1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazole | 63777-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1H-1,2,3-triazole；1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]triazole
• CAS: 63777-87-7
• 化学式: C₁₀H₈F₃N₃
• 分子量: 227.189
• InChiKey: IOJRXKFGYUFTLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazole 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到5-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的1-苄基1,2,3-三唑直接芳基化

  摘要：

  通过1-苄基1,2,3-三唑与Ar-Br之间的区域选择性直接芳基化反应，开发了一种新的有效途径合成1-苄基-5-芳基-1,2,3-三唑。微波辅助反应顺利进行，收率高，C5位置选择性高，并讨论了直接芳基化的可能途径。该方法学提供了构建1，5-二取代的1,2,3-三唑部分的简单方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151390
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 在 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.91h， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  三氮唑衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种三氮唑衍生物及其制备方法和用途，属于有机合成药物技术领域。三氮唑衍生物的结构如式I所示，其中，所述式I中的R1和R2为H、Cl、Br、—CF3、—CH(CH3)2或—OCH3，且R1和R2不同时为H；R3为—CH2—或—COCH2—；所述X和Y为N或C，且X和Y不同时为C，X和Y不同时为N。本发明的三氮唑衍生物对多种农作物病害的病菌都有一定的抑制作用。对植物的毒副作用小。所述三氮唑衍生物的制备方法简单。

  公开号：

  CN111196785B

文献信息

• Self-Assembled Polymeric Pyridine Copper Catalysts for Huisgen Cycloaddition with Alkynes and Acetylene Gas: Application in Synthesis of Tazobactam
  作者：Hao Hu、Aya Ohno、Takuma Sato、Toshiaki Mase、Yasuhiro Uozumi、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00429

  日期：2019.4.19

  Novel convoluted polymeric pyridine copper(I) catalysts PVPy-Cu were developed for the Huisgen cyclization of organic azides using alkynes and acetylene gas. They were readily prepared based on our molecular convolution of CuSO4·5H2O and poly(4-vinylpyridine) (PVPy) in the presence of sodium ascorbate with and without various sodium salts in water. Their structural investigation was conducted using

  开发了新型旋绕的聚合吡啶铜（I）催化剂PVPy-Cu，用于使用炔烃和乙炔气对有机叠氮化物进行惠斯根环合。根据我们在水中有无各种钠盐的抗坏血酸钠存在下，我们的CuSO 4 ·5H 2 O和聚（4-乙烯基吡啶）（PVPy）的分子卷积可以轻松地制备它们。他们使用XANES和EXAFS以及DFT计算进行了结构研究。使用100至800 mol ppm Cu的PVPy-Cu水中的Cu，可进行多种炔烃和乙炔气体的Huisgen环加成反应，其周转数高达10000。该催化体系用于他他巴坦的合成，是细菌β-内酰胺酶的抑制剂。
• Microwave Irradiation as an Effective Means of Synthesizing Unsubstituted N-Linked 1,2,3-Triazoles from Vinyl Acetate and Azides
  作者：Henrik Jensen、Signe Hansen

  DOI：10.1055/s-0029-1218366

  日期：2009.12

  N-Linked 1,2,3-triazoles have been prepared by a reaction of azides with vinyl acetate under microwave irradiation. Additionally, a microwave-assisted, two-step, one-pot procedure from halides involving azide substitution in diethyl ether, followed by ­reaction with vinyl acetate, has effectively been employed.

  N-连接的 1,2,3-三唑已通过叠氮化物与醋酸乙烯酯在微波辐射下的反应制备。此外，已经有效地采用了微波辅助的两步一锅法，其中涉及卤化物在乙醚中的叠氮化物取代，然后与乙酸乙烯酯反应。
• Phase-Vanishing Method with Acetylene Evolution and Its Utilization in Several Organic Syntheses
  作者：Ryosuke Matake、Yuki Niwa、Hiroshi Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00827

  日期：2015.5.15

  A novel quadraphasic phase-vanishing system in which acetylene is evolved from calcium carbide and directly applied in situ to the Sonogashira coupling reaction was developed. This method, which provides a safe, convenient, and one-pot means to utilize gaseous reagents without special equipment, was also applied to a Cu-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction and a three-component aldehyde-alkyne-amine (A(3)) coupling reaction with excellent results.
• 三氮唑衍生物及其制备方法和用途
  申请人：成都新朝阳作物科学股份有限公司

  公开号：CN111196785B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明涉及一种三氮唑衍生物及其制备方法和用途，属于有机合成药物技术领域。三氮唑衍生物的结构如式I所示，其中，所述式I中的R1和R2为H、Cl、Br、—CF3、—CH(CH3)2或—OCH3，且R1和R2不同时为H；R3为—CH2—或—COCH2—；所述X和Y为N或C，且X和Y不同时为C，X和Y不同时为N。本发明的三氮唑衍生物对多种农作物病害的病菌都有一定的抑制作用。对植物的毒副作用小。所述三氮唑衍生物的制备方法简单。
• Microwave assisted direct arylation of 1-benzyl-1,2,3-triazole
  作者：Wei Liu、Yuanyuan Li、Rong Wang、Yubo Jiang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151390

  日期：2020.1

  A new efficient pathway for synthesis of 1-benzyl-5-aryl-1,2,3-triazoles by regioselective direct arylation between 1-benzyl-1,2,3-triazole and Ar-Br is developed. The microwave assisted reaction proceeded smoothly with good yield with high C5 position selectivity and a possible pathway of direct arylation is discussed. This methodology provides a simple way to construct 1, 5-disubstituted 1,2,3-triazoles

  通过1-苄基1,2,3-三唑与Ar-Br之间的区域选择性直接芳基化反应，开发了一种新的有效途径合成1-苄基-5-芳基-1,2,3-三唑。微波辅助反应顺利进行，收率高，C5位置选择性高，并讨论了直接芳基化的可能途径。该方法学提供了构建1，5-二取代的1,2,3-三唑部分的简单方法。