(E)-2-amino-5-phenylpent-4-enoic acid | 121786-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-amino-5-phenylpent-4-enoic acid
• 英文别名: rac-(E)-2-amino-5-phenylpent-4-enoic acid；styrylalanine；(+/-)-2-amino-5t-phenyl-pent-4-enoic acid；(+/-)-2-Amino-5t-phenyl-pent-4-ensaeure；(S)-2-Amino-5-phenyl-4-(E)-penten-1-oic acid；2-Amino-5-phenylpent-4-enoic acid
• CAS: 121786-28-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: MCGSKGBMVBECNS-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-amino-5-phenylpent-4-enoic acid 在 盐酸 、 二氧化碳 、 phenylalanine ammonia-lyase from petroselinum crispum F₁₃₇V double mutant 、 phenylalanine ammonia-lyase from petroselinum crispum F₁₃₇V/I₄₆₀V double mutant 、 氨 、 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E,2S)-2-amino-5-phenyl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  定制的Petroselinum crispum苯丙氨酸氨化酶突变体，用于合成大体积的l-和d-芳基丙氨酸

  摘要：

  创建了量身定制的来自Petroselinum crispum（Pc PAL）的苯丙氨酸解氨酶突变体，并测试了对各种空间需求的非天然苯丙氨酸类似物的氨消除作用，以及在将氨加成反应到相应的（E）-芳基丙烯酸酯中的过程。在与底物面板所有成员的两个反应中，野生型Pc PAL均呈惰性或转化非常差。残基F137和高度保守的残基I460的适当单突变导致PCPAL变体具有消除氨气的活性，但向庞大的基质上添加氨气的活性仍然很差。但是，除了经过充分研究的F137外，涉及I460的组合突变还导致了在氨添加方面也具有活性的突变体。协同的多重突变导致Pc PAL的底物范围大大扩展，并开辟了新的生物催化路线，用于合成有价值的苯丙氨酸类似物的两种对映体，例如（4-甲氧基苯基）-，（萘甲基-2-基）-，（[ 1,1'-联苯] -4-基），（4'-氟-[1,1'-联苯] -4-基）-和（5-苯基噻吩-2-基）丙氨酸。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800258
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 (E)-2-amino-5-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Acetylen-Aminos�uren

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00898759

文献信息

• [EN] BICYCLIC MELANOCORIN-SPECIFIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES BICYCLIQUES SPECIFIQUES DE LA MELANOCORTINE
  申请人：PALATIN TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2005079574A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Melanocortin receptor-specific bicyclic compounds having the structure (I) and stereoisomer and pharmaceutically acceptable salts thereof, where R1, R2, R3 X and z are as described in the specification, which are agonists, antagonists or mixed agonists and antagonists at one or more melanocortin receptors, and having utility in the treatment of melanocortin receptor­related disorders and conditions. Pharmaceutical compositions containing a compound of structure (I) and methods relating to the use thereof are also disclosed.

  具有结构（I）和其立体异构体以及药学上可接受的盐的黑色素皮质素受体特异性双环化合物，其中R1、R2、R3、X和z如规范中所述，这些化合物是一种或多种黑色素皮质素受体的激动剂、拮抗剂或混合激动剂和拮抗剂，并且在治疗黑色素皮质素受体相关疾病和症状方面具有用途。还公开了含有结构（I）化合物的药物组合物和与其使用相关的方法。
• Single chain peptide compounds having hemoregulatory activity
  申请人：Nycomed Imaging AS

  公开号：US05629293A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  There is disclosed single chain peptide compounds, substituted at a C.alpha.-atom of a non-terminal amino acid by a group--A which is defined in claim 1. The native .alpha.-side chain of the C.alpha. atom bonded group to group --A absent. The peptide derivatives according to the invention are useful for inhibiting cell proliferation, especially myelopoietic and bone marrow cells.

  披露了单链肽化合物，其在非末端氨基酸的C.alpha.-原子上被一个在权利要求1中定义的-A基团取代。C.alpha.原子的天然α侧链与基团-A缺失。根据本发明的肽衍生物可用于抑制细胞增殖，特别是骨髓和骨髓细胞。
• Expanding the substrate scope of phenylalanine ammonia-lyase from <i>Petroselinum crispum</i> towards styrylalanines
  作者：László Csaba Bencze、Alina Filip、Gergely Bánóczi、Monica Ioana Toşa、Florin Dan Irimie、Ákos Gellért、László Poppe、Csaba Paizs

  DOI：10.1039/c7ob00562h

  日期：——

  on the expansion of the substrate scope of phenylalanine ammonia-lyase from Petroselinum crispum (PcPAL) towards the L-enantiomers of racemic styrylalanines rac-1a–d – which are less studied and synthetically challenging unnatural amino acids – by reshaping the aromatic binding pocket of the active site of PcPAL by point mutations. Ammonia elimination from L-styrylalanine (L-1a) catalyzed by non-mutated

  本研究着重于从苯丙氨酸氨裂合酶的底物范围的扩大欧芹（PcPAL）朝向所述大号消旋styrylalanines -对映体的外消旋- 1A-d -这是不太研究和合成具有挑战性的非天然氨基酸-通过重塑芳香通过点突变结合PcPAL活性位点的口袋。非突变的PcPAL（wt-PcPAL）催化从L-苯乙烯基丙氨酸（L - 1a）消除氨的k cat / K M值比天然底物L的脱氨基低777倍-Phe。wt-PcPAL催化的反应的计算机模型表明，L-苯乙烯基丙氨酸L - 1a的芳族部分与芳族键合区域中残基F137的苯环之间无用且有两个主要的催化活性构象，并且有害的相互作用活动站点。用较小的疏水残基取代残基F137产生了一个小的突变库（F137X-PcPAL，X为V，A和G），F137V-PcPAL可以从中转化L - styrylalanine，其活性与wt-PcPAL具有可比性L -Phe 此外，F137V
• Direct synthesis of unprotected α-amino acids via allylation of hydroxyglycine
  作者：Masaharu Sugiura、Chieko Mori、Keiichi Hirano、Shū Kobayashi

  DOI：10.1139/v05-096

  日期：2005.6.1

  Hydroxyglycine, the ammonia adduct of glyoxylic acid, was found to react with various allylboronates in the presence of triethylamine in methanol to give unprotected α-amino acids directly with high stereoselectivity. For instance, the reactions with (E)- and (Z)-crotylboronates afforded the corresponding anti- and syn-crotylated products (isoleucine and alloisoleucine after hydrogenation) with high diastereoselectivity, respectively. Interestingly, it was found that isomerization of the products (γ-adducts to α-adducts) occurred under the reaction conditions in some cases. Control experiments have suggested that the isomerization took place via 2-aza (or azonia) Cope rearrangement of imines derived from γ-adducts and glyoxylic acid.Key words: hydroxyglycine, glyoxylic acid, allylboronates, α-amino acids, allylglycines, isoleucine, alloisoleucine, stereoselective reactions, isomerization, 2-aza (azonia) Cope rearrangement.

  羟基甘氨酸，即乙酰乙酸的氨加合物，在三乙胺存在下与甲醇中的各种烯基硼酸酯反应，可直接高立体选择性地得到未保护的α-氨基酸。例如，与(E)-和(Z)-丙烯基硼酸酯的反应分别得到相应的反式和顺式丙烯基化产物（氢化后为异亮氨酸和异亮氨酸）具有高对映选择性。有趣的是，在某些情况下，在反应条件下发现产物的异构化（从γ-加合物到α-加合物）。对照实验表明，异构化是通过从γ-加合物和乙二醛酸衍生的亚胺的2-氮杂Cope重排反应发生的。关键词：羟基甘氨酸，乙二醛酸，烯基硼酸酯，α-氨基酸，烯基甘氨酸，异亮氨酸，异亮氨酸，立体选择性反应，异构化，2-氮杂Cope重排。
• [EN] PROTEOGLYCAN MIMETICS FOR ENHANCED WOUND HEALING, ANGIOGENESIS, AND VASCULAR REPAIR<br/>[FR] MIMÉTIQUES DE PROTÉOGLYCANE POUR UNE CICATRISATION, UNE ANGIOGENÈSE ET UNE RÉPARATION VASCULAIRE AMÉLIORÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019195780A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present disclosure provides pro-angiogenic proteoglycan mimetics that can provide a provisional, pro-angiogenic scaffold to support tissue regeneration while limiting systemic exposure to VEGF activity. These mimetics can protect a collagen matrix from rapid degradation, and in conjunction with EPCs promote angiogenesis in order to accelerate ischemic wound healing. For example, the provided compounds can be delivered from the end of a catheter following balloon angioplasty to coat the collagen exposed areas, prevent platelet binding and thrombosis, support capture of EPCs from blood to facilitate reendothelialization, and reduce late-lumen loss (neointimal hyperplasia).

  本公开提供了促血管生成的蛋白聚糖类似物，可以提供一个暂时的、促血管生成的支架，支持组织再生，同时限制系统暴露于VEGF活性。这些类似物可以保护胶原基质免受快速降解，并与EPCs一起促进血管生成，以加速缺血性伤口愈合。例如，所提供的化合物可以从导管的末端输送，经过球囊扩张后涂覆暴露的胶原区域，防止血小板结合和血栓形成，支持从血液中捕获EPCs以促进再内皮化，减少晚期腔隙损失（内膜增生）。