benzyl 2,7-anhydro-4,9-di-O-benzoyl-5-N-(O-benzylglycolyl)-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate | 147721-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2,7-anhydro-4,9-di-O-benzoyl-5-N-(O-benzylglycolyl)-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate
• 英文别名: benzyl (1R,2R,3S,5S,7R)-3-benzoyloxy-7-[(1R)-2-benzoyloxy-1-hydroxyethyl]-2-[(2-phenylmethoxyacetyl)amino]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylate
• CAS: 147721-94-6
• 化学式: C₃₉H₃₇NO₁₁
• 分子量: 695.723
• InChiKey: ISDSVYUTZGYNPF-PGJUZCHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,7-anhydro-4,9-di-O-benzoyl-5-N-(O-benzylglycolyl)-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2,7-anhydro-5-N-glycolyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Sialic Acids. XXX. Synthesis of 2,7-Anhydrosialic Acid.

  摘要：

  以 5-acetamido-3, 5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 甲酯为原料，高产率合成了 N-乙酰基-和 N-乙醇酰基-2, 7-脱水神经氨酸。通过 1H-NMR 谱和 X 射线晶体分析阐明了这些聚糖唾液酸的结构和立体化学。 N-乙酰基-和N-乙醇酰-2, 7-脱水神经氨酸（1和10）的环系统被确定具有相同的2C5(D)构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3197
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-amino-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 caesium carbonate 、 DMTST 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 benzyl 2,7-anhydro-4,9-di-O-benzoyl-5-N-(O-benzylglycolyl)-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Sialic Acids. XXX. Synthesis of 2,7-Anhydrosialic Acid.

  摘要：

  以 5-acetamido-3, 5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 甲酯为原料，高产率合成了 N-乙酰基-和 N-乙醇酰基-2, 7-脱水神经氨酸。通过 1H-NMR 谱和 X 射线晶体分析阐明了这些聚糖唾液酸的结构和立体化学。 N-乙酰基-和N-乙醇酰-2, 7-脱水神经氨酸（1和10）的环系统被确定具有相同的2C5(D)构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3197