methyl (R)-3-(2-methoxy-5-methyl)-3-phenylpropanoate | 124937-62-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-3-(2-methoxy-5-methyl)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 124937-62-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: BJQJPTJDNINOMT-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.081

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基香豆素 在 sodium hydroxide 、 bis(ethylene)rhodium acetylacetonate 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (R)-3-(2-methoxy-5-methyl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称1,4-芳基硼酸加成至香豆素：（R）-托特罗定的不对称合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在由Rh（acac）（C2H4）2和（R）-Segphos生成的铑催化剂（3 mol％）的存在下，铑催化的芳基硼酸向香豆素的不对称1,4-加成反应以高对映选择性进行。超过99％ee的（R）-4-芳基苯并吡喃-2-酮 该不对称反应用于（R）-托特罗定的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0507367

文献信息

• 一种制备(R)-3-(2-甲氧基-5-甲基)苯基-3-苯基丙酸甲酯类化合物的方法
  申请人：新乡学院

  公开号：CN114436836B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明公开了一种制备(R)‑3‑(2‑甲氧基‑5‑甲基)苯基‑3‑苯基丙酸甲酯类化合物的方法，本发明中的方法利用廉价铜催化剂及P,N‑型手性配体的催化作用一步合成(R)‑3‑(2‑甲氧基‑5‑甲基)苯基‑3‑苯基丙酸甲酯类化合物，原料易得，制备方法简单且产率和对映选择性良好；同时催化剂用量少，可大大降低成本。该方法可以作为治疗膀胱过度活动症的药物托特罗定的关键中间体的合成。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Coumarins:  Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)-Tolterodine
  作者：Gang Chen、Norihito Tokunaga、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol0507367

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. Rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to coumarins proceeded with high enantioselectivity in the presence of a rhodium catalyst (3 mol %) generated from Rh(acac)(C2H4)2 and (R)-Segphos to give the corresponding (R)-4-arylchroman-2-ones in over 99% ee. This asymmetric reaction was applied to the synthesis of (R)-tolterodine.

  [反应：请参见文字]。在由Rh（acac）（C2H4）2和（R）-Segphos生成的铑催化剂（3 mol％）的存在下，铑催化的芳基硼酸向香豆素的不对称1,4-加成反应以高对映选择性进行。超过99％ee的（R）-4-芳基苯并吡喃-2-酮 该不对称反应用于（R）-托特罗定的合成。