2-丙烯醛,3-[2-(1,3-二硫醇-2-亚基)-1,3-二硫醇-4-基]-,(2E)- | 156426-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-丙烯醛,3-[2-(1,3-二硫醇-2-亚基)-1,3-二硫醇-4-基]-,(2E)-
• 英文名称: (E)-3-(tetrathiafulvalenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-[2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]prop-2-enal
• CAS: 156426-26-5
• 化学式: C₉H₆OS₄
• 分子量: 258.41
• InChiKey: PCNRZZBPKXFJAY-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.655±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯醛,3-[2-(1,3-二硫醇-2-亚基)-1,3-二硫醇-4-基]-,(2E)- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-3-[2,2']Bi[[1,3]dithiolylidene]-4-yl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四硫富瓦烯的第一烯丙基醇衍生物。通往新的共价链接的供体的途径

  摘要：

  描述了衍生自TTF的第一烯丙基醇。他们提供了新的多级氧化还原组件（6-8），包括第一个同时包含EDT-TTF和二茂铁部分的系统（6a）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00749-3
• 作为产物：
  描述：

  四硫富瓦烯 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-丙烯醛,3-[2-(1,3-二硫醇-2-亚基)-1,3-二硫醇-4-基]-,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  Improved Syntheses of Carboxytetrathiafulvalene, Formyltetrathiafulvalene and (Hydroxymethyl)tetrathiafulvalene¹: Versatile Building Blocks for New Functionalised Tetrathiafulvalene Derivatives

  摘要：

  描述了标题化合物2-4的可重复、高产率合成，这些化合物是高度功能化的四硫杂双烯衍生物和多级氧化还原组装的重要前体。通过化合物3和4的后续反应来制备化合物9-16，另外还描述了TTF衍生物15的单晶X射线结构。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25510

文献信息

• Tetrathiafulvalene-Polychlorotriphenylmethyl Dyads: Influence of Bridge and Open-Shell Characteristics on Linear and Nonlinear Optical Properties
  作者：Manuel Souto、Joaquín Calbo、Imma Ratera、Enrique Ortí、Jaume Veciana

  DOI：10.1002/chem.201701623

  日期：2017.8.16

  techniques. Linear optical properties and the second‐order nonlinear optical (NLO) response of these derivatives have been computed by comparing systems 1 a–1 c with the non‐radical analogues (2 a–2 c). Interestingly, an enhanced NLO response is predicted for dyads 1 a–1 c with PTM in the radical form and for compounds with longer vinylene bridges. Calculations confirm the active role the bridge plays

  通过将四硫富瓦烯（TTF）电子给体单元通过不同长度的亚乙烯基单元桥接到聚氯三苯甲基（PTM）电子受体基团上，制备了三个共轭的供体-π-受体基团（1a - 1c）。分子内电荷转移对共轭桥的长度的依赖性已经通过不同的电化学和光谱技术进行了分析。通过将系统1 a – 1 c与非自由基类似物（2 a – 2 c）进行比较，可以计算出这些导数的线性光学性质和二阶非线性光学（NLO）响应。有趣的是，对于二元组1a，预计NLO反应增强– 1 c以自由基形式的PTM用于具有较长亚乙烯基桥的化合物。计算证实了桥在供体TTF和受体PTM单元之间进行电子通信方面所起的积极作用。
• A convenient one-step synthesis of formyltetrathiafulvalene vinylogs: Building blocks for new NLO materials
  作者：Mar González、Nazario Matín、JoséL. Segura、Javier Garín、Jesús Orduna

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00467-5

  日期：1998.5

  A new method for the synthesis of formyltetrathiafulvalene vinylogs in which tetrathiafulvalene (TTF) or a substituted derivative of TTF is metalated with lithium diisopropylamide and then reacted with a vinylogous amide to yield the corresponding short polyenals in a one-pot process is described.

  描述了一种合成甲酰基四硫富瓦烯乙烯基酯的新方法，其中将四硫富瓦烯（TTF）或TTF的取代衍生物与二异丙基氨基化锂金属化，然后与一乙烯基酰胺反应，以一锅法生产相应的短多烯。
• LAYERED HYBRID ORGANIC-INORGANIC PEROVSKITE MATERIALS
  申请人：IMEC VZW

  公开号：US20200152395A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  In a first aspect, the present invention relates to a perovskite material comprising negatively charged layers alternated with and neutralized by positively charged layers; the negatively charged layers having a general formula selected from the list consisting of: L n−1 M n X 3n+1 , L n M n X 3n+2 , and L n−1 M′ n X 3n+3 , and the positively charged layers comprising: one or more organic ammonium cations independently selected from monovalent cations Q and divalent cations Q′, or a polyvalent cationic conjugated organic polymer Z, wherein Q, Q′ and Z comprise each a π-conjugated system in which at least 8 and preferably at least 10 atoms participate, L is a monovalent cation, M n are n independently selected metal cations averaging a valence of two, M′ n are n independently selected metal cations averaging a valence equal to 2+2/n, X is a monovalent anion, and n is larger than 1.

  在第一个方面，本发明涉及一种钙钛矿材料，其包括负电荷层和中和的正电荷层交替排列；负电荷层具有以下列表中选择的一般公式：Ln−1MnX3n+1、LnMnX3n+2和Ln−1M′nX3n+3，正电荷层包括：一个或多个独立选择的单价阳离子Q和双价阳离子Q′，或者一个多价阳离子共轭有机聚合物Z，其中Q、Q′和Z各自包括一个π共轭体系，其中至少有8个原子参与，L是一个单价阳离子，Mn是独立选择的平均价为二的金属阳离子，M′n是独立选择的平均价为2+2/n的金属阳离子，X是一个单价阴离子，n大于1。
• Synthesis, Structure, and Optical Properties of 1,4-Dithiafulvene-Based Nonlinear Optic-phores
  作者：Silvia Alías、Raquel Andreu、María Jesús Blesa、Santiago Franco、Javier Garín、Aurora Gragera、Jesús Orduna、Pilar Romero、Belén Villacampa、Magali Allain

  DOI：10.1021/jo070694v

  日期：2007.8.1

  conformational features, ground state polarization, and linear and nonlinear optical properties have been determined experimentally and theoretically, and the results are compared to those of tetrathiafulvalene-related derivatives. The newly prepared compounds show close to optimal bond length alternation values for maximizing the first molecular hyperpolarizability, and one of them displays the highest

  合成了具有芳香性1,4-二硫富烯电子供体和很少探索的1,1,3-三氰基-2-苯基丙烯受体的多烯非线性光学（NLO）-团。通过实验和理论确定了它们的构型和构象特征，基态极化以及线性和非线性光学性质，并将结果与​​四硫富瓦烯相关衍生物进行了比较。新制备的化合物表现出接近最优键长交替的值最大化所述第一分子超极化，并且它们中的一个显示最高μβ 0曾报道为基于dithiafulvene-NLO-phore值。还报道了二硫代富烯基亚甲基转移反应的第一个实例。
• New Chiral Binaphthyl Building Blocks:  Synthesis of the First Optically Active Tetrathiafulvalene and 11,11,12,12-Tetracyano-9,10-anthraquinodimethane Dimers
  作者：Rafael Gómez、José L. Segura、Nazario Martín

  DOI：10.1021/jo0009649

  日期：2000.11.1

  rotation of the two naphthalene rings, binaphthyl derivatives are ideal candidates to be used as nonplanar spacers between electroactive units in the search for materials with enhanced dimensionality. The electronic absorption spectra of dimers in which the electroactive unit is in conjugation with the naphthalene fragment reveal the presence of intramolecular photoinduced electron-transfer process from

  已经合成了带有三苯基膦或膦酸酯基团的新对映体纯的联萘衍生物，并将其用作制备第一个光学活性TTF和TCAQ二聚体的基础材料。由于两个萘环的旋转受限制，联萘衍生物是寻找具有增强尺寸的材料时理想的候选物，可用作电活性单元之间的非平面间隔基。电活性单元与萘片段共轭的二聚体的电子吸收光谱揭示了分子内光致电子转移过程的存在，该过程是在5和6中从TTF到萘单元，以及在7中从萘部分到TCAQ单元。 。