4-(naphthalen-1-yloxy)benzonitrile | 1041608-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-yloxy)benzonitrile
• 英文别名: 4-naphthalen-1-yloxybenzonitrile
• CAS: 1041608-24-5
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• mdl: MFCD12737236
• 分子量: 245.28
• InChiKey: VNBNEQQFOAFZLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 对硝基苯甲腈 在 potassium phosphate 、 四丁基溴化铵 、 nickel dichloride 作用下， 反应 4.5h， 以35%的产率得到4-(naphthalen-1-yloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  活化硝基苯的镍催化反硝化醚化

  摘要：

  缺电子的硝基苯借助NiCl 2作为催化剂与酚/醇偶联形成二芳基/烷基芳基醚。反应在无配体和无氧化剂的条件下进行，不排除空气或湿气。对反应机理的初步研究揭示了两种溶剂依赖性方法。在熔融TBAB，S Ñ氩机制似乎是占主导地位，而在DMF，反应可能包括自由基种。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1510-0

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides Using Formamide and Cyanuric Chloride as a New “CN” Source
  作者：Esmaeil Niknam、Farhad Panahi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1002/ejoc.202000117

  日期：2020.5.14

  Combination of formamide and cyanuric chloride afforded a new combined “CN” source which is highly stable and safe and can be used in organic cyanation transformation reactions instead of common cyanide sources. This study unfolds the efficient Pd‐catalyzed cyanation of aryl halides using TCT‐formamide reagent as a new combined “CN” source.

  甲酰胺和氰尿酰氯的组合提供了一种新的组合“ CN”源，该源高度稳定且安全，可代替常规氰化物源用于有机氰化转化反应中。这项研究利用TCT-甲酰胺试剂作为新的组合“ CN”源，揭示了钯在芳基卤化物上的高效钯催化氰化反应。
• Novel 1,2,3-triazolyl phosphine with a pyridyl functionality: synthesis, coinage metal complexes, photophysical studies and Cu(<scp>i</scp>) catalyzed C–O coupling of phenols with aryl bromides
  作者：Sonu Sheokand、Dipanjan Mondal、Basvaraj S. Kote、Latchupatula Radhakrishna、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1039/d2dt03791b

  日期：——

  This manuscript describes the synthesis and coinage metal complexes of pyridine appended 1,2,3-triazolyl-phosphine [2-(C6H4N)(C2(PPh2)N3C6H5)}] (1), photophysical studies and their catalytic application. The reactions of 1 with copper salts afforded dimeric complexes [Cu(μ2-X)}22-(C6H4N)(C2(PPh2)N3C6H5)}2] (2, X = Cl; 3, X = Br; and 4, X = I). The crystal structure indicates that the Cu⋯Cu distance

  本手稿描述了吡啶附加 1,2,3-三唑基膦 [2-(C 6 H 4 N)(C 2 (PPh 2 )N 3 C 6 H 5 )}] ( 1 )、光物理研究及其催化应用。1与铜盐反应得到二聚配合物[Cu(μ 2 -X)} 2 2-(C 6 H 4 N)(C 2 (PPh 2 )N 3 C 6 H 5 )} 2 ] ( 2 , X = 氯;3、X=Br；和4，X = I）。晶体结构表明 4 (2.694 Å) 中的 Cu⋯Cu 距离明显短于配合物3 (3.0387 Å) 和2 (3.104 Å) 中的距离，表明强烈的亲铜相互作用，这也得到 NBO 计算的支持，表明参与来自每个 Cu 原子的 3d z 2轨道有助于键合相互作用。在固态下对复合物2-4进行的荧光研究显示在λ ex = 420 nm 激发时在 560 nm 左右有宽发射带。综合体4在用两当量的 1,10-菲咯啉处理后，产生了单核
• Nickel-catalyzed denitrative etherification of activated nitrobenzenes
  作者：Fatemeh Zamiran、Arash Ghaderi

  DOI：10.1007/s13738-018-1510-0

  日期：2019.2

  Electron-deficient nitrobenzenes were coupled with phenols/alcohols to form diaryl/alkyl aryl ethers by the aid of NiCl2 as the catalyst. The reactions were conducted under ligand- and oxidant-free conditions without the exclusion of air or moisture. The initial studies upon the mechanism of the reaction revealed two solvent-dependent approaches. In molten TBAB, SNAr mechanism seems to be predominated

  缺电子的硝基苯借助NiCl 2作为催化剂与酚/醇偶联形成二芳基/烷基芳基醚。反应在无配体和无氧化剂的条件下进行，不排除空气或湿气。对反应机理的初步研究揭示了两种溶剂依赖性方法。在熔融TBAB，S Ñ氩机制似乎是占主导地位，而在DMF，反应可能包括自由基种。