5-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]-2-nitrophenol | 136809-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]-2-nitrophenol
• 英文别名: 5-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-2-nitrophenol
• CAS: 136809-44-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: CDQUAVZPHBUCSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基(4-硝基苯甲基)磷酸盐 在 air 、 potassium tert-butylate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]-2-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  在空气中的 N,N-二甲基甲酰胺中，由 C=C 双键直接形成 C≡C 三键，并在苯核上用叔丁醇钾直接羟基化到苯核上的硝基的异位

  摘要：

  在空气中的 N,N-二甲基甲酰胺中用叔丁醇钾 (t-BuOK) 处理从 C=C 双键直接形成 C≡C 炔键的新方法和简便方法已在 9,10-双(4-取代苯乙烯基)蒽系列、4-取代4'-硝基二苯乙烯系列和1-(对硝基苯基)-4-(对-取代苯基)-1,3-丁二烯系列；已经审查了其范围和局限性。测量针对 4-二乙氨基-4'-硝基二苯乙烯的反应的 ESR 光谱，以确定预期用于解释脱氢反应机理的阴离子自由基种类。此外，结合上述机理进行了一系列二苯乙烯和二苯乙炔的循环伏安测量。在许多情况下，有趣的是，使用大量过量的 t-BuOK 导致后续羟基化到苯核上硝基的邻位。简单的羟基化可用于合成取代的 5-（芳基乙炔基）-2-硝基苯酚，...

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2043

文献信息

• Direct CC triple bond formation from the CC double bond with potassium tert-butoxide in dimethylformamide containing trace amounts of oxygen
  作者：Shuzo Akiyama、Shin'ichi Nakatsuji、Kimiko Nomura、Kosei Matsuda、Kenichiro Nakashima

  DOI：10.1039/c39910000948

  日期：——

  A novel and facile method for direct acetylenic bond formation from the CC double bond by treatment with KOBut in dimethylformamide has been found both in a 9,10-bis(4′-substituted styryl)anthracene series and in a 4-substituted 4′-nitro-stilbene series; its scope and limitations have been examined.

  在9,10-双(4′-取代苯乙烯基)蒽系列和4-取代4′-硝基二苯乙烯系列中，发现了一种新颖且简便的方法，即通过在二甲基甲酰胺中用KOBut处理，直接形成乙炔键；其范围和局限性已经过研究。