3-((4-Aminophenyl)methyl)-indole | 134627-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-Aminophenyl)methyl)-indole
• 英文别名: 4-((1H-indol-3-yl)methyl)aniline；Benzenamine, 4-(1H-indol-3-ylmethyl)-；4-(1H-indol-3-ylmethyl)aniline
• CAS: 134627-70-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: KDXYOBVEKNURNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 对氨基苯甲醇 在 C₁₈H₁₈Cl₄N₂Ni₂O₂ 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到3-((4-Aminophenyl)methyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed C3-alkylation of indoles with alcohols via a borrowing hydrogen strategy

  摘要：

  通过借氢途径利用N,O-供体配位的镍配合物作为预催化剂，实现了一种高效的Ni催化的醇与吲哚的C3烷基化。

  DOI：

  10.1039/d1nj01581h

文献信息

• Benzotriazole: A novel synthetic auxiliary
  作者：Alan R. Katritzky、Stanislaw Rachwal、Gregory J. Hitchings

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87080-0

  日期：1991.1

  eliminated to form products of type Bt-CHR-NR′R″. The latter are versatile intermediates for the preparation of primary, secondary, and tertiary amines and in the alkylation of hydroxylamines, hydrazines, amides, thioamides, and sulfonamides. Polyfunctional amines and other polyfunctional compounds can also be prepared, and they enable significant extending of Mannich reaction.

  苯并三唑和醛可逆地反应生成加成产物：在胺和其他NH化合物存在下，可以消除水形成Bt-CHR-NR'R''型产物。后者是用于制备伯胺，仲胺和叔胺以及羟胺，肼，酰胺，硫酰胺和磺酰胺烷基化的通用中间体。也可以制备多官能胺和其他多官能化合物，它们使曼尼希反应显着扩展。
• BARBITURIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF TNF-alpha CONVERTING ENZYME (TACE) AND/OR MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：Duan Jingwu

  公开号：US20070167451A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present application describes novel barbituric acid derivatives of formula I: or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, B, L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, W, U, X, Y, Z, U a , X a , Y a , and Z a are defined in the present specification, which are useful as TNF-α converting enzyme (TACE) and matrix metalloproteinases (MMP) inhibitors.

  本申请描述了新型的巴比妥酸衍生物式I：或其药物可接受的盐或前药形式，其中A、B、L、R1、R2、R3、R4、R5、n、W、U、X、Y、Z、Ua、Xa、Ya和Za在本说明书中有定义，它们可用作TNF-α转化酶（TACE）和基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂。
• Benzotriazole as a synthetic auxiliary: advantageous syntheses of substituted diarylmethanes and heterocyclic analogs
  作者：Alan R. Katritzky、Xiangfu Lan、Jamshed N. Lam

  DOI：10.1021/jo00014a014

  日期：1991.7

  4-(Benzotriazol-1-ylmethyl)-N,N-dimethylaniline (1b) can be substituted at the CH2 link via lithiation. Both the parent and substituted derivatives react with a variety of electron-rich benzenoid and heteroaromatic compounds in a novel approach to leuco dyes. Other 4-(benzotriazol-1-ylmethyl)anilines react similarly.
• KATRIZKY, ALAN R.;LAN, XIANGFU;LAM, JAMSHED N., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N4, C. 4397-4403
  作者：KATRIZKY, ALAN R.、LAN, XIANGFU、LAM, JAMSHED N.

  DOI：——

  日期：——
• US7294624B2
  申请人：——

  公开号：US7294624B2

  公开（公告）日：2007-11-13