3,5-Bis(p-nitrophenyl)-1,2,3-triazol | 51725-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-Bis(p-nitrophenyl)-1,2,3-triazol
• 英文别名: 3,5-bis-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole；3,5-Bis-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazol；3,5-bis(4-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 51725-77-0
• 化学式: C₁₄H₉N₅O₄
• 分子量: 311.257
• InChiKey: WDDQICKPVHQBSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-(4-nitro-benzoyl)-hydrazine 在 氯化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.5h， 以91%的产率得到3,5-Bis(p-nitrophenyl)-1,2,3-triazol
  参考文献：
  名称：

  取代唑衍生物的一锅无溶剂固态合成、光物理性质和晶体结构

  摘要：

  摘要 开发了一种无溶剂固相法，通过缩合反应以高收率合成了三个系列的取代唑衍生物（包括1,3,4-恶二唑、1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑）。 N,N'-二酰肼衍生物分别与相应的环化剂环化。这种通用方法避免了有机溶剂的使用，节省了成本和资源，简化了后处理并提高了反应速率。这些化合物已通过 1H NMR、13C NMR、元素分析和 MS 进行了充分表征。2,5-二（4-叔丁基苯基）-1,3,4-恶二唑的结构已通过单晶 X 射线衍射分析确定。晶胞参数如下：单斜晶系，Cc空间群，a=18.735（2）A，b=6.3375（8）A，c=16.824（2）A，α=γ=90°；β = 98.292 (2)。首次系统地研究了这些化合物的电子吸收和荧光特性。杂环结构与光物理性质之间的关系已经讨论过。混合原子的电负性和取代基的哈米特常数可以阐明发射和吸收波长的变化。这种方法提出了一种新的见解，通过一般的绿

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.12.095

文献信息

• Copper-Mediated Sequential C–N and N–N Bond Formation: Facile Synthesis of Symmetrical 1,2,4-Triazoles
  作者：Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang、Zhonglian Li、Wei Zhang、Qingfeng Liu、Tongxin Liu

  DOI：10.1055/s-0033-1338985

  日期：——

  Via a one-pot process, catalyzed by Cu(OAc)(2), a series of 3,5-disubstituted 4H-1,2,4-triazoles was conveniently and efficiently synthesized by using low-toxicity, stable, readily available, inexpensive amidine hydrochloride.
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 1,2,4-Triazoles from Nitriles and Hydroxylamine
  作者：Hao Xu、Shuang Ma、Yuanqing Xu、Longxiang Bian、Tao Ding、Xiaomin Fang、Wenkai Zhang、Yanrong Ren

  DOI：10.1021/jo502709t

  日期：2015.2.6

  A simple and efficient copper-catalyzed one-pot synthesis of substituted 1,2,4-triazoles through reactions of two nitriles with hydroxylamine has been developed. The protocol uses simple and readily available nitriles and hydroxylamine hydrochloride as the starting materials and inexpensive Cu(OAc)(2) as the catalyst, and the corresponding 1,2,4-triazole derivatives are obtained in moderate to good yields. The reactions include sequential intermolecular addition of hydroxylamine to one nitrile to provide amidoxime, copper-catalyzed treatment of the amidoxime with another nitrile, and intramolecular dehydration/cyclization. This finding provides a new and useful strategy for synthesis of 1,2,4-triazole derivatives.
• Stolle; Bambach, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2> 74, p. 22
  作者：Stolle、Bambach

  DOI：——

  日期：——
• Pinner; Gradenwitz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 298, p. 51,52
  作者：Pinner、Gradenwitz

  DOI：——

  日期：——