2'=trifluoromethylbenzimidazol-5'-yl)benzimidazole | 237429-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-formyl-2-(2'=trifluoromethylbenzimidazol-5'-yl)benzimidazole
• 英文别名: 2'-(Trifluoromethyl)-2,6'-bi[1H-benzimidazole]-5-carbaldehyde；2-[2-(trifluoromethyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-3H-benzimidazole-5-carbaldehyde
• CAS: 237429-73-1
• 化学式: C₁₆H₉F₃N₄O
• 分子量: 330.269
• InChiKey: GHKREKXIILPZCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-2-(2'=trifluoromethylbenzimidazol-5'-yl)benzimidazole 、 4,5-二溴-1,2-苯二胺 以 硝基苯 为溶剂， 以20%的产率得到5,6-Dibromo-2''-trifluoromethyl-1H,3'H,3''H-[2,5';2',5'']terbenzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  拓扑异构酶I对5-溴和5-苯基叔苯并咪唑的抑制作用和细胞毒性。

  摘要：

  拓扑异构酶I是在转录，翻译和有丝分裂过程中维持DNA三维结构必不可少的酶。随着有效地中毒拓扑异构酶I的新临床药物的引入，该酶已被证明是开发抗癌药物中有吸引力的分子靶标。几种苯并咪唑已被确定为有效的拓扑异构酶I毒物。关于各种苯并咪唑的结构活性数据表明，在各种苯并咪唑的5位上存在亲脂性取代基与增强的细胞毒性有关。虽然尚未评估在5位和6位上都具有取代基的效果，但先前的研究确实表明在5位上存在稠合的苯并环 6位导致拓扑异构酶I中毒活性和细胞毒性显着降低。在本研究中，我们调查了不同的苯并咪唑的5位和6位上的取代基是否会保留topo I中毒活性。合成了5-溴和5-苯基叔苯并咪唑的6-溴，6-甲氧基或6-苯基衍生物，并评估了topo I的中毒活性以及它们对人淋巴母细胞瘤细胞的细胞毒性。数据表明，此类衍生物确实保留了类似的topo I中毒活性，并具有与5-溴-或5-苯基叔苯并咪唑相当的细胞毒性。当2“被观

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00188-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲腈 在 甲酸 、 镍 、 氢化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-formyl-2-(2'=trifluoromethylbenzimidazol-5'-yl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  拓扑异构酶I对5-溴和5-苯基叔苯并咪唑的抑制作用和细胞毒性。

  摘要：

  拓扑异构酶I是在转录，翻译和有丝分裂过程中维持DNA三维结构必不可少的酶。随着有效地中毒拓扑异构酶I的新临床药物的引入，该酶已被证明是开发抗癌药物中有吸引力的分子靶标。几种苯并咪唑已被确定为有效的拓扑异构酶I毒物。关于各种苯并咪唑的结构活性数据表明，在各种苯并咪唑的5位上存在亲脂性取代基与增强的细胞毒性有关。虽然尚未评估在5位和6位上都具有取代基的效果，但先前的研究确实表明在5位上存在稠合的苯并环 6位导致拓扑异构酶I中毒活性和细胞毒性显着降低。在本研究中，我们调查了不同的苯并咪唑的5位和6位上的取代基是否会保留topo I中毒活性。合成了5-溴和5-苯基叔苯并咪唑的6-溴，6-甲氧基或6-苯基衍生物，并评估了topo I的中毒活性以及它们对人淋巴母细胞瘤细胞的细胞毒性。数据表明，此类衍生物确实保留了类似的topo I中毒活性，并具有与5-溴-或5-苯基叔苯并咪唑相当的细胞毒性。当2“被观

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00188-7