(2,2-dideuterio-1-methyl-vinyl)-benzene | 37158-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-dideuterio-1-methyl-vinyl)-benzene
• 英文别名: α-Methyl-<β,β-2H2>styrol；1-Methyl-2,2-dideuterostyrol；1,1-Dideuterioprop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 37158-21-7
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 120.163
• InChiKey: XYLMUPLGERFSHI-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dideuterio-1-methyl-vinyl)-benzene 、 二对甲苯磺酰胺 在 acetoxy((4-methyl)-N-tosylbenzenesulfonamidyl)iodosobenzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(2-phenylallyl-3,3-d2)-N-tosylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下碘（III）介导的分子间烯丙基胺化

  摘要：

  在室温下使用无金属条件开发了一种直接分子间烯丙基胺化的新方法。该反应使用高价碘 (III) 试剂作为氧化剂，双甲苯酰亚胺作为氮源。一系列不同的烯丙基胺以高达 99% 的产率呈现。包括同位素标记和哈米特相关性在内的机制研究表明，根据底物结构，可以运行两种不同的机制。

  DOI：

  10.1021/ja3013193
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 [(1,5-cyclooctadiene)(OH)iridium(I)]2 、 N-(methylsulfonyl)benzamide 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到(2,2-dideuterio-1-methyl-vinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  铱配合物催化的D 2 O在乙烯基和亚甲基上的选择性H / D交换

  摘要：

  由羟基铱配合物和N-甲磺酰基苯甲酰胺就地生成的铱催化剂促进了烯烃与D 2 O在乙烯基和亚甲基上的选择性H / D交换。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01721

文献信息

• Photochemistry of some deoxybenzoins in micellar solutions. Cage effects, isotope effects, and magnetic field effects
  作者：Nicholas J. Turro、Jochen Mattay

  DOI：10.1021/ja00404a037

  日期：1981.7

  investigated. It was found that the extent of cage disproprotionation to yield benzaldehydes 6 and ..cap alpha..-methylstyrenes 7 is enhanced by a factor of about 10 compared to the photolyses in homogeneous organic solvents. The advantage of using micelles rather than homogeneous solutions to enhance the magnitude of magnetic isotope and magnetic field effects on cage disproportionation is demonstrated. The

  已经研究了 1,2-二苯基-2-甲基-1-丙酮 (1) 及其 D-、/sup 13/C- 和烷基取代衍生物 2 至 5 在各种胶束溶液中的光解作用。发现笼歧化产生苯甲醛 6 和..cap α..-甲基苯乙烯 7 的程度与均相有机溶剂中的光解相比提高了约 10 倍。证明了使用胶束而不是均匀溶液来增强磁同位素和磁场对笼歧化作用的大小的优势。结果被解释为一种机制，该机制涉及超精细诱导的三重自由基对 (/sup 3/RP) 的系统间交叉形成单线态自由基对 (/sup 1/RP) 和 /sup 3/ 逃逸之间的竞争来自胶束的 RP。
• Asymmetric C–H Dehydrogenative Allylic Alkylation by Ternary Photoredox-Cobalt-Chiral Primary Amine Catalysis under Visible Light
  作者：Zongbin Jia、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/jacs.2c03299

  日期：2022.6.22

  We report herein an asymmetric C–H dehydrogenative allylic alkylation by a synergistic catalytic system involving a chiral primary amine, a photoredox catalyst, and a cobaloxime cocatalyst. The ternary catalytic system enables the coupling of β-ketocarbonyls and olefins with good yields and high enantioselectivities. Mechanism studies disclosed a cooperative radical addition process with a chiral α-imino

  我们在此报道了一种不对称的 C-H 脱氢烯丙基烷基化反应，该反应通过涉及手性伯胺、光氧化还原催化剂和钴肟助催化剂的协同催化体系进行。三元催化体系能够以良好的收率和高对映选择性实现 β-酮羰基和烯烃的偶联。机理研究揭示了手性 α-亚氨基自由基和 Co(II)-金属自由基的协同自由基加成过程，其中手性伯氨基催化剂和钴肟催化剂协同工作以控制立体诱导。
• A Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Diamination of Terminal Olefins
  作者：Bin Wang、Haifeng Du、Yian Shi

  DOI：10.1002/anie.200803184

  日期：2008.10.13
• HORNBACK J. M.; PROEHL G. S., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 24, 7367-7373
  作者：HORNBACK J. M.、 PROEHL G. S.

  DOI：——

  日期：——
• Iodine(III)-Mediated Intermolecular Allylic Amination under Metal-Free Conditions
  作者：José A. Souto、Debora Zian、Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/ja3013193

  日期：2012.5.2

  A new approach to direct intermolecular allylic amination has been developed using metal-free conditions at room temperature. The reaction employs a hypervalent iodine(III) reagent as an oxidant and bistosylimide as a nitrogen source. A series of different allylic aminations are presented with up to a 99% yield. Mechanistic studies including isotope labeling and Hammett correlation suggest that depending

  在室温下使用无金属条件开发了一种直接分子间烯丙基胺化的新方法。该反应使用高价碘 (III) 试剂作为氧化剂，双甲苯酰亚胺作为氮源。一系列不同的烯丙基胺以高达 99% 的产率呈现。包括同位素标记和哈米特相关性在内的机制研究表明，根据底物结构，可以运行两种不同的机制。