1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-indole | 1262391-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole,1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-；1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]indole
• CAS: 1262391-71-8
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N
• 分子量: 275.273
• InChiKey: ASDUSQIQATUEKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-indole 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到3-chloro-1,1'-bis(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H,1'H-2,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的吲哚 2,3-双官能化合成 3-卤代 2,3'-二吲哚

  摘要：

  本文描述了铜介导的吲哚的 2,3-双官能化以提供 3-卤代 2,3'-双吲哚。该协议使用现成的原料和天然丰富的铜催化剂系统，允许在一次操作中区域选择性地形成 C-C 和 C-X (X = Cl & Br) 键。在此，铜金属盐不仅用作催化剂，而且用作提供卤素源的反应物。这种操作简单的程序避免了对环境不友好的试剂的使用，并显示出良好的官能团兼容性。值得注意的是，将卤素引入分子中将为进一步的化学转化提供巨大的潜力。

  DOI：

  10.1039/d1ob02024b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 环戊基甲醚 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Potassium Trifluoro(N-methylheteroaryl)borates with Aryl and Heteroaryl Halides

  摘要：

  The synthesis of potassium trifluoro(N-methylheteroaryl)borates and their use in cross-coupling reactions with various aryl and heteroaryl halides to construct N-methyl heteroaryl-substituted aromatic and heteroaromatic compounds are reported.

  DOI：

  10.1021/jo4009589

文献信息

• Brønsted Acid‐Catalyzed Direct C( <i>sp</i> ² )−H Heteroarylation Enabling the Synthesis of Structurally Diverse Biaryl Derivatives
  作者：Shuo Yuan、Bin Yu、Hong‐Min Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801226

  日期：2019.1.11

  that enables the synthesis of biaryl fragments (70 examples) in moderate to excellent yields (up to 99% yield), which was also performed at a gram scale and successfully applied to the privileged quinazoline scaffolds of the first‐generation epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors Gefitinib and Erlotinib, offering rapid access to a series of quinazoline‐based biaryl compounds. Additionally

  联芳基支架是存在于许多天然产物和药物分子中的一类重要的结构框架。由于联芳基支架的有趣的结构特征和广泛的生物学特性，人们一直在寻求有效地构建联芳基支架的过渡金属催化方法。在这里，我们描述了布朗斯台德酸催化的直接C（sp 2）-H杂芳基化反应，可以中等至极好的收率（高达99％的收率）合成联芳基片段（70个例子），该操作也以克为单位进行，并成功应用于第一代表皮的特权喹唑啉支架上生长因子受体（EGFR）抑制剂吉非替尼和厄洛替尼，可快速使用一系列基于喹唑啉的联芳基化合物。此外，基于化合物3b进行了后期分散，生成了结构多样且复杂的联芳基化合物的库。
• Manganese-Catalyzed Regioselective Dehydrogenative C- versus N-Alkylation Enabled by a Solvent Switch: Experiment and Computation
  作者：Jannik C. Borghs、Viktoriia Zubar、Luis Miguel Azofra、Jan Sklyaruk、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01270

  日期：2020.6.5

  base metal-catalyzed regioselective dehydrogenative alkylation of indolines using readily available alcohols as the alkylating reagent is reported. A single air- and moisture-stable manganese catalyst provides access to either C3- or N-alkylated indoles depending on the solvent used. Mechanistic studies indicate that the reaction takes place through a combined acceptorless dehydrogenation and hydrogen

  报道了使用容易获得的醇作为烷基化试剂的二氢吲哚的第一种贱金属催化的区域选择性脱氢烷基化。单一的空气和水分稳定的锰催化剂取决于所使用的溶剂，可提供C 3-或N-烷基化的吲哚的途径。机理研究表明，该反应通过无受体脱氢和氢自动转移策略的结合而发生。
• Novel indolo-sophoridinic scaffold as Topo I inhibitors: Design, synthesis and biological evaluation as anticancer agents
  作者：Yiming Xu、Lichuan Wu、Haroon Ur Rashid、Dewang Jing、Xiaole Liang、Haodong Wang、Xu Liu、Jun Jiang、Lisheng Wang、Peng Xie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.028

  日期：2018.8

  Based on the mechanism of action, novel scaffolds as Topo I inhibitors bearing indole and sophoridinine were designed. Preliminary docking study revealed that some molecules among the designed series possessed promising Topo I inhibitor properties. Subsequently, thirty new compounds were synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, and Mass spectral analyses. The compounds were then screened for

  基于作用机理，设计了新颖的支架，作为带有吲哚和槐定碱的Topo I抑制剂。初步的对接研究表明，设计系列中的某些分子具有有希望的Topo I抑制剂性能。随后，合成了30种新化合物，并通过1H NMR，13C NMR和质谱分析进行了表征。然后筛选化合物的抗增殖和酶抑制活性。结果证实了对接与活动之间的一致性以及设计策略的合理性。此外，选择化合物10b作为代表性化合物以在体外和体内测试其抗癌作用。结果显示10b在HepG2细胞衍生的小鼠模型中引起明显的S期细胞周期停滞并显着抑制肿瘤生长。
• Brønsted Acid-Catalyzed Decarboxylative Redox Amination: Formation of <i>N</i>-Alkylindoles from Azomethine Ylides by Isomerization
  作者：Hui Mao、Sichang Wang、Peng Yu、Huiqing Lv、Runsheng Xu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/jo102218v

  日期：2011.2.18

  decarboxylative redox amination involving aldehydes with 2-carboxyindoline for the synthesis of N-alkylindoles is described. The decarboxylative condensations of aldehydes with 2-carboxyindoline produce azomethine ylides in situ, which then transform into N-alkylindoles by isomerization.

  描述了涉及醛与2-羧基二氢吲哚的布朗斯台德酸催化的脱羧氧化还原胺化反应，用于合成N-烷基吲哚。醛与2-羧基二氢吲哚的脱羧缩合反应原位产生偶氮甲亚胺，然后通过异构化反应转化为N-烷基吲哚。
• Tunable Hydride Transfer in the Redox Amination of Indoline with Aldehyde: An Attractive Intramolecular Hydrogen-Bond Effect
  作者：Hui Mao、Runsheng Xu、Jieping Wan、Zhengyang Jiang、Cuirong Sun、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/chem.201001896

  日期：2010.12.3

  Hydride hijacked by “hydrogen”! N‐Alkylindoles and N‐alkylindolines were obtained in the redox amination of indoline with aldehyde, which was tuned by a hydrogen‐bond effect. Salicylaldehyde gave the indoline‐type product via intermolecular hydride transfer, while other aromatic aldehydes gave the indole‐type product via intramolecular hydride transfer.

  氢化物被“氢”劫持！ N-炔基吲哚和N-烷基二氢吲哚是在二氢吲哚与醛的氧化还原胺化反应中获得的，醛可通过氢键效应进行调节。水杨醛通过分子间氢化物转移得到吲哚型产物，而其他芳族醛通过分子内氢化物转移得到吲哚型产物。