N,N-diethyl-3-hydroxy-2-pyridinecarboxamide | 174668-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-hydroxy-2-pyridinecarboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-3-hydroxypicolinamide；3-hydroxy-N,N-diethylpicolinamide；N,N-diethyl-3-hydroxypyridine-2-carboxamide
• CAS: 174668-95-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: WASZYRWVYAPZCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  431.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-hydroxy-2-pyridinecarboxamide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 [1,2,3]Thiadiazolo[5,4-c]pyridine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Benzothiadiazole Plant Activators

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9063(199708)50:4<275::aid-ps593>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 在 硼酸三异丙酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N,N-diethyl-3-hydroxy-2-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  定向邻位金属化，硼化和吡啶类化合物的铃木-宫浦交叉耦合：一锅议定书替补Azabiaryls ＃

  摘要：

  描述了通过一锅法合成氮杂双芳基化合物19a - t的一般方法，该方法涉及定向原金属化（D o M）-硼化-铃木-宫浦交叉偶联序列。除了三种异构的吡啶基羧酰胺15a - c外，氯-，氟-和O-氨基甲酰基吡啶也适用于该方法，提供了一系列的氮杂双芳基（表2）。该方法的优点在于，避免了公认的吡啶基硼酸的分离困难及其对脱硼的不稳定性。hydroxypicolinamides的有效合成12 - 14（方案3）通过LDA-B（O i）的一锅金属化-硼化-氧化顺序PR）3原位避免初期的自缩合过程邻-metalated物种（方案2）是描绘。证明了通过定向远程金属化方案将氮杂双芳基19b，e，h，l转化为氮杂芴酮20b，e，h，l（表3）。给出了对当代杂环合成化学相当感兴趣的硼酸吡啶基酯的综合研究结果（图1）。

  DOI：

  10.1021/jo0620359

文献信息

• Lithiation of a Silyl Ether: Formation of an<i>ortho</i>-Fries Hydroxyketone
  作者：Hong-Jay Lo、Chin-Yin Lin、Mei-Chun Tseng、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1002/anie.201404495

  日期：2014.8.18

  N‐diethylarylamide using CIPE‐assisted α‐silyl carbanions (CIPE=complex‐induced proximity effect) has been developed using a simple reagent combination of LDA (lithium diisopropylamide) and chlorosilane. A study of the mechanism, and the application of the procedure to an anionic Snieckus–Fries rearrangement for a highly efficient synthesis of the potent phosphatidylinositol 3‐kinase (PI3K) inhibitor LY294002

  使用LDA（二异丙基锂酰胺）和氯硅烷的简单试剂组合，开发了使用CIPE辅助的α-甲硅烷基碳负离子对N，N-二乙基芳基酰胺进行羟基定向的烷基化反应（CIPE =络合物诱导的邻近效应）。报道了对该机理的研究，以及该方法在阴离子Snieckus-Fries重排中的应用，以高效合成强效磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂LY294002。
• Plant microbicides
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05616590A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  Compounds of the formula I ##STR1## in which a) X is CH and Y is N; or b) X is N and Y is CH; and in which Z is a C.sub.1 group to which there are bonded 1-3 halogen atoms or 1-3 substituted or unsubstituted hetero atoms O, S and/or N are suitable for controlling and preventing microbial attack on plants.

  化合物的公式为I ##STR1## 其中a）X是CH，Y是N; 或b）X是N，Y是CH; 并且其中Z是C.sub.1基团，其中有1-3个卤素原子或1-3个取代或未取代的杂原子O，S和/或N与植物控制和预防微生物攻击适合。
• Substituierte Pyridobenzothiadiazole, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobizide
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0690061A1

  公开（公告）日：1996-01-03

  Verbindungen der Formel I worin a) X CH und    Y N; oder b) X N und    Y CH; bedeuten und worin Z eine C₁-Gruppe darstellt, an die 1-3 Halogenatome oder 1-3 gegebenenfalls substituierte Heteroatome O,S und/oder N gebunden sind, eignen sich zur Bekämpfung und Verhütung von Mikroorganismenbefall an Pflanzern.

  式 I 的化合物 式中 a) X 是 CH，Y 是 N Y 是 N；或 b) X 是 N，Y 是 CH Y CH；以及 Z 代表与 1-3 个卤素原子或 1-3 个任选取代的杂原子 O、S 和/或 N 键合的 C₁基团、 适用于防治植物的微生物侵染。
• US5616590A
  申请人：——

  公开号：US5616590A

  公开（公告）日：1997-04-01
• The Chemistry of Benzothiadiazole Plant Activators
  作者：Walter Kunz、Rolf Schurter、Thomas Maetzke

  DOI：10.1002/(sici)1096-9063(199708)50:4<275::aid-ps593>3.0.co;2-7

  日期：1997.8