N-benzyl-2-chloro-3-phenylpropanamide | 959628-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-chloro-3-phenylpropanamide
• CAS: 959628-07-0
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO
• 分子量: 273.762
• InChiKey: ATRSNGVTQICFJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 2-(2,4,6-trichlorophenyl)-2,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-4-ylium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 N-benzyl-2-chloro-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Direct NHC-catalysed redox amidation using CO₂ for traceless masking of amine nucleophiles

  摘要：

  我们报告了一种胺掩蔽策略，用于N-杂环卡宾（NHC）催化的氧化还原酰胺化反应，将游离亲核试剂的释放与催化周转耦合，从而实现电子富集胺的直接反应。

  DOI：

  10.1039/c6cc04639h

文献信息

• Nucleophilic Carbene and HOAt Relay Catalysis in an Amide Bond Coupling:  An Orthogonal Peptide Bond Forming Reaction
  作者：Harit U. Vora、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja0764052

  日期：2007.11.1

  A catalyzed internal redox process provides a route from alpha-reducible aldehydes and amines; to alpha-reduced amides. The chemistry is catalyzed by nucleophilic carbenes and common peptide cocatalysts such as HOBt and HOAt in a relay fashion. The transformation proceeds in excellent yields using a variety of primary and secondary alkyl and aryl amines. The aldehyde component may be varied from haloaldehydes to epoxy and aziridino aldehydes as well as enals. The latter three substrates provide for a waste-free amide bond forming reaction.
• Direct NHC-catalysed redox amidation using CO₂ for traceless masking of amine nucleophiles
  作者：Robert W. M. Davidson、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c6cc04639h

  日期：——

  We report an amine masking strategy for N-heterocyclic carbene (NHC)-catalysed redox amidation that couples release of the free nucleophile to catalytic turnover, and in doing so, enables direct reaction of electron-rich amines.

  我们报告了一种胺掩蔽策略，用于N-杂环卡宾（NHC）催化的氧化还原酰胺化反应，将游离亲核试剂的释放与催化周转耦合，从而实现电子富集胺的直接反应。