(1S)-1-(difluoromethyl)-(2E)-nonenyl methanesulfonate | 320776-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-1-(difluoromethyl)-(2E)-nonenyl methanesulfonate
• 英文别名: [(E,2S)-1,1-difluorodec-3-en-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 320776-95-2
• 化学式: C₁₁H₂₀F₂O₃S
• 分子量: 270.341
• InChiKey: ZHPWZXOEABOPOU-DDXVTDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(difluoromethyl)-(2E)-nonenyl methanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-(2S,3R)-3-Difluoromethyl-2-methoxy-undec-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度区域控制和立体控制的Pd（0）催化亲核取代反应，用于合成旋光性γ-氟代烷基化的烯丙基醇

  摘要：

  Pd（0）催化的旋光性α-（氟代烷基）烯丙基甲磺酸酯与各种类型的羧酸酯的亲核取代反应区域选择性地进行，从而以优异的收率获得了相应的手性γ-氟代烷基化的烯丙基醇衍生物，而光学纯度没有任何损失。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01485-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (E)-(S)-1,1-Difluoro-dec-3-en-2-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S)-1-(difluoromethyl)-(2E)-nonenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基重排和Ireland-Claisen重排合成光学活性氟烷基化氨基酸的新型简便方法

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，各种手性α-氟代烷基化的甲磺酸酯与羧酸的烯丙基取代反应顺利进行，以优异的产率得到了γ-氟代烷基化的烯丙基酯。酯随后未经分离就进行了爱尔兰-克莱森重排，从而以高收率得到了相应的手性α-氟烷基化-β，γ-不饱和氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00485-2

文献信息

• Highly regio- and stereo-controlled Pd(0)-catalyzed nucleophilic substitution reaction for the synthesis of optically active γ-fluoroalkylated allylic alcohols
  作者：Tsutomu Konno、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01485-4

  日期：2000.10

  Pd(0)-catalyzed nucleophilic substitution reaction of optically active α-(fluoroalkyl)allyl mesylates with various types of carboxylates proceeded regioselectively to afford the corresponding chiral γ-fluoroalkylated allylic alcohol derivatives in excellent yields without any loss of optical purities.

  Pd（0）催化的旋光性α-（氟代烷基）烯丙基甲磺酸酯与各种类型的羧酸酯的亲核取代反应区域选择性地进行，从而以优异的收率获得了相应的手性γ-氟代烷基化的烯丙基醇衍生物，而光学纯度没有任何损失。
• A novel and expedient synthesis of optically active fluoroalkylated amino acids via palladium-catalyzed allylic rearrangement and Ireland–Claisen rearrangement
  作者：Tsutomu Konno、Takeshi Daitoh、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00485-2

  日期：2001.10

  chiral α-fluoroalkylated mesylates with carboxylic acids in the presence of a palladium catalyst proceeded smoothly to give γ-fluoroalkylated allyl esters in excellent yields. The esters were subsequently subjected to Ireland–Claisen rearrangement without isolation, leading to the corresponding homochiral α-fluoroalkylated-β,γ-unsaturated amino acids in good yields.

  在钯催化剂的存在下，各种手性α-氟代烷基化的甲磺酸酯与羧酸的烯丙基取代反应顺利进行，以优异的产率得到了γ-氟代烷基化的烯丙基酯。酯随后未经分离就进行了爱尔兰-克莱森重排，从而以高收率得到了相应的手性α-氟烷基化-β，γ-不饱和氨基酸。