3-cyano-5-(dipropylcarbamoyl)benzoic acid | 388071-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyano-5-(dipropylcarbamoyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-cyano-5-[(dipropylamino)carbonyl]benzoic acid
• CAS: 388071-12-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: KCBAKXYHKNIQFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(3-amino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-(3-methoxy-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 3-cyano-5-(dipropylcarbamoyl)benzoic acid 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-3-({3-cyano-5-[(dipropylamino)carbonyl]benzoyl}amino)-2-hydroxy-4-phenylbutyl-(3-methoxybenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HYDROXYETHYLAMINES
  [FR] HYDROXYETHYLAMINES SUBSTITUEES

  摘要：

  公开号：

  WO2003072535A2
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基间苯二甲酸单甲酯 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 亚硝酸丁酯 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 3-cyano-5-(dipropylcarbamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  BACE1的强效和选择性间苯二甲酰胺S2羟乙胺抑制剂。

  摘要：

  设计和合成一系列新型的有效BACE1羟乙基胺抑制剂。这些抑制剂在间苯二甲酰胺环的C-5位置具有氢键取代基，与组织蛋白酶D相比具有更高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.096

文献信息

• Peptidomimetic plasmepsin inhibitors with potent anti-malarial activity and selectivity against cathepsin D
  作者：Rimants Zogota、Linda Kinena、Chrislaine Withers-Martinez、Michael J. Blackman、Raitis Bobrovs、Teodors Pantelejevs、Iveta Kanepe-Lapsa、Vita Ozola、Kristaps Jaudzems、Edgars Suna、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.068

  日期：2019.2

  generate hydroxyethylamine based plasmepsin (Plm) inhibitors exhibiting growth inhibition of the malaria parasite Plasmodium falciparum at nanomolar concentrations. Lead optimization studies were performed with the aim of improving Plm inhibition selectivity versus the related human aspartic protease cathepsin D (Cat D). Optimization studies were performed using Plm IV as a readily accessible model protein

  继抗疟疾药物发现的公开倡议之后，开发了葛兰素史克（GSK）表型筛选命中物，以产生基于羟乙胺的纤溶酶（Plm）抑制剂，该抑制剂在纳摩尔浓度下显示出对疟原虫恶性疟原虫的生长抑制作用。进行了前导优化研究，目的是提高Plm抑制选择性与相关的人类天冬氨酸蛋白酶组织蛋白酶D（Cat D）。使用Plm IV作为易于获取的模型蛋白进行了优化研究，其抑制作用与抗疟活性有关。在Plms和Cat D的序列比对的指导下，诱导选择性的结构基序在羟乙基胺抑制剂的S3和S4子口袋中被取代。这导致有效的抗疟疾药具有高达50倍的Plm IV / Cat D选择性因子。对所选化合物作用机理的更详细研究表明，它们抑制恶性疟原虫的成熟。枯草杆菌蛋白酶样蛋白酶SUB1，并且还抑制寄生虫从红细胞中流出。我们的结果表明，该化合物的抗疟疾活性与SUB1成熟酶纤溶酶亚型Plm X的抑制作用有关。
• Substituted hydroxyethylamines
  申请人：John Varghese

  公开号：US20060106256A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  This invention relates to prodrugs of a class of amine compounds which are useful in the treatment of Alzheimer's disease and similar diseases.

  本发明涉及一类氨基化合物的前药，该类化合物在治疗阿尔茨海默病和类似疾病方面具有用途。
• Compounds to treat Alzheimer's disease
  申请人：Beck P. James

  公开号：US20050203096A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention is disubstituted amines of formula (I) and disubstituted amines of formula (II) useful in treating Alzheimer's disease and other similar diseases.

  本发明提供了式(I)和式(II)的二取代胺，可用于治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病。
• Compounds to treat alzheimer's disease
  申请人：——

  公开号：US20020128255A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention is substituted amines of formula (X) 1 and of the formula (X′) 2 useful in treating Alzheimer's disease and other similar diseases.

  本发明提供的公式（X）1和公式（X'）2的取代胺在治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病中有用。
• N,N'-substituted-1,3-diamino-2-hydroxypropane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040171881A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Disclosed are compounds of the formula 1 wherein the variables R N , R C , R 1 , R 25 , R 2 , and R 3 are as defined herein. These compounds have activity as inhibitors of beta-secretase and are therefore useful in treating a variety of discorders such as Alzheimer's Disease.

  本文披露了式1的化合物，其中变量RN、RC、R1、R25、R2和R3的定义如本文所述。这些化合物具有抑制β-分泌酶的活性，因此可用于治疗多种疾病，如阿尔茨海默病。