trans-2-methyl-4-(o-nitrobenzylidene)oxazol-5-one | 98293-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-methyl-4-(o-nitrobenzylidene)oxazol-5-one
• 英文别名: 2-methyl-4-(2-nitrobezylidene)-4,5-dihydrooxazol-5-one；(4Z)-2-methyl-4-[(2-nitrophenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 98293-46-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• 分子量: 232.196
• InChiKey: KBBINJZIGXCCNW-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  381.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methyl-4-(o-nitrobenzylidene)oxazol-5-one 在 盐酸 作用下， 生成 邻硝基苯基丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  Deracemisation of aryl substituted α-hydroxy esters using Candida parapsilosis ATCC 7330: effect of substrate structure and mechanism

  摘要：

  Candida parapsilosis ATCC 7330 was found to be an efficient biocatalyst for the deracemisation of aryl alpha-hydroxy esters (65-85% yield and 90-99% ee). A variety of aryl and aryl substituted alpha-hydroxy esters were synthesized to reflect steric and electronic effects on biocatalytic deracemisation. The mechanism of this biocatalytic deracemisation was found to be stereoinversion. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.104
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 trans-2-methyl-4-(o-nitrobenzylidene)oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  杂环羰基化合物XI †的环缩合反应。一些3-取代的5-（2-氨基苄基）-1 H- [1,2,4]三嗪-6-酮的合成和环缩合反应的研究

  摘要：

  通过Erlenmeyer与酰基甘氨酸（1a-1i）合成2-硝基苯甲醛，制备了一系列2-取代的4-（2-硝基亚苄基）-4,5-二氢恶唑-5-酮（2a-2i），相应氨基衍生物（3B-3D和3G-3I）通过（催化加氢synthetised 2B-2D和3G-3I）。肼酮（2）和（3）的水合肼解反应得到酰肼（4）和（5）。酰肼（5）也通过相应的硝基衍生物（4）的催化氢化而获得。酰肼的环化反应（4）或（5）进行到3,5-二取代-1,6-二氢-[1,2,4]三嗪-6-一（6）或（7）。还通过还原化合物（6）的硝基获得氨基衍生物（7）。然后将氨基衍生物（7）环化为3-取代的1,5-二氢-[1,2,4]三嗪基[6,5-b]喹啉（9）。其互变异构体（10）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430314

文献信息

• ONE POT SYNTHESIS OF 1-N-(ACETYL/BENZOYL)-7- [(SUBSTITUTED PHENYL)-METHYLENE]-2-METHYL-6-OXO-3- THIOXO-1,2,4,5-TETRAAZAPERHYDROEPINS
  作者：Y. Bharathi Kumari

  DOI：10.1515/hc.2007.13.2-3.177

  日期：2007.1

  the central nervous system, anticonvulsant activity, and carcinoma inhibitory activity. Various methods have been employed in literature for the synthesis of substituted 1,2,4,5tetraazepin derivatives (a) Reaction of vitamin Κ and pyruvic acid with thiocarbazide (H2N-NH-CS-NH-NH2) gave 1,2,4,5-tetrazepin-6-ones. (b) Reaction of a-(l-phenyl hydrazino)alkanone phenyl hydrazones with acylating and sulphonating

  在甲醇、乙酸混合物 (1:1) 的存在下，取代的 α-乙酰氨基/苯甲酰氨基肉桂酰肼 [2(ag)] 与异硫氰酸甲酯 (MITC) 的环加成产生 1-N-(乙酰基/苯甲酰基)-7-(取代phenylmethylene)-2-methyl-6-oxo-3-thioxo1,2,4,5-tetraazaperhydroepins [3(ag)] 的产率很好。引言 1,2,4,5-tetrazepin 核是一种非常重要的杂环系统，对中枢神经系统具有药物活性、抗惊厥活性和癌抑制活性。文献中已采用各种方法合成取代的 1,2,4,5 四氮杂衍生物 (a) 维生素 Κ 和丙酮酸与硫脲 (H2N-NH-CS-NH-NH2) 反应得到 1,2,4, 5-tetrazepin-6-ones。(b) a-(l-苯基肼基)烷酮苯基腙与酰化和磺化试剂的反应主要攻击肼官能团的伯氨基与羰基二咪唑将其转化为l(H)-l,2,4
• 2-Methyl-4-(o-nitrobenzylidene)oxazol-5-ones
  作者：A. A. Mazurov、S. A. Andronati、V. V. Antonenko

  DOI：10.1007/bf00506062

  日期：1985.5
• LATA, A.;SATSANGI, R. K.;SRIVASTAVA, V. K.;BHARGAVA, K. P., POL. J. PHARMACOL. AND PHARM., 1982, 34, N 4, 217-222
  作者：LATA, A.、SATSANGI, R. K.、SRIVASTAVA, V. K.、BHARGAVA, K. P.

  DOI：——

  日期：——
• SLOUKA, J.;BEKAREK, V.;NALEPA, K.;LYCKA, A., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 11, 2628-2634
  作者：SLOUKA, J.、BEKAREK, V.、NALEPA, K.、LYCKA, A.

  DOI：——

  日期：——
• MAZUROV, A. A.;ANDRONATI, S. A.;ANTONENKO, V. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 5, 616-617
  作者：MAZUROV, A. A.、ANDRONATI, S. A.、ANTONENKO, V. V.

  DOI：——

  日期：——