(3S)-(3-amino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-(3-methoxy-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 388071-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-(3-amino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-(3-methoxy-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl-(3-methoxybenzyl)carbamate；tert-Butyl (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl(3-methoxybenzyl)carbamate；tert-butyl N-[(2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-N-[(3-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 388071-37-2
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₄
• 分子量: 400.518
• InChiKey: FFJMMCGBPCECEF-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(3-amino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-(3-methoxy-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-((2S,3R)-4-(3-methoxybenzylamino)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)-3-(methylsulfonyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Design of potent inhibitors of human β-secretase. Part 1

  摘要：

  We describe a novel series of potent inhibitors of human beta-secretase. These compounds possess the hydroxyethyl amine transition state isostere. A 2.5A crystal structure of inhibitor 32 bound to BACE is provided.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.092
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-环氧-3-苄氧羰基氨基-4-苯基丁烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (3S)-(3-amino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-(3-methoxy-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design of potent inhibitors of human β-secretase. Part 1

  摘要：

  We describe a novel series of potent inhibitors of human beta-secretase. These compounds possess the hydroxyethyl amine transition state isostere. A 2.5A crystal structure of inhibitor 32 bound to BACE is provided.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.092

文献信息

• [EN] NOVEL GAMMA-LACTAMS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX GAMMA-LACTAMES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BETA-SECRETASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004013098A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  There is provided a series of novel substituted gamma-lactams of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of aβ-peptide. The present invention is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列新颖的取代γ-内酰胺化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4和R5在此有定义，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新颖化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地，抑制aβ-肽的产生。本发明涉及用于治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。
• Substituted hydroxyethylamines
  申请人：John Varghese

  公开号：US20060106256A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  This invention relates to prodrugs of a class of amine compounds which are useful in the treatment of Alzheimer's disease and similar diseases.

  本发明涉及一类氨基化合物的前药，该类化合物在治疗阿尔茨海默病和类似疾病方面具有用途。
• Compounds to treat alzheimer's disease
  申请人：——

  公开号：US20020128255A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention is substituted amines of formula (X) 1 and of the formula (X′) 2 useful in treating Alzheimer's disease and other similar diseases.

  本发明提供的公式（X）1和公式（X'）2的取代胺在治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病中有用。
• Compounds to treat Alzheimer's disease
  申请人：Fang Y. Lawrence

  公开号：US20070213407A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention is substituted amines of formula (X) useful in treating Alzheimer's disease and other similar diseases.

  本发明涉及一种公式（X）的取代胺，用于治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病。
• Novel gamma-lactams as beta-secretase inhibitors
  申请人：Decicco P. Carl

  公开号：US20070265331A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  There is provided a series of novel substituted gamma-lactams of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present invention is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  本发明提供了一系列新的取代γ-内酰胺化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物通过β-分泌酶抑制剂抑制淀粉样前体蛋白(APP)的加工，更具体地，抑制Aβ-肽的产生。本发明是针对与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，例如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的疾病的治疗。