methyl (2E,4Z)-5-phenyl-2,4-pentadienoate | 38448-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2E,4Z)-5-phenyl-2,4-pentadienoate
• 英文别名: methyl (2E,4Z)-5-phenylpenta-2,4-dienoate；nethyl (2E,4Z)-5-phenylpenta-2,4-dienoate；methyl (E,Z)-5-phenyl-2,4-pentadienoate；1c-phenyl-pentadien-(1.3t)-oic acid-(5)-methyl ester；1c-Phenyl-pentadien-(1.3t)-saeure-(5)-methylester；α-trans-γ-cis-β-Styrylacrylsaeure-methylester
• CAS: 38448-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: OXWQBUHCJNXFLV-VTBWALSUSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  311.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4Z)-5-phenyl-2,4-pentadienoate 在 二异丁基氢化铝 、 氰基亚甲基三正丁基膦 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(2E,4Z)-5-phenylpenta-2,4-dienyltoluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的炔烃鎓盐。用三氟甲磺酸苯基（丙炔基）碘鎓级联二苯基甲苯磺酰胺阴离子的双环加成/双环化反应，制备退火的二氢吡咯。

  摘要：

  将简单的戊二烯基甲苯磺酰胺衍生物添加到三碳的亲电子苯基（丙炔基）碘鎓三氟甲磺酸盐中可引发一系列转化，以中等收率提供复杂的，高度官能化的环戊烯化二氢吡咯产物，并具有完全的立体选择。该序列表明，由亚烷基卡宾-烯烃加合物的均相裂解产生的二基可以在温和的实验条件下容易地获得，并且在适当的侧基官能团存在下，这些二基可以有效地环化。源自异戊二烯的异构体甲苯磺酰胺遵循简略的反应过程，并通过与二基形成竞争的异构化作用递送氮杂双环[3.1.0]己烷。

  DOI：

  10.1021/jo9907538
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1-bis(methylthio)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 methyl (2E,4Z)-5-phenyl-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel, General Method for the Synthesis of 2-Methyl-Substituted and 2-Unsubstituted Methyl 5-Aryl-2,4-pentadienoates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30728

文献信息

• Lewis acid catalysis of photochemical reactions. 5. Selective isomerization of conjugated butenoic and dienoic esters
  作者：Frederick D. Lewis、Daniel K. Howard、Steven V. Barancyk、Joe D. Oxman

  DOI：10.1021/ja00271a034

  日期：1986.5

  nonselective E,Z isomerization to give mixtures of all four stereoisomers in roughly comparable yields. In the presence of the Broensted acid trifluoroacetic acid, quantitative conversion of methyl 2,4-hexadienoates to methyl 3,4-hexadienoate is observed. The acid serves as a catalyst for the thermal 1,3-hydrogen shift of an allenic enol ester formed via a photochemical 1,5-hydrogen shift of the conjugated

  已经研究了路易斯酸和布朗斯台德酸对几种共轭丁烯酸酯和二烯酸酯的光异构化反应的影响。路易斯酸抑制..cap alpha..,..beta..- 到..beta..,..gamma..-不饱和丁烯酸酯的光化学解偶联，并使E 和Z 异构体之间的光平衡向Z 异构体移动。因此，在 EtAlCl/sub 2/ 存在下照射 E..cap α..,..β..-不饱和酯提供了一种制备热力学稳定性较差的 Z 异构体的方便方法。在不添加催化剂的情况下，辐照 (E,E)-2,4-己二烯酸甲酯和 (E,E)-5-苯基-2,4-戊二烯酸甲酯会导致非选择性 E,Z 异构化，得到所有四种的混合物产率大致相当的立体异构体。在布朗斯台德酸三氟乙酸存在下，观察到 2,4-己二烯酸甲酯向 3,4-己二烯酸甲酯的定量转化。该酸用作通过共轭酯的光化学 1,5-氢位移形成的丙二烯醇酯的热 1,3-氢位移的催化剂。用路易斯酸 EtAlCl/sub
• The reaction of selenoaldehydes with 2-methoxyfuran using their generation by retro Diels–Alder reaction
  作者：Aojia Zhou、Masahito Segi、Tadashi Nakajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02830-7

  日期：2003.2

  Selenoaldehydes, regenerated by thermal retro Diels–Alder reaction of anthracene cycloadducts under neutral conditions, reacted with 2-methoxyfuran to give methyl penta-2,4-dienoates along with the deposition of elemental selenium. In a similar reaction with 2-methoxyfuran using thioaldehyde, thiirane compound was isolated. This suggests the formation of selenirane intermediates in the above reaction

  通过在中性条件下蒽环加合物的热逆Diels-Alder反应产生的硒醛与2-甲氧基呋喃反应生成五甲基-2,4-二烯酸甲酯，并伴有元素硒的沉积。在使用硫代醛与2-甲氧基呋喃的类似反应中，分离出硫杂环丁烷化合物。这表明在上述反应中硒硒烷中间体的形成。
• Neisius, N. Matthias; Plietker, Bernd, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5752 - 5755
  作者：Neisius, N. Matthias、Plietker, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Rossi, Renzo; Carpita, Adriano; Bellina, Fabio, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 5, p. 261 - 271
  作者：Rossi, Renzo、Carpita, Adriano、Bellina, Fabio、Santis Massimo De

  DOI：——

  日期：——
• Lohaus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 513, p. 219,225
  作者：Lohaus

  DOI：——

  日期：——