(2S)-4-phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-pent-4-enoic acid ethyl ester | 216780-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4-phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-phenylpent-4-enoate
• CAS: 216780-98-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: BPSWYQLAHOXXTO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 potassium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到(S)-Ethyl-3-Benzoyl-2-(tosylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基酯的催化、对映选择性烷基化：非天然α-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  使用手性过渡金属-膦配合物作为催化剂，通过烯醇硅烷、乙烯酮缩醛、烯烃和烯丙基硅烷对 α-亚氨基酯和 N,O-缩醛进行催化不对称烷基化，开发了用于实际合成非天然氨基酸的方法。 1-5 摩尔％）。以高对映选择性（高达 99% ee）和非对映选择性（高达 25:1/anti:syn）制备的烷基化产物是受保护的非天然氨基酸，代表天然产物和药物的潜在前体。烯烃与α-亚氨基酯催化反应的动力学分析被提出以阐明该反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ja016838j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(tosylimino)acetate 、 2-苯基-1-丙烯 在 ((R)-Tol-BINAP*CuCl)4*2MeCN 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(2S)-4-phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基酯的催化、对映选择性烷基化：非天然α-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  使用手性过渡金属-膦配合物作为催化剂，通过烯醇硅烷、乙烯酮缩醛、烯烃和烯丙基硅烷对 α-亚氨基酯和 N,O-缩醛进行催化不对称烷基化，开发了用于实际合成非天然氨基酸的方法。 1-5 摩尔％）。以高对映选择性（高达 99% ee）和非对映选择性（高达 25:1/anti:syn）制备的烷基化产物是受保护的非天然氨基酸，代表天然产物和药物的潜在前体。烯烃与α-亚氨基酯催化反应的动力学分析被提出以阐明该反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ja016838j

文献信息

• Catalytic, enantioselective alkylations of N,O- and N, N-acetals and hemiacetals
  作者：Dana Ferraris、Brandon Young、Travis Dudding、William J. Drury、Thomas Lectka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00450-0

  日期：1999.7

  We report the first examples of catalytic, enantioselective alkylation of N,O-acetals to produce useful amino acid derivatives 5 in high yield (73–93%) and enantioselectivity (70–96%). We have extended the utility of our reaction to include a simple one-pot procedure from readily available starting materials. We also provide several different N-based protecting groups that greatly increase the flexibility

  我们报道了N，O-乙缩醛催化，对映选择性烷基化以高产率（73-93％）和对映选择性（70-96％）产生有用的氨基酸衍生物5的第一个例子。我们将反应的效用范围扩展到了从容易获得的起始原料开始的简单一锅法。我们还提供了几种不同的基于N的保护基，可大大提高反应的灵活性。此外，我们已经阐明了新的机理信息，包括发现了独特的转氨反应，该反应从烯醇硅烷亲核试剂与N，O-缩醛的催化反应开始。这些细节将指导我们进一步探索反应的范围和效用。
• Catalytic enantioselective ene reactions of imines: a simple approach for the formation of optically active α-amino acids
  作者：Sulan Yao、Xiangming Fang、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/a808019d

  日期：——

  A highly enantioselective ene reaction of readily available tosyl α-imino esters with alkenes catalysed by only 0.1 mol% of chiral CuPF6–BINAP complexes is presented.

  提出了仅由 0.1 mol% 的手性 CuPF6–BINAP 配合物催化的易得甲苯磺酰基 α-亚氨基酯与烯烃的高度对映选择性烯反应。
• A Novel Synthesis of α-Amino Acid Derivatives through Catalytic, Enantioselective Ene Reactions of α-Imino Esters
  作者：William J. Drury、Dana Ferraris、Christopher Cox、Brandon Young、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja982257r

  日期：1998.10.1
• Catalytic, Enantioselective Alkylation of α-Imino Esters:  The Synthesis of Nonnatural α-Amino Acid Derivatives
  作者：Dana Ferraris、Brandon Young、Christopher Cox、Travis Dudding、William J. Drury、Lev Ryzhkov、Andrew E. Taggi、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja016838j

  日期：2002.1.1

  Methodology for the practical synthesis of nonnatural amino acids has been developed through the catalytic, asymmetric alkylation of α-imino esters and N,O-acetals by enol silanes, ketene acetals, alkenes, and allylsilanes using chiral transition metal-phosphine complexes as catalysts (1−5 mol %). The alkylation products, which are prepared with high enantioselectivity (up to 99% ee) and diastereoselectivity

  使用手性过渡金属-膦配合物作为催化剂，通过烯醇硅烷、乙烯酮缩醛、烯烃和烯丙基硅烷对 α-亚氨基酯和 N,O-缩醛进行催化不对称烷基化，开发了用于实际合成非天然氨基酸的方法。 1-5 摩尔％）。以高对映选择性（高达 99% ee）和非对映选择性（高达 25:1/anti:syn）制备的烷基化产物是受保护的非天然氨基酸，代表天然产物和药物的潜在前体。烯烃与α-亚氨基酯催化反应的动力学分析被提出以阐明该反应的机理。