N^α-Boc-N^ε -acryloyl-L-lysine | 850416-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-Boc-N^ε -acryloyl-L-lysine
• 英文别名: (2S)-2-{[(tert-Butoxy)carbonyl]amino}-6-(prop-2-enamido)hexanoic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(prop-2-enoylamino)hexanoic acid
• CAS: 850416-32-9
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅
• 分子量: 300.355
• InChiKey: IUMYNYLBBLLMKJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Boc-N^ε -acryloyl-L-lysine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N_ε-acryloyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  三氯环氧乙烷的水分解机理

  摘要：

  三氯乙烯 (TCE) 氧化物的水溶液分解显示涉及 pH 无关和水合氢离子依赖区域。C-C 键断裂是所有 pH 值下的主要反应。在所研究的条件下，TCE 氧化物的消失是 CO 形成的速率决定步骤。CO和三种羧酸（HCO2H、Cl2CHCO2H和乙醛酸）的产物分布在-1.5-14的pH范围内没有显着变化，通常，即使水解机制从水合氢离子依赖变为pH无关. 基于 H218O 和 H 掺入的结果以及 TCE 氧化物与赖氨酸在 H216O 和 H218O 中反应的产物的鉴定，阐明了 TCE 氧化物的水合氢离子依赖性和 pH 无关水解的机制。在不依赖 pH 的水解中，

  DOI：

  10.1021/ja9914240
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 丙烯酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到N^α-Boc-N^ε -acryloyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  可热响应的可回收聚合物抑制剂，用于拆分外消旋氨基酸

  摘要：

  制备了在水中具有较低临界溶液温度的新型聚合物抑制剂，并将其用于介导外消旋天冬酰胺一水合物的结晶，从而实现了88.6 ee％的手性分离。可以通过简单地升高温度以95％左右的高收率来回收它们，并在不影响立体选择性和稳定性的情况下重复使用它们。

  DOI：

  10.1039/c8cc00333e

文献信息

• Development of an ¹⁸F-Labeled Irreversible Inhibitor of Transglutaminase 2 as Radiometric Tool for Quantitative Expression Profiling in Cells and Tissues
  作者：Robert Wodtke、Johanna Wodtke、Sandra Hauser、Markus Laube、David Bauer、Rebecca Rothe、Christin Neuber、Markus Pietsch、Klaus Kopka、Jens Pietzsch、Reik Löser

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00096

  日期：2021.3.25

  activity of transglutaminase 2 (TGase 2) is considered to be important for several pathophysiological processes including fibrotic and neoplastic tissue growth, whereas in healthy cells this enzymatic function is predominantly latent. Methods that enable the highly sensitive detection of TGase 2, such as application of radiolabeled activity-based probes, will support the exploration of the enzyme’s function

  转谷氨酰胺酶2（TGase 2）的转酰胺酶活性被认为对包括纤维化和赘生性组织生长在内的几种病理生理过程很重要，而在健康细胞中，这种酶功能主要是潜伏的。能够高度敏感地检测TGase 2的方法，例如基于放射性标记的基于活性的探针的应用，将支持对该酶在各种疾病中的功能的探索。在这种情况下，放射合成和详述体外一个的radiopharmacological评价18 F-标记Ñ ε报道了丙烯酰赖氨酸哌嗪。对于分离的蛋白质，细胞裂解物和活细胞，由于不可逆的共价键形成，在色谱和电泳分离后，通过薄层板和聚丙烯酰胺凝胶的放射自显影对放射性示踪剂-TGase 2复合物进行了稳健而简便的检测。通过使用这种放射性示踪剂，首次通过组织切片的放射自显影获得了可激活的TGase 2在小鼠器官和选定的肿瘤中的表达谱的定量数据。
• [EN] PROXIMITY INDUCED SITE-SPECIFIC ANTIBODY CONJUGATION<br/>[FR] CONJUGAISON D'ANTICORPS SPÉCIFIQUE À UN SITE INDUIT PAR LA PROXIMITÉ
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2019217900A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present disclosure provides methods for proximity-induced antibody conjugation of target agents).

  本公开提供了一种通过邻近诱导抗体结合靶标物质的方法。
• Expanding the Genetic Code for Photoclick Chemistry in<i>E. coli</i>, Mammalian Cells, and<i>A. thaliana</i>
  作者：Fahui Li、Hua Zhang、Yun Sun、Yanchao Pan、Juanzuo Zhou、Jiangyun Wang

  DOI：10.1002/anie.201303477

  日期：2013.9.9

  Breaking the (genetic) code: N‐ε‐acryl‐ lysine was genetically incorporated into proteins in bacterial cells, mammalian cells, and Arabidopsis thaliana by co‐expressing a pyrrolysyl‐tRNA mutant synthetase and its cognate tRNA in the model organism. A photoclick reaction driven by irradiation by 365 nm UV light or 405 nm laser light and allowed for site‐specific protein labeling within minutes both

  打破（遗传）密码：通过在模型生物体中共表达吡咯烷基-tRNA突变体合成酶及其同源tRNA，将N -ε-丙烯酸赖氨酸遗传整合到细菌细胞，哺乳动物细胞和拟南芥中的蛋白质中。365 nm紫外线或405 nm激光照射驱动的光点击反应，可在数分钟内在体内和体外进行蛋白质标记。
• TRANSGLUTAMINASE TG2 INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：DOMINGUEZ Celia

  公开号：US20150232420A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  Certain compounds and pharmaceutically acceptable salts are provided herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising at least one compound or pharmaceutically acceptable salt therein and one or more pharmaceutically acceptable vehicle. Methods of treating patients suffering from certain disease states responsive to the inhibition of transglutaminase TG2 activity are described. These disease states include neurodegenerative disorders such as Huntington's disease. Also described are methods of treatment include administering at least one compound or pharmaceutically acceptable salt thereof as a single active agent or administering at least one compound or pharmaceutically acceptable salt thereof in combination with one or more other therapeutic agents.

  本文提供了某些化合物和药用可接受盐。还提供了包含至少一种化合物或药用可接受盐和一个或多个药用可接受载体的药物组合物。描述了治疗对抑制转谷氨酰胺酶TG2活性有响应的某些疾病状态的方法。这些疾病状态包括亨廷顿病等神经退行性疾病。还描述了治疗方法，包括单独使用至少一种化合物或药用可接受盐作为活性剂或与一个或多个其他治疗剂联合使用至少一种化合物或药用可接受盐。
• Peptidic Inhibitors and a Fluorescent Probe for the Selective Inhibition and Labelling of Factor XIIIa Transglutaminase
  作者：Eric W. J. Gates、Kian Mansour、Sahar Ebrahimi Samani、Sammir Shad、Mari T. Kaartinen、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.3390/molecules28041634

  日期：——

  Factor XIIIa (FXIIIa) is a transglutaminase of major therapeutic interest for the development of anticoagulants due to its essential role in the blood coagulation cascade. While numerous FXIIIa inhibitors have been reported, they failed to reach clinical evaluation due to their lack of metabolic stability and low selectivity over transglutaminase 2 (TG2). Furthermore, the chemical tools available for the study of FXIIIa activity and localization are extremely limited. To combat these shortcomings, we designed, synthesised, and evaluated a library of 21 novel FXIIIa inhibitors. Electrophilic warheads, linker lengths, and hydrophobic units were varied on small molecule and peptidic scaffolds to optimize isozyme selectivity and potency. A previously reported FXIIIa inhibitor was then adapted for the design of a probe bearing a rhodamine B moiety, producing the innovative KM93 as the first known fluorescent probe designed to selectively label active FXIIIa with high efficiency (kinact/KI = 127,300 M−1 min−1) and 6.5-fold selectivity over TG2. The probe KM93 facilitated fluorescent microscopy studies within bone marrow macrophages, labelling FXIIIa with high efficiency and selectivity in cell culture. The structure–activity trends with these novel inhibitors and probes will help in the future study of the activity, inhibition, and localization of FXIIIa.

  因子 XIIIa（FXIIIa）是一种转谷氨酰胺酶，在血液凝固级联过程中起着至关重要的作用，因此对抗凝剂的开发具有重要的治疗意义。虽然已有许多 FXIIIa 抑制剂的报道，但由于它们缺乏代谢稳定性，而且对转谷氨酰胺酶 2 (TG2) 的选择性较低，因此未能进行临床评估。此外，用于研究 FXIIIa 活性和定位的化学工具也极为有限。为了克服这些不足，我们设计、合成并评估了一个包含 21 种新型 FXIIIa 抑制剂的文库。我们改变了小分子和多肽支架上的亲电弹头、链接长度和疏水单元，以优化同工酶的选择性和效力。随后，对之前报道的一种 FXIIIa 抑制剂进行了改良，设计出了一种带有罗丹明 B 分子的探针，从而产生了创新性的 KM93，它是第一个已知的荧光探针，可选择性地标记活性 FXIIIa，具有高效率（kinact/KI = 127,300 M-1 min-1）和比 TG2 高 6.5 倍的选择性。KM93 探针有助于在骨髓巨噬细胞内进行荧光显微镜研究，在细胞培养中高效、选择性地标记 FXIIIa。这些新型抑制剂和探针的结构-活性趋势将有助于今后研究 FXIIIa 的活性、抑制和定位。