1-methoxy-2-(nitromethyl)benzene | 33241-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-2-(nitromethyl)benzene
• CAS: 33241-80-4
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: DHOOGSFDAOJIOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-(nitromethyl)benzene 在 重水 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  工程化丙二酸丙二酸脱羧酶的混杂消旋酶活性

  摘要：

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，

  DOI：

  10.1002/chem.201001924
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醛肟 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以62.8%的产率得到1-methoxy-2-(nitromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Tyman, John H. P.; Payne, Journal of Chemical Research, 2006, # 11, p. 691 - 695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• 一种催化脂肪族硝基衍生物发生还原反应的绿色方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN113185412B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明涉及一种催化脂肪族硝基衍生物发生还原反应的绿色方法。首次实现以非过渡金属化合物即以三乙基硼和叔丁醇钾为催化体系，在温和条件下催化脂肪族硝基衍生物与廉价易得的频那醇硼烷发生还原反应并经盐酸水溶液酸化后合成脂肪族胺类盐酸盐产物。与传统方法相比，该方法普遍具备催化剂廉价易得、操作便捷、反应安全等优势。首次实现非过渡金属催化剂催化的脂肪族硝基衍生物与频那醇硼烷选择性发生还原反应，并经盐酸水溶液酸化处理合成脂肪族胺类盐酸盐产物，这为实验室制备或工业生产提供了一种实用的反应新策略。
• Catalytic constructive deoxygenation of lignin-derived phenols: new C–C bond formation processes from imidazole-sulfonates and ether cleavage reactions
  作者：Stuart M. Leckie、Gavin J. Harkness、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1039/c4cc04939j

  日期：——

  feedstock for less oxygenated fine chemicals, several catalytic C-C bond forming reactions utilising guaiacol imidazole sulfonate are demonstrated. These include the cross-coupling of a Grignard, a non-toxic cyanide source, a benzoxazole, and nitromethane. A modified Meyers reaction is used to accomplish a second constructive deoxygenation on a benzoxazole functionalised anisole.

  作为旨在利用木质素作为含氧量较小的精细化学品的化学原料的计划的一部分，展示了几种利用愈创木酚咪唑磺酸盐的催化CC键形成反应。这些包括格利雅（Grignard），无毒氰化物源，苯并恶唑和硝基甲烷的交叉偶联。改良的Meyers反应用于在苯并恶唑官能化的茴香醚上进行第二次结构性脱氧。
• Diastereo- and enantioselective nitro-Mannich reaction of isatin-derived <i>N</i>-Boc ketimines catalyzed by chiral phase-transfer catalysts
  作者：Yuxin Liu、Jingdong Wang、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1039/c7nj04527a

  日期：——

  A highly diastereo- and enantioselective nitro-Mannich reaction of isatin-derived ketimines with α-aryl nitromethane catalyzed by Cinchona alkaloid-derived phase-transfer catalysts bearing multiple hydrogen-bonding donors (the first metal-free catalytic systems used in this reaction) was developed. A series of 3-substituted 3-amino-oxindoles were constructed using this protocol in excellent yields

  由金鸡纳生物碱衍生的具有多个氢键供体的相转移催化剂催化了靛红衍生的酮亚胺与α-芳基硝基甲烷的高度非对映和对映选择性的硝基曼尼希反应（该反应中使用的第一个无金属催化体系）发达。使用该方案构建了一系列3-取代的3-氨基-羟吲哚，具有优异的收率（96-99％），高对映选择性（高达95％ee）和非对映选择性（高达95：5 dr）。
• L-tert-Leucine derived urea-ammonium salts: Efficient bifunctional phase transfer catalysts for highly diastereo- and enantioselective aza-Henry reaction of isatin-derived N-Boc ketimines with α-aryl nitromethanes
  作者：Jingdong Wang、Yu Liu、Yuxin Liu、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.015

  日期：2019.5

  efficient way of aza-Henry reaction between isatin-derived N-Boc ketimines and α-aryl nitromethanes catalyzed by bifunctional phase transfer catalysts with a quaternary ammonium center derived from L-tert-Leucine has been developed. A series of 3-substituted 3-amino-oxindoles were constructed by this catalytic protocol in excellent yields (90–99%), with high enantioselectivities (83–95%) and diastereoselectivities

  靛红衍生之间氮杂亨利反应的一种有效的方式Ñ -Boc酮亚胺和α与衍生自季铵中心-芳基硝基甲烷催化通过双功能的相转移催化剂大号-叔-亮氨酸已被开发。通过该催化方案，以优异的收率（90–99％），高对映选择性（83–95％）和非对映选择性（79：21–97：3）构建了一系列3-取代的3-氨基-羟吲哚。N -Boc酰胺砜与α的不对称aza-Henry反应还研究了芳基硝基甲烷，并以高对等收率（高达99％）和非对映选择性（高达> 99：1）以高至优异的收率（72-97％）得到了相应的产物。